2'-Diphenylphosphanyl-[1,1']binaphthalenyl-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-Diphenylphosphanyl-[1,1']binaphthalenyl-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-Diphenylphosphanylnaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₃₃H₂₃O₂P
• 分子量: 482.518
• InChiKey: DKUSOKADIBJXLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Diphenylphosphanyl-[1,1']binaphthalenyl-2-carboxylic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以26%的产率得到(R)-N-cyclohexyl-N-(cyclohexylcarbamoyl)-2'-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 醋酸酯不对称烯丙基胺化反应中的手性双功能硫脲-磷烷有机催化剂

  摘要：

  合成了一系列新型手性双官能硫脲-磷烷催化剂，并成功应用于甲基乙烯基酮（MVK）或乙基乙烯基酮（EVK）体系衍生的 Morita-Baylis-Hillman（MBH）乙酸酯的催化不对称烯丙基胺化反应，使用邻苯二甲酰亚胺，对于衍生自不同芳香醛的各种底物，胺化产物的产率高达 99% 以上，ee 高达 90%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001660
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2'-(diphenylphosphaneyl)-[1,1'-binaphthalene]-2-carboxylate 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Uozumi Yasuhiro, Suzuki Nobuhiro, Ogiwara Aya, Hayashi Tamio, Tetrahedron, 50 (1994) N 15, S 4293-4302

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Imidazoline–Phosphine Ligands for Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitutions
  作者：Liang-yong Mei、Zhi-liang Yuan、Min Shi

  DOI：10.1021/om2008309

  日期：2011.12.12

  to 96% ee), and chiral ligand L9 can be used for the palladium-catalyzed asymmetric allylic monofluoromethylation of 1,3-diphenylpropenyl acetate with 1-fluorobis(phenylsulfonyl)methane to afford the corresponding product in excellent enantioselectivities (up to 98% ee) and moderate yields under mild conditions. The bidentate N,P-coordination pattern to the Pd atom with ligand L1 has been unambiguously

  具有1,1'-双萘骨架的手性咪唑啉-膦配体已被开发为新型的N，P配体。由（R）-（-）-2-（二苯基膦基）-1,1'-联萘基-2'-酸制备的手性配体L1有效影响钯催化的1,3-二芳基乙酸丙烯酯与丙二酸二甲酯的对映选择性烯丙基烷基化以优异的收率和对映选择性（最高ee为96％）提供相应的加合物，以及手性配体L9可用于1,3-二苯基丙烯基乙酸酯与1-氟双（苯磺酰基）甲烷的钯催化的不对称烯丙基单氟甲基化钯反应，制得的产物具有优异的对映选择性（最高ee达98％），在温和条件下产率中等。通过X射线衍射已明确确认了具有配体L1的Pd原子的二齿N，P配位图案。
• Uozumi Yasuhiro, Suzuki Nobuhiro, Ogiwara Aya, Hayashi Tamio, Tetrahedron, 50 (1994) N 15, S 4293-4302
  作者：Uozumi Yasuhiro, Suzuki Nobuhiro, Ogiwara Aya, Hayashi Tamio

  DOI：——

  日期：——
• Optically active asymmetric diphosphine and process for producing optically active substance in its presence
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0732337B1

  公开（公告）日：2000-09-06
• US5648548A
  申请人：——

  公开号：US5648548A

  公开（公告）日：1997-07-15
• Chiral Bifunctional Thiourea-Phosphane Organocatalysts in Asymmetric Allylic Amination of Morita-Baylis-Hillman Acetates
  作者：Hong-Ping Deng、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201001660

  日期：2011.4

  A series of new chiral bifunctional thiourea-phosphane catalysts was synthesized and successfully applied in the catalytic, asymmