ethyl 2-(tosyloxy)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(tosyloxy)acrylate
• 英文别名: 2-(toluene-4-sulphonyloxy)acrylic acid ethyl ester；2-(toluene-4-sulfonyloxy)-acrylic acid ethyl ester；2-(Toluol-4-sulfonyloxy)-acrylsaeure-aethylester；Ethyl 2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyprop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅S
• 分子量: 270.306
• InChiKey: ZOKOQRKRBJPYBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(tosyloxy)acrylate 、 苯基三氟硼酸钾 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以37 %的产率得到2-苯基丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  α-芳基磺酰氧基丙烯酸酯：有吸引力的以 O 为中心的亲电子试剂，用于通过 Pd 催化的铃木反应合成 α 取代的丙烯酸酯

  摘要：

  我们在此报道了 α-芳基磺酰氧基丙烯酸酯作为一种有用且有吸引力的以 O为中心的亲电子试剂，用于 Suzuki 交叉偶联反应。通过钯催化的（杂）芳基三氟硼酸钾和 α-芳基磺酰氧基丙烯酸酯之间的钯催化 C-C 交叉偶联反应制备了一系列 α-（杂）芳基取代的丙烯酸酯。此外，α-芳基磺酰氧基丙烯酸酯还可以与B-alkyl-9-BBN反应生成α-烷基取代的丙烯酸酯。通过合成维甲酸X受体-选择性维甲酸的中间体的制备证明了这种新方法的合成应用。这些基于 Suzuki 反应的方案具有广泛的底物范围、通用性和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1039/d3ra00401e
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-羟基丙酸乙酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 苯 作用下， 生成 ethyl 2-(tosyloxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Alpha-sulfonoxy acrylates and polymers thereof

  摘要：

  公开号：

  US02694699A1

文献信息

• Polymer Materials With Silane-Based Transfer Reagents
  申请人：Ivoclar Vivadent AG

  公开号：US20190010172A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Radically polymerizable silane according to the general formula I in which R 1 is a linear or branched aliphatic C 1 -C 9 -alkyl radical, phenyl or alkylated phenyl radical, R 2 , R 3 independently of each other in each case are absent or are a linear or branched aliphatic C 1 -C 20 -alkylene radical, which can be interrupted by S or O atoms, R 4 , R 5 , R 6 independently of each other in each case are —Cl, —O—CH 3 , —O—C 2 H 5 , —CH 3 or —C 2 H 5 , X is CH 2 or O, Y is absent, or is O or NR′, wherein R′ is H or a C 1-5 -alkyl radical, and Z is absent, or is O, NR″, —CO—O—, —CO—NR″—, —O—CO—O—, —O—CO—NR″—, or —NR″—CO—NR″—, wherein R″ is H or a C 1-5 -alkyl radical and wherein the radicals R 2 and R 3 cannot be absent at the same time and Z is absent if R 2 or R 3 is absent, polycondensates based thereon and fillers surface-modified therewith.

  根据一般公式I的根本聚合性硅烷，其中R1是线性或支链脂肪族C1-C9-烷基基团、苯基或烷基化苯基基团，R2、R3各自独立地分别不存在或者是线性或支链脂肪族C1-C20-烷基烷基基团，可以被S或O原子中断，R4、R5、R6各自独立地分别是—Cl、—O—CH3、—O—C2H5、—CH3或—C2H5，X是CH2或O，Y不存在，或者是O或NR′，其中R′是H或C1-5-烷基基团，Z不存在，或者是O、NR″、—CO—O—、—CO—NR″—、—O—CO—O—、—O—CO—NR″—或—NR″—CO—NR″—，其中R″是H或C1-5-烷基基团，且基团R2和R3不能同时不存在，如果R2或R3不存在，则Z不存在，以及基于此的聚酰胺树脂和经表面改性的填料。
• Vinyl Sulfonate Esters: Efficient Chain Transfer Agents for the 3D Printing of Tough Photopolymers without Retardation
  作者：Konstanze Seidler、Markus Griesser、Markus Kury、Reghunathan Harikrishna、Peter Dorfinger、Thomas Koch、Anastasiya Svirkova、Martina Marchetti-Deschmann、Juergen Stampfl、Norbert Moszner、Christian Gorsche、Robert Liska

  DOI：10.1002/anie.201803747

  日期：2018.7.16

  the rapid formation of tailored methacrylate‐based networks. The chain transfer step induced by EVS reduces the kinetic chain length of the photopolymer, thus shifting the gel point to higher conversion, which results in reduced shrinkage stress and higher overall conversion. The resulting, more homogeneous network is responsible for the high toughness of the material. The unique property of EVS to promote

  通过光引发的自由基聚合形成网络，为定制网络设计提供了很少的自由。这样的玻璃状网络导致的不均匀网络架构和脆性材料行为限制了光聚合物在3D打印，生物医学和微电子领域的商业应用。提出了一种酯活化的乙烯基磺酸酯（EVS），用于快速形成定制的基于甲基丙烯酸酯的网络。由EVS引发的链转移步骤减少了光敏聚合物的动力学链长，从而将胶凝点转移至更高的转化率，这导致收缩应力降低和总转化率更高。产生的更均匀的网络是材料的高韧性的原因。EVS促进几乎无阻滞聚合的独特性质可以归因于这样的事实，即在转移步骤后没有形成可聚合的双键，这在传统的链转移剂中通常会看到。激光闪光光解，理论计算和光反应器研究被用来阐明EVS的快速链转移反应和出色的调节能力。最终的光敏聚合物网络显示出改进的机械性能，从而使EVS成为3D打印坚韧光敏聚合物的出色候选者。和光反应器研究用于阐明EVS的快速链转移反应和出色的调节能力。最终的光敏聚合物网
• MATERIALS WHICH CAN BE CURED BY CHAIN TRANSFER POLYMERIZATION
  申请人：Ivoclar Vivadent AG

