1,8-dihydroxy-10-(1-benzyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-9(10H)-anthracenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-dihydroxy-10-(1-benzyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-9(10H)-anthracenone
• 英文别名: (S)-(+)-1-benzyl-3-(4,5-dihydroxy-10-oxo-9,10-dihydro-anthracen-9-yl)-pyrrolidine-2,5-dione；(3S)-1-benzyl-3-(4,5-dihydroxy-10-oxo-9H-anthracen-9-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₅
• 分子量: 413.43
• InChiKey: NWOBJVYTCJRLLS-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 地蒽酚 在 (2S,6s)-2,6-二苄基-2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,8-dihydroxy-10-(1-benzyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-9(10H)-anthracenone 、 (R)-(-)-1-benzyl-3-(4,5-dihydroxy-10-oxo-9,10-dihydro-anthracen-9-yl)-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  手性双环胍催化蒽酮的对映选择性反应

  摘要：

  手性双环胍 1 被发现是蒽酮和各种亲二烯体之间反应的极好催化剂。该催化剂可以耐受一系列取代基和取代模式，使几种蒽酮衍生物适用于该反应。Diels-Alder 和 Michael 加合物均以优异的产率、高区域选择性和高对映选择性获得。这是高度对映选择性碱催化蒽酮 Diels-Alder 反应的第一个案例。

  DOI：

  10.1021/ja064636n

文献信息

• Chiral Bicyclic Guanidine-Catalyzed Enantioselective Reactions of Anthrones
  作者：Juan Shen、Thanh Truc Nguyen、Yong-Peng Goh、Weiping Ye、Xiao Fu、Junye Xu、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1021/ja064636n

  日期：2006.10.1

  catalyst for reactions between anthrones and various dienophiles. The catalyst can tolerate a range of substituents and substitution patterns, making several anthrone derivatives suitable for this reaction. Both Diels-Alder and Michael adducts were obtained in excellent yields, high regioselectivities, and high enantioselectivities. This is the first case of a highly enantioselective base-catalyzed anthrone

  手性双环胍 1 被发现是蒽酮和各种亲二烯体之间反应的极好催化剂。该催化剂可以耐受一系列取代基和取代模式，使几种蒽酮衍生物适用于该反应。Diels-Alder 和 Michael 加合物均以优异的产率、高区域选择性和高对映选择性获得。这是高度对映选择性碱催化蒽酮 Diels-Alder 反应的第一个案例。
• Bifunctional Thiourea-Catalyzed Asymmetric Addition of Anthrones to Maleimides
  作者：Alex Zea、Guillem Valero、Andrea-Nekane R. Alba、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1002/adsc.201000031

  日期：——

  For the first time, the addition of anthrones to maleimides catalyzed by bifunctional thiourea catalysts is reported. The thiourea moiety is able to activate the maleimide and the tertiary amine deprotonates the anthrone, furnishing the final Diels–Alder or Michael adducts in excellent yields and enantioselectivities.

  首次报道了在双官能硫脲催化剂的催化下，将蒽酮添加到马来酰亚胺中。硫脲部分能够激活马来酰亚胺，叔胺使蒽酮去质子化，从而以极好的收率和对映选择性提供最终的Diels-Alder或Michael加合物。
• Asymmetric organocatalytic anthrone additions to activated alkenes
  作者：Alex Zea、Andrea-Nekane R. Alba、Natalia Bravo、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.032

  日期：2011.4

  Asymmetric organocatalytic additions of anthrones to activated alkenes are discussed. The reaction between anthrone or dithranol and α,β-unsaturated aldehydes is catalyzed by diphenylprolinol trimethylsilyl ether in toluene at −40 °C, giving the Michael adducts with good yields and enantioselectivities. Bifunctional amino-thioureas efficiently catalyze the additions of anthrones to both nitroalkenes and maleimides

  讨论了蒽酮向活化烯烃的不对称有机催化加成反应。在-40°C下，二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚在甲苯中催化蒽酮或二乙醇烷与α，β-不饱和醛之间的反应，从而使迈克尔加合物具有良好的收率和对映选择性。双官能氨基硫脲可有效地催化蒽酮向硝基烯烃和马来酰亚胺的添加，并且在室温下的两种情况下均可实现高对映选择性。在硝基烯烃的情况下，仅迈克尔加成发生。蒽酮通常与马来酰亚胺反应生成Diels–Alder环加合物，而二蒽酚则提供迈克尔加成物。