(5-((benzyl(methyl)amino)methyl)furan-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-((benzyl(methyl)amino)methyl)furan-2-yl)methanol
• 英文别名: [5-[[Benzyl(methyl)amino]methyl]furan-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: WIIRCYHWGIWEMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-环己基苯乙酸 、 (5-((benzyl(methyl)amino)methyl)furan-2-yl)methanol 以71%的产率得到Cyclohexyl-phenyl-acetic acid 5-[(benzyl-methyl-amino)-methyl]-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在结构上与呋喃胆碱有关的胆碱能药物。2.一系列N- [5-[（1'-取代的乙酰氧基）甲基] -2-糠基]二烷基胺的合成和抗毒蕈碱活性。

  摘要：

  在本研究的第一部分中，致力于发现选择性抗毒蕈碱剂（+/-）-N- [5-[（1'-苯基-1'-环己基乙酰氧基）甲基] -2-糠基]二甲基yla矿（5a）在大鼠回肠和膀胱中的效力至少是豚鼠心房的20倍。随后制备了几种5a的（+/-）-N- [5-[（1'-取代的乙酰氧基）甲基] -2-糠基]二烷基胺类似物。这涉及使用Hansch方法探索叔氮取代基并调节呋喃环第5位的亲脂性侧链。进行了QSAR研究，以将活性与取代基的理化性质相关联。在单个模型中描述所有化合物的可能性表明，氮和亲脂性侧链的变化独立地影响了活性。化合物5b，c，j，在叔氮上具有庞大的亲脂性取代基，在两个平滑肌组织之间显示出前所未有的选择性，在回肠中，它们的抗毒蕈碱能力比在膀胱中高10到90倍。建议它们有趣的组织选择性可能与涉及受体环境的非特异性现象有关，而不是与两种组织中毒蕈碱受体之间的真正差异有关。

  DOI：

  10.1021/jm00051a004
• 作为产物：
  描述：

  2-己酮醣 、 N-甲基苄胺 在 氢气 作用下， 100.0~110.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 22.0h， 以64%的产率得到(5-((benzyl(methyl)amino)methyl)furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一种由果糖制备2-羟甲基-5-胺甲基呋喃类化合物的方法

  摘要：

  本发明一种由果糖制备2-羟甲基-5-胺甲基呋喃类化合物的方法属化学合成领域。以果糖为起始反应物，有加氢功能的金属配合物为催化剂，一锅两步法与胺反应合成2-羟甲基-5-胺甲基呋喃类化合物。所述一锅两步法为：第一步，果糖在酸催化下转化为5-羟甲基糠醛；第二步，由5-羟甲基糠醛与胺反应制备2-羟甲基-5-胺甲基呋喃类化合物。本发明的有益效果为：以碳水化合物果糖为反应起始物，原料来源丰富、无毒性；钌配合物为催化剂，氢气为还原剂，还原剂成本低；一锅两步法操作简单，无需分离中间产物，降低分离成本和能耗。

  公开号：

  CN105622554A

文献信息

• Benzylamines via Iron-Catalyzed Direct Amination of Benzyl Alcohols
  作者：Tao Yan、Ben L. Feringa、Katalin Barta

  DOI：10.1021/acscatal.5b02160

  日期：2016.1.4

  with simpler amines through the borrowing hydrogen methodology, producing a variety of substituted secondary and tertiary benzylamines in moderate to excellent yields for the first time with an iron catalyst. Notably, we explore the versatility of this methodology in the one-pot synthesis of nonsymmetric tertiary amines, sequential functionalization of diols with distinctly different amines, and the synthesis

  苄胺在许多药物活性化合物中起着重要作用。因此，开发新颖，可持续的催化方法以提供进入这些特权结构基序的途径至关重要。本文中，我们描述了使用定义明确的均相铁络合物构建多种苄胺的系统研究。该方法包括通过借用氢方法将容易获得的苯甲醇与简单胺直接偶联，用铁催化剂首次以中等至极好的收率生产各种取代的仲和叔苄胺。值得注意的是，我们探索了这种方法在非对称叔胺的一锅合成中的多功能性，具有明显不同胺的二醇的顺序官能化，N-苄基哌啶通过各种合成途径。另外，实现了将可再生结构单元2，5-呋喃-二甲醇直接转化为药学上相关的化合物。
• Versatile CO-assisted direct reductive amination of 5-hydroxymethylfurfural catalyzed by a supported gold catalyst
  作者：Ming-Ming Zhu、Lei Tao、Qi Zhang、Jing Dong、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Yong Cao

  DOI：10.1039/c7gc01579h

  日期：——

  phase rutile titania supported gold (Au/TiO2-R) catalyst is shown to efficiently catalyze this CO/H2O-mediated RA under mild and convenient conditions. With this system, a broad spectrum of primary and secondary amines can be used as suitable substrates and the desired reaction can proceed favorably in a highly chemoselective, efficient and atom-economical fashion. In particular, this protocol can also

