2-hydroxy-8-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-8-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: VKXMZOIYYIONCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium sulfide 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-hydroxy-8-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]色酮和噻吩并[2,3-c]色酮的简便合成路线

  摘要：

  摘要 开发了合成稠合色酮衍生物的方便的两步法。减少在 Meerwein 芳基化反应中获得的芳基-和噻吩基醌允许以更多的成本和时间构建 6H-benzo[c]chromene-6-ones 和 4H-thieno[2,3-c]chromen-4-one - 与已知方法相比的有效方式。获得的产品为色酮衍生物提供了一个新的入口。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1380833

文献信息

• Rh(III)-catalyzed C–H activation of benzamides: Coupling with quinones
  作者：Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60245-x

  日期：2015.1

  Abstract Rh(III)-catalyzed C–H activation of N -(alkyl)benzamides in the oxidative coupling with various quinones. In addition, under redox-neutral conditions, 2-hydroxy- 6H -benzo[ c ]chromen-6-ones were also obtained via a cascade of cross-coupling followed by lactonization.

  摘要 Rh(III) 催化的 C-H 活化 N-(烷基)苯甲酰胺在与各种醌的氧化偶联中。此外，在氧化还原中性条件下，2-羟基-6H-苯并[c]色烯-6-酮还通过一系列交叉偶联和内酯化获得。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed oxidative C–H bond arylation with hydroquinones: sustainable synthesis of dibenzo[b,d]pyran-6-ones and benzo[d]naphtho[1,2-b]pyran-6-ones
  作者：Wei Yang、Shan Wang、Qian Zhang、Qun Liu、Xianxiu Xu

  DOI：10.1039/c4cc08260e

  日期：——

  An efficient Rh(iii)-catalyzed C–H bond arylation with phenol derivatives was developed for the direct and sustainable synthesis of dibenzo[b,d]pyran-6-ones and benzo[d]naphtho[1,2-b]pyran-6-ones.

  开发了一种高效的Rh(iii)催化的C-H键芳基化反应，用于直接和可持续地合成二苯并[b,d]吡喃-6-酮和苯并[d]萘并[1,2-b]吡喃-6-酮。
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed sequential <i>ortho</i>-C–H oxidative arylation/cyclization of sulfoxonium ylides with quinones toward 2-hydroxy-dibenzo[<i>b,d</i>]pyran-6-ones
  作者：Yaqun Dong、Jin-Tao Yu、Song Sun、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/d0cc00176g

  日期：——

  d ortho-C–H functionalization of sulfoxonium ylides followed by intramolecular annulation reactions with quinones was described, where the carbonyl in sulfoxonium ylides served as a chelation group. This protocol leads to the efficient formation of 2-hydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-one derivatives, proceeding with the cleavage of the C(O)–S bond in sulfoxonium ylides. This protocol featured high chemo-selectivity

  描述了铑（III）催化的亚砜基吡啶的邻位C-H官能化，然后与醌进行分子内环化反应，其中亚砜基吡啶中的羰基用作螯合基团。该方案导致2-羟基-6 H-苯并[ c ]铬n-6-one衍生物的有效形成，并进行了亚砜基磺酸盐中C（O）-S键的裂解。该协议具有高化学选择性和官能团耐受性的特点，其中亚硫酸sulf盐作为芳酰基源。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed synthesis of dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]pyran-6-ones from aryl ketone <i>O</i>-acetyl oximes and quinones <i>via</i> C–H activation and C–C bond cleavage
  作者：Wei Yang、Haonan Zhang、Yu Liu、Cuiman Tang、Xiaohui Xu、Jiaqi Liu

  DOI：10.1039/d2ra02074b

  日期：——

  A redox-neutral synthesis of dibenzo[b,d]pyran-6-ones from aryl ketone O-acetyl oximes and quinones has been realized via Rh(III)-catalyzed cascade C–H activation annulation. A possible Rh(III)–Rh(V)–Rh(III) mechanism involving an unprecedented β-C elimination step was proposed.

  通过Rh( III )催化级联C-H活化环化，实现了从芳基酮O-乙酰肟和醌氧化还原中性合成二苯并[ b , d ]吡喃-6-酮。提出了一种可能的 Rh( III )–Rh( V )–Rh( III ) 机制，涉及前所未有的 β-C 消除步骤。
• Facile synthetic route to benzo[<i>c</i>]chromenones and thieno[2,3-<i>c</i>]chromenones
  作者：Olga Ya. Shyyka、Roman L. Martyak、Mykola A. Tupychak、Nazariy T. Pokhodylo、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1080/00397911.2017.1380833

  日期：2017.12.17

  two-step procedure for the synthesis of fused chromenone derivatives was developed. Reduction of the obtained in the Meerwein arylation reaction aryl- and thienylquinones allowed to construct 6H-benzo[c]chromene-6-ones and 4H-thieno[2,3-c]chromen-4-one in a more cost- and time-effective manner in comparison with already known methods. The obtained products have provided a new entry to chromenone derivatives

  摘要 开发了合成稠合色酮衍生物的方便的两步法。减少在 Meerwein 芳基化反应中获得的芳基-和噻吩基醌允许以更多的成本和时间构建 6H-benzo[c]chromene-6-ones 和 4H-thieno[2,3-c]chromen-4-one - 与已知方法相比的有效方式。获得的产品为色酮衍生物提供了一个新的入口。图形概要