N-cyclohexyl-2-(4-fluorophenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-(4-fluorophenyl)acetamide
• 化学式: C₁₄H₁₈FNO
• mdl: MFCD00850894
• 分子量: 235.301
• InChiKey: ZECGRYZLCKIYIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4-氟氯苄 在 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N-cyclohexyl-2-(4-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  芳基/苄基卤化物和伪卤化物与碳二亚胺的镍催化还原加成反应合成酰胺

  摘要：

  描述了使用碳二亚胺作为酰胺化剂直接酰胺化苄基和芳基卤化物的镍催化还原方法。此外，芳基和苄基 C-O 亲电试剂，如三氟甲磺酸酯、乙酸酯、甲苯磺酸酯、三苯甲基醚和新戊酸酯，使用该方法转化为酰胺。原位生成的 NiO 充当室温下苄基底物和 70°C 芳基亲电试剂反应的催化剂。这种新的镍催化还原偶联方案为使用碳二亚胺合成各种酰胺提供了一种通用且操作简单的方法。带有大取代基的酰胺可以通过这种策略以高产率合成，这证明了其在酰胺合成中的有效性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501349

文献信息

• Photoinduced Carbamoylation of C(sp³)–H Bonds with Isocyanates
  作者：Tairin Kawasaki、Katsushi Yamazaki、Ryota Tomono、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.210333

  日期：2021.9.5

  isocyanates at the benzylic position upon irradiation with visible light in the presence of an iridium photoredox catalyst, a bromide anion, and a nickel catalyst, producing N-substituted α-aryl amides. An analogous carbamoylation reaction of aliphatic C–H bonds of alkanes took place when UV light and a diaryl ketone were used instead of visible light and the iridium complex. The present reaction offers

  在铱光氧化还原催化剂、溴化物阴离子和镍催化剂存在下，在可见光照射下，烷基苯与苄基位置的异氰酸酯偶联，生成N-取代的 α-芳基酰胺。当使用紫外光和二芳基酮代替可见光和铱络合物时，烷烃的脂肪族 C-H 键发生类似的氨基甲酰化反应。本反应提供了一种直接且原子经济的方法，用于从具有单碳延伸的碳氢化合物开始合成羧酰胺。