4-[(3,5-dimethylphenoxy)methyl]benzoic Acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(3,5-dimethylphenoxy)methyl]benzoic Acid
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• mdl: MFCD08164095
• 分子量: 256.301
• InChiKey: RTAABVPKNHSFBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯甲基苯甲酸 、 3,5-二甲基苯酚 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以400 mg的产率得到4-[(3,5-dimethylphenoxy)methyl]benzoic Acid
  参考文献：
  名称：

  水溶液中烷基化反应的抗疏水共溶剂效应，特别是氧与苯氧离子的碳烷基化反应†

  摘要：

  抗疏水性助溶剂（例如乙醇）会增加疏水性分子在水中的溶解度，并且它们还会影响涉及疏水性表面的反应速率。在碳氢化合物的简单反应中，例如 1,3-环戊二烯的 Diels-Alder 二聚反应，速率和溶解度数据直接反映了过渡态的几何形状，其中一些疏水表面变得隐藏。在涉及极性基团的反应中，例如酚盐离子的烷基化或烷基卤化物的 S(N)1 电离，水中的助溶剂也会产生其他影响。然而，疏水表面的溶剂化仍然很重要。通过使用结构-反应性关系，并比较乙醇和 DMSO 作为溶剂的影响，可以理清这些影响。疏水溶剂化的 ab initio 计算机模型加强了这些结论。结果是苯氧离子作为亲核试剂的合理过渡态，使用其氧 n 电子来避免共轭损失。苯胺烷基化的几何结构非常不同，包括在苄基化反应中将苯胺环堆积（堆积）到苄基的苯环上。苯甲酰氯对苯氧离子的烷基化可以发生在苯氧氧和环的邻位和对位。碳烷基化发生在水中，但不发生在非极性有机

  DOI：

  10.1021/ja012293h

文献信息

• Antihydrophobic Cosolvent Effects for Alkylation Reactions in Water Solution, Particularly Oxygen versus Carbon Alkylations of Phenoxide Ions
  作者：Ronald Breslow、Kevin Groves、M. Uljana Mayer

  DOI：10.1021/ja012293h

  日期：2002.4.1

  nucleophile, using its oxygen n electrons to avoid loss of conjugation. The geometry of alkylation of aniline is very different, involving packing (stacking) of the aniline ring onto the phenyl ring of a benzyl group in the benzylation reaction. The alkylation of phenoxide ions by benzylic chlorides can occur both at the phenoxide oxygen and on ortho and para positions of the ring. Carbon alkylation occurs

  抗疏水性助溶剂（例如乙醇）会增加疏水性分子在水中的溶解度，并且它们还会影响涉及疏水性表面的反应速率。在碳氢化合物的简单反应中，例如 1,3-环戊二烯的 Diels-Alder 二聚反应，速率和溶解度数据直接反映了过渡态的几何形状，其中一些疏水表面变得隐藏。在涉及极性基团的反应中，例如酚盐离子的烷基化或烷基卤化物的 S(N)1 电离，水中的助溶剂也会产生其他影响。然而，疏水表面的溶剂化仍然很重要。通过使用结构-反应性关系，并比较乙醇和 DMSO 作为溶剂的影响，可以理清这些影响。疏水溶剂化的 ab initio 计算机模型加强了这些结论。结果是苯氧离子作为亲核试剂的合理过渡态，使用其氧 n 电子来避免共轭损失。苯胺烷基化的几何结构非常不同，包括在苄基化反应中将苯胺环堆积（堆积）到苄基的苯环上。苯甲酰氯对苯氧离子的烷基化可以发生在苯氧氧和环的邻位和对位。碳烷基化发生在水中，但不发生在非极性有机