(-)-3-tert-Butyldimethylsilyloxy-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-5-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (-)-3-tert-Butyldimethylsilyloxy-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-oxofuran-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅Si
• 分子量: 300.427
• InChiKey: FCSAURGLAILZKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以48%的产率得到(-)-3-tert-Butyldimethylsilyloxy-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric homo-aldol reaction of pyruvate—a chiral Lewis acid catalyst that mimics aldolase enzymes

  摘要：

  首次催化乙基不对称均醛醇反应 丙酮酸生成高达 96% 的 2-羟基-2-甲基-4-酮戊二酸二乙酯 据报道对映体过量；该反应已被研究 各种催化剂、胺和溶剂，并证明这 新的反应导致了一个简单的合成过程 光学活性异叶酮酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b007125k

文献信息

• Catalytic asymmetric homo-aldol reaction of pyruvate—a chiral Lewis acid catalyst that mimics aldolase enzymes
  作者：Karsten Juhl、Nicholas Gathergood、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b007125k

  日期：——

  The first catalytic asymmetric homo-aldol reaction of ethyl pyruvate leading to diethyl-2-hydroxy-2-methyl-4-oxoglutarate in up to 96% enantiomeric excess is reported; this reaction has been investigated for various catalysts, amines and solvents, and it is demonstrated that this new reaction leads to a simple synthetic procedure for the formation of optically active isotetronic acid derivatives.

  首次催化乙基不对称均醛醇反应 丙酮酸生成高达 96% 的 2-羟基-2-甲基-4-酮戊二酸二乙酯 据报道对映体过量；该反应已被研究 各种催化剂、胺和溶剂，并证明这 新的反应导致了一个简单的合成过程 光学活性异叶酮酸衍生物。
• Efficiency in Isotetronic Acid Synthesis via a Diamine−Acid Couple Catalyzed Ethyl Pyruvate Homoaldol Reaction
  作者：Paolo Dambruoso、Alessandro Massi、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1021/ol051809p

  日期：2005.10.1

  text] L-proline failed to act as an organocatalyst in the homoaldol reaction of ethyl pyruvate; however, it reacted with the ester to give an azomethine ylide that in turn underwent 1,3-dipolar cycloaddition with a second molecule of pyruvate. Direct catalytic homoaldol reaction of ethyl pyruvate was performed using an (S)-(+)-1-(2-pyrrodinylmethyl)pyrrolidine/trifluoroacetic acid combination as organocatalyst

  [反应：见正文] L-脯氨酸在丙酮酸乙酯的同醛醇反应中未能充当有机催化剂；但是，它与酯反应生成了甲亚胺叶立德，然后再与第二个丙酮酸分子进行1,3-偶极环加成反应。使用（S）-（+）-1-（2-吡咯烷基甲基）吡咯烷/三氟乙酸的组合作为有机催化剂，进行丙酮酸乙酯的直接催化高纯醛反应。使用聚合物负载的试剂可以使醛醇缩醛内酯化，并分离出无羟基形式的等渗酸衍生物。