1-[(4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)methyl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-[(4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)methyl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-[(4,5-Dihydroxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)methyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₆
• 分子量: 378.341
• InChiKey: UVEOOFAHBVKVHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(溴甲基)-1,8-二羟基-9,10-蒽二酮 、 胸腺嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到1-[(4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)methyl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparations of Anthraquinone and Naphthoquinone Derivatives and Their Cytotoxic Effects

  摘要：

  芪二酚及在第5位具有核酸碱基的1,8-二-O-己基芪二酚衍生物被合成。此外，在第11位取代的甲萘醌（A型萘醌衍生物）或第7位取代的甲基甲萘醌（B型萘醌衍生物）与核酸碱基、胺以及硫氰酸、硒氰酸或硫代乙酰基团修饰的衍生物也被合成。通过执行3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑啉溴（MTT）实验，评估了这些衍生物对P-糖蛋白（P-gp）表达较弱的HCT 116细胞以及稳定表达P-gp的Hep G2细胞的细胞毒性效应。结果与临床使用的5-氟尿嘧啶（5-FU）获得的结果进行了比较。几种衍生物不仅对HCT癌细胞，而且对Hep G2癌细胞的细胞毒性效应都明显高于5-FU。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.302

文献信息

• Preparations of Anthraquinone and Naphthoquinone Derivatives and Their Cytotoxic Effects
  作者：Xing-Ri Cui、Ryota Saito、Takatsugu Kubo、Daijiro Kon、Yuich Hirano、Setsuo Saito

  DOI：10.1248/cpb.59.302

  日期：——

  Chrysophanol and 1,8-di-O-hexylchrysophanol derivatives having nucleic acid bases at position 5 were synthesized. Furthermore, derivatives of menadione substituted at position 11 (type A naphthoquinone derivatives) or methylmenadione substituted at position 7 (type B naphthoquinone derivatives) modified with nucleic acid bases, amines and thiocyano, selenocyano or thioacetyl groups were synthesized. The cytotoxic effects of these derivatives on HCT 116 cells, which poorly express P-glycoprotein (P-gp), and Hep G2 cells, which stably express P-gp, were evaluated by performing 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay. Results were compared with those obtained using 5-fluorouracil (5-FU), which has been used clinically. Several of these derivatives exhibited markedly higher potent cytotoxic effects not only on HCT cancer cells but also Hep G2 cancer cells as compared with 5-FU.

  芪二酚及在第5位具有核酸碱基的1,8-二-O-己基芪二酚衍生物被合成。此外，在第11位取代的甲萘醌（A型萘醌衍生物）或第7位取代的甲基甲萘醌（B型萘醌衍生物）与核酸碱基、胺以及硫氰酸、硒氰酸或硫代乙酰基团修饰的衍生物也被合成。通过执行3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑啉溴（MTT）实验，评估了这些衍生物对P-糖蛋白（P-gp）表达较弱的HCT 116细胞以及稳定表达P-gp的Hep G2细胞的细胞毒性效应。结果与临床使用的5-氟尿嘧啶（5-FU）获得的结果进行了比较。几种衍生物不仅对HCT癌细胞，而且对Hep G2癌细胞的细胞毒性效应都明显高于5-FU。