  还原胺化（RA）构成了一种有吸引力的实用策略，用于发现能够将生物质转化为有价值的含N化合物的方案。本文描述了5-羟甲基糠醛（HMF）（一种重要的生物质衍生的醛）的多用途且可持续的RA，它使用大量廉价的CO和水作为还原剂。研究表明，单相金红石型二氧化钛负载金（Au / TiO2-R）催化剂可在温和方便的条件下有效催化此CO / H2O介导的RA。利用该系统，可以将广谱的伯胺和仲胺用作合适的底物，并且所需的反应可以以高度化学选择性，有效和原子经济的方式有利地进行。特别是，该协议还可以方便地访问双（羟甲基糠基）胺，一组新的呋喃基单体，具有形成可调性能的功能性生物聚合物的巨大潜力。此外，与以前的最新技术相比，这种CO辅助的RA效率更高（TON和TOF更高）并且更环保（资源效率更高）。
• Direct reductive amination of 5-hydroxymethylfurfural with primary/secondary amines via Ru-complex catalyzed hydrogenation
  作者：Zhanwei Xu、Peifang Yan、Wenjuan Xu、Songyan Jia、Zhi Xia、Benjamin Chung、Z. Conrad Zhang

  DOI：10.1039/c4ra10349a

  日期：——

  A general direct reductive amination of bio-based 5-HMF with amines is catalyzed by a Ru-complex in ethanol solution under H₂ pressure.

  一种通用的直接还原胺化合成生物基5-HMF的方法，在氢气压力下，使用Ru络合物作为催化剂，在乙醇溶液中与胺反应。
• Cholinergic Agents Structurally Related to Furtrethonium. 2. Synthesis and Antimuscarinic Activity of a Series of N-[5-[(1'-Substituted-acetoxy)methyl]-2-furfuryl]dialkylamines
  作者：Aldo Feriani、Giovanni Gaviraghi、Giancarlo Toson、Marco Mor、Annalisa Barbieri、Enzo Grana、Cinzia Boselli、Mario Guarneri、Daniele Simoni、Stefano Manfredini

  DOI：10.1021/jm00051a004

  日期：1994.12

  In the first part of this study, devoted to the discovery of selective antimuscarinic agents, (+/-)- N-[5-[(1'-phenyl-1'-cyclohexylacetoxy)methyl]-2-furfuryl]dimeth yla mine (5a) proved to be at least 20 times more potent in the rat ileum and bladder than in guinea pig atria. Several (+/-)-N- [5-[(1'-substituted-acetoxy)methyl]-2-furfuryl]dialkylamine analogs of 5a were subsequently prepared. This

  在本研究的第一部分中，致力于发现选择性抗毒蕈碱剂（+/-）-N- [5-[（1'-苯基-1'-环己基乙酰氧基）甲基] -2-糠基]二甲基yla矿（5a）在大鼠回肠和膀胱中的效力至少是豚鼠心房的20倍。随后制备了几种5a的（+/-）-N- [5-[（1'-取代的乙酰氧基）甲基] -2-糠基]二烷基胺类似物。这涉及使用Hansch方法探索叔氮取代基并调节呋喃环第5位的亲脂性侧链。进行了QSAR研究，以将活性与取代基的理化性质相关联。在单个模型中描述所有化合物的可能性表明，氮和亲脂性侧链的变化独立地影响了活性。化合物5b，c，j，在叔氮上具有庞大的亲脂性取代基，在两个平滑肌组织之间显示出前所未有的选择性，在回肠中，它们的抗毒蕈碱能力比在膀胱中高10到90倍。建议它们有趣的组织选择性可能与涉及受体环境的非特异性现象有关，而不是与两种组织中毒蕈碱受体之间的真正差异有关。
• 一种由果糖制备2-羟甲基-5-胺甲基呋喃类化合物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN105622554A

  公开（公告）日：2016-06-01

  本发明一种由果糖制备2-羟甲基-5-胺甲基呋喃类化合物的方法属化学合成领域。以果糖为起始反应物，有加氢功能的金属配合物为催化剂，一锅两步法与胺反应合成2-羟甲基-5-胺甲基呋喃类化合物。所述一锅两步法为：第一步，果糖在酸催化下转化为5-羟甲基糠醛；第二步，由5-羟甲基糠醛与胺反应制备2-羟甲基-5-胺甲基呋喃类化合物。本发明的有益效果为：以碳水化合物果糖为反应起始物，原料来源丰富、无毒性；钌配合物为催化剂，氢气为还原剂，还原剂成本低；一锅两步法操作简单，无需分离中间产物，降低分离成本和能耗。