乙基5-乙氧基-2-甲基-4,5-二氢-3-呋喃羧酸酯 | 107260-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 乙基5-乙氧基-2-甲基-4,5-二氢-3-呋喃羧酸酯
• 英文名称: ethyl 5-ethoxy-2-methyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-ethoxy-5-methyl-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate
• CAS: 107260-09-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: AWHZPZDORPCEKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基5-乙氧基-2-甲基-4,5-二氢-3-呋喃羧酸酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到2-甲基-3-呋喃羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Two-Step Synthesis of Furans by Mn(III)-Promoted Annulation of Enol Ethers

  摘要：

  Enol醚、β-二羰基化合物和Mn(III)试剂Mn3O(OAc)7在温和条件下反应，以良好的产率（70–98%）生成1-烷氧基-1,2-二氢呋喃。后者通过酸催化消除ROH，容易转化为呋喃。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.223
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Acetyl-4-ethoxy-but-3-enoic acid ethyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 乙基5-乙氧基-2-甲基-4,5-二氢-3-呋喃羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Interaction of ethoxyacetaldehyde with 1,3-dicarbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00514987

文献信息

• Ruthenium Complexes Immobilized on Functionalized Knitted Hypercrosslinked Polymers as Efficient and Recyclable Catalysts for Organic Transformations
  作者：Zhifang Jia、Kewei Wang、Bien Tan、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201600816

  日期：2017.1.4

  and effective catalyst for the synthesis of 2,4‐diaryl‐substituted pyridines from acetophenones, ammonium acetate (NH4OAc) and dimethylformamide (DMF), and the cycloaddition reaction of diazodicarbonyl compounds with olefins to afford dihydrofurans. In addition, a combination of HCP–PPh3–Ru and Amberlyst‐15 enabled us to establish a simple protocol for the direct synthesis of carbazole derivatives from

  通过一步外部交联反应，由苯和三苯膦（PPh 3）制备了高交联聚合物（HCP）固定化钌催化剂（HCP-PPh 3 -Ru）。催化剂的结构和组成已通过许多物理化学方法得到了充分表征。发现HCP–PPh 3 –Ru具有较高的Brunauer–Emmett–Teller（BET）表面积，大孔体积和低骨骼密度。此外，Ru催化剂还具有一些优点，例如合成成本低以及良好的化学和热稳定性。然后，将HCP–PPh 3 –Ru用作可回收和有效的催化剂，用于从苯乙酮，乙酸铵（NH 4OAc）和二甲基甲酰胺（DMF），以及重氮二羰基化合物与烯烃的环加成反应，生成二氢呋喃。此外，HCP–PPh 3 –Ru和Amberlyst-15的组合使我们能够建立一个简单的协议，用于由重氮二羰基化合物，烷基乙烯基醚和吲哚直接合成咔唑衍生物。在这些选择的反应中，催化剂容易回收并重复使用数次而没有明显的活性损失。
• Efficient One-Pot Synthesis of Multi-Substituted Dihydrofurans by Ruthenium(II)-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Cyclic or Acyclic Diazodicarbonyl Compounds with Olefins
  作者：Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.201300245

  日期：2013.8.12

  AbstractRuthenium(II)‐phosphine complexes‐catalyzed [3+2] cycloadditions were conducted to synthesize a variety of dihydrofurans by reactions of cyclic or acyclic diazodicarbonyl compounds with olefins. This method represents a direct and efficient one‐pot synthesis for multi‐substituted dihydrofurans under mild reaction conditions with an excellent regioselectivity. Furthermore, to reduce reaction times and increase yields of dihydrofurans, microwave‐assisted tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride/ 1‐butyl‐3‐methylimidazolium tetrafluoroborate Ru(PPh3)3Cl2/[Bmim]BF4}‐catalyzed reactions were also developed. The synthesized dihydrofurans can be readily converted into biologically interesting tetrahydroindoles.magnified image
• TANCHUK, N. M.;VARTANYAN, M. M.;KARZHAVINA, N. P.;KNYAZHANSKIJ, S. YA.;RU+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1986, N 3, 308-311
  作者：TANCHUK, N. M.、VARTANYAN, M. M.、KARZHAVINA, N. P.、KNYAZHANSKIJ, S. YA.、RU+

  DOI：——

  日期：——
• COREY E. J.; GHOSH A. K., CHEM. LETT.,(1987) N 1, 223-226
  作者：COREY E. J.、 GHOSH A. K.

  DOI：——

  日期：——
• Two-Step Synthesis of Furans by Mn(III)-Promoted Annulation of Enol Ethers
  作者：E. J. Corey、Arun K. Ghosh

  DOI：10.1246/cl.1987.223

  日期：1987.1.5

  Enol ethers, β-dicarbonyl compounds and the Mn(III) reagent Mn3O(OAc)7 react under mild conditions to form 1-alkoxy-1.2-dihydrofurans in good (70–98%) yields. The latter are readily converted to furans by acid-catalyzed elimination of ROH.

  Enol醚、β-二羰基化合物和Mn(III)试剂Mn3O(OAc)7在温和条件下反应，以良好的产率（70–98%）生成1-烷氧基-1,2-二氢呋喃。后者通过酸催化消除ROH，容易转化为呋喃。