2-(4-methoxybenzyl)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(4-Methoxybenzyl)quinazolin-4(3 h)-one；2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: PKLXOUZECYEXCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyl)quinazolin-4(3H)-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到2-(4-hydroxybenzyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-芳基甲基-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮的新方法。生物碱格格唑酮-A 和格格唑酮-B 的全合成

  摘要：

  2-芳甲基-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮是喹唑啉-4-酮生物碱类的一个小亚组，大多数已发表的全合成方法都需要使用不稳定且不易获得的化合物。

  DOI：

  10.1080/14786419.2022.2110095
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(4-methoxyphenyl)ethanoylanthranilate 在 lead(IV) acetate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(4-methoxybenzyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Atkinson, Robert S.; Malpass, John R.; Woodthorpe, Katherine L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2407 - 2412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis of 4(3H)-quinazolinones from azides, alkynes, anilines, and carbon monoxide
  作者：Yang Shen、Chao Han、Shuying Cai、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.045

  日期：2012.10

  A one-pot synthesis of 4(3H)-quinazolinones from terminal alkynes, sulphonyl azide, o-iodoanilines, and carbon monoxide has been developed. This cascade process includes the copper-catalyzed three-component reaction of alkyne, azide and amine, the palladium-catalyzed carbonylation, and the Lewis acid catalyzed hydrolysis of sulfonamide.

  已经开发了由末端炔烃，磺酰基叠氮化物，邻碘苯胺和一氧化碳一锅合成4（3 H）-喹唑啉酮的方法。该级联过程包括炔烃，叠氮化物和胺的铜催化三组分反应，钯催化的羰基化反应和路易斯酸催化的磺酰胺水解。
• Synthesis and Evaluation of α-Glucosidase and Pancreatic Lipase Inhibition by Quinazolinone-Coumarin Hybrids
  作者：Emre Menteşe、Nesrin Karaali、Gülay Akyüz、Fatih Yılmaz、Serdar Ülker、Bahittin Kahveci

  DOI：10.1007/s10593-017-2002-3

  日期：2016.12

  A new series of 2-substituted quinazolin-4(3H)-one derivatives including coumarin nucleus has been synthesized and screened for their lipase and α-glucosidase inhibition properties. Among the synthesized compounds, N'-2-[2-(3,4-dichlorobenzyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]acetyl}-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide and N'-2-[2-(4-bromobenzyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]acetyl}-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide

  合成了包括香豆素核在内的 一系列新的2-取代的喹唑啉-4（3 H）-one衍生物，并筛选了它们的脂肪酶和α-葡萄糖苷酶抑制特性。在合成的化合物中，N '-2- [2-（2-（3,4-二氯苄基）-4-氧代喹唑啉-3（4 H）-基]乙酰基} -2-氧代-2 H-色烯-3-碳酰肼和N '-2- [2-（4-溴苄基）-4-氧喹唑啉-3（4 H）-基]乙酰基} -2-氧代-2 H-色烯-3-碳酰肼显示出对α-的最佳抑制作用葡糖苷酶的IC50值分别为6.11±0.40和7.34±0.37μM。这些化合物还显示出强大的抗脂肪酶活性（IC50分别为3.52±0.49和2.85±0.27μM）。
• Synthesis, in vitro urease inhibition and molecular docking studies of some novel quinazolin-4(3H)-one derivatives containing triazole, thiadiazole and thiosemicarbazide functionalities
  作者：Emre Menteşe、Gülay Akyüz、Mustafa Emirik、Nimet Baltaş

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.031

  日期：2019.3

  A new series of quinazolinone derivatives containing triazole, thiadiazole, thiosemicarbazide functionalities was synthesized and then screened for their in vitro urease inhibition properties. Most of the compounds showed excellent activity with IC50 values ranging between 1.88 ± 0.17 and 6.42 ± 0.23 µg/mL, compared to that of thiourea (IC50 = 15.06 ± 0.68) and acetohydroxamic acid (IC50 = 21.03 ± 0

  合成了一系列新的包含三唑，噻二唑，硫代氨基脲官能团的喹唑啉酮衍生物，然后筛选了它们的体外脲酶抑制特性。与作为参考抑制剂的硫脲（IC50 = 15.06±0.68）和乙酰氧肟酸（IC50 = 21.03±0.94）相比，大多数化合物显示出优异的活性，IC50值在1.88±0.17和6.42±0.23 µg / mL之间。在合成的分子中，化合物5c，5e和5a表现出对脲酶的最佳抑制作用，IC50值分别为1.88±0.17 µg / mL，1.90±0.10和1.96±0.07 µg / mL。此外，为了更好地理解合成化合物的抑制活性，在对立豆腐脲酶（JBU）的目标位点进行了分子对接研究。使用诱导拟合对接（IFD）和prime-MMGBSA工具分析了它们的结合姿势和能量计算。使用诱导拟合对接（IFD）算法确定研究化合物的结合姿势。
• Novel one pot synthesis of substituted quinazolin-4(3 H )-ones and pyrazolo[4,3- d ]pyrimidin-7(6 H )-ones using copper iodide, azides and terminal alkynes
  作者：V. Srishyalam、N. Devanna、M.V. Basaveswara Rao、Naveen Mulakayala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.026

  日期：2017.7

  copper iodide catalyzed one-pot synthesis of 2-substituted quinazolin-4(3H)-ones have been developed from anthranilamide, terminal alkynes and azides. A wide variety of alkynes were screened to understand the scope of this methodology. This method has been extended for the synthesis of 5-substituted pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7(6H)-ones which are having potential applications in medicinal chemistry.

  由蒽酰胺，末端炔烃和叠氮化物开发了一种简单高效的碘化铜催化的一锅合成2-取代的喹唑啉-4（3 H）-酮。筛选了各种炔烃以了解该方法的范围。该方法已经扩展到合成5-取代的吡唑并[4，3 - d ]嘧啶-7（6H）-一，其在药物化学中具有潜在的应用。
• Intramolecular reactions of N-nitrenes: oxidation of 3-amino-2-(arylalkyl)quinazolones
  作者：Robert S. Atkinson、John R. Malpass、Katherine L. Woodthorpe

  DOI：10.1039/c39810000160

  日期：——

  Oxidation of the title compounds yields N-nitrenes which rect intramolecularly with electron-rich aryl groups via 7-membered transition states; substituent effects are in accord with an electrophilic aromatic substitution rather than concerted addition.

  标题化合物的氧化产生N-氮化物，其通过7元过渡态与富含电子的芳基分子内整流。取代基的作用是根据亲电子的芳族取代而不是一致的加成。