  公开号：US20180369075A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  Radically polymerizable dental material, which contains at least one sulphonic acid ester of Formula 1: in which A is H, CN, an aromatic, cycloaliphatic, linear or branched aliphatic C 1 -C 30 -hydrocarbon radical or a combination thereof; X is COO— or —CON(R 1 )— or is absent; B is an aromatic, cycloaliphatic, linear or branched aliphatic C 1 -C 30 -hydrocarbon radical, or a combination thereof; R 1 is hydrogen or an aromatic, cycloaliphatic, linear or branched aliphatic C 1 -C 10 -hydrocarbon radical; m is an integer from 1 to 6, n is an integer from 1 to 6 and p is an integer from 1 to 6; wherein m and p cannot simultaneously be greater than 1. The compounds of Formula 1 are active as chain transfer agents in radical polymerization.

  本发明涉及一种根据公式1含有至少一种磺酸酯的可根据基团自由基聚合的牙科材料: 其中A为H、CN、芳香、环烷、线性或支链脂肪族C1-C30烃基或其组合；X为COO-或CON（R1）-或不存在；B为芳香、环烷、线性或支链脂肪族C1-C30烃基或其组合；R1为氢或芳香、环烷、线性或支链脂肪族C1-C10烃基；m为1至6的整数，n为1至6的整数，p为1至6的整数；其中m和p不能同时大于1。公式1的化合物在自由基聚合中作为链转移剂活性。
• Water-insoluble particle and immunoreactive reagent, analytical elements and methods of use
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation)

  公开号：EP0280556A2

  公开（公告）日：1988-08-31

  A water-insoluble polymeric particle has an inner core comprising a detectable tracer material distributed in a first polymer for which the tracer material has a high affinity. This first polymer has a glass transition temperature (Tg₁) less than 100°C. The particle also has an outer shell comprising a second polymer for which the tracer material has substantially less affinity relative to said first polymer. This second polymer has a glass transition temperature (Tg₂) which is greater than or equal to the term [Tg₁-10°C]. It also contains groups which are either reactive with free amino or sulfhydryl groups of an immunoreactive species or which can be activated for reaction with such groups. Such a species can be covalently attached to this particle to form an immunoreactive reagent which is useful in analytical elements and various analytical methods including immunological methods, for example, agglutination assays.

  一种不溶于水的聚合物粒子有一个内核，内核包括分布在第一种聚合物中的可检测示踪材料，该示踪材料对第一种聚合物具有很高的亲和力。第一种聚合物的玻璃化温度 (Tg₁) 小于 100°C。颗粒还有一个由第二种聚合物组成的外壳，相对于第一种聚合物，示踪材料对第二种聚合物的亲和力要小得多。第二种聚合物的玻璃化温度（Tg₂）大于或等于[Tg₁-10°C]。它还含有可与免疫活性物质的游离氨基或巯基反应的基团，或可激活与这些基团反应的基团。这种物质可以共价连接到这种微粒上，形成免疫活性试剂，这种试剂可用于分析元素和各种分析方法，包括免疫学方法，例如凝集试验。
• DURCH KETTENÜBERTRAGUNGSPOLYMERISATION HÄRTBARE DENTALMATERIALIEN
  申请人：Ivoclar Vivadent AG

  公开号：EP3090722A1

  公开（公告）日：2016-11-09

  Radikalisch polymerisierbarer Dentalwerkstoff, der mindestens einen Sulfonsäureester der Formel 1 enthält: in der A H, CN, ein aromatischer, cycloaliphatischer, linearer oder verzweigter aliphatischer C1-C30-Kohlenwasserstoffrest oder eine Kombination davon ist; X COO- oder -CON(R1)- ist oder entfällt; B ein aromatischer, cycloaliphatischer, linearer oder verzweigter aliphatischer C1-C30-Kohlenwasserstoffrest, oder eine Kombination davon ist; R1 Wasserstoff oder ein aromatischer, cycloaliphatischer, linearer oder verzweigter aliphatischer C1-C10-Kohlenwasserstoffrest ist; m eine ganze Zahl von 1 bis 6, n eine ganze Zahl von 1 bis 6 und p eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist; wobei m und p nicht gleichzeitig größer als 1 sein können. Die Verbindungen der Formel 1 sind bei der radikalischen Polymerisation als Kettenüberträger aktiv.

  可辐射聚合的牙科材料，含有至少一种式 1 的磺酸酯： 其中 A 是 H、CN、芳香族、环脂族、直链或支链 C1-C30 脂肪族烃基或其组合；X 是 COO- 或 -CON(R1)- 或不存在；B 是芳香族、环脂族、直链或支链 C1-C30 脂肪族烃基或其组合；R1 是氢或芳香族、环脂族、直链或支链 C1-C10 脂肪族烃基；m 是 1 到 6 的整数，n 是 1 到 6 的整数，p 是 1 到 6 的整数；其中 m 和 p 不能都大于 1。式 1 的化合物在自由基聚合中作为链转移剂具有活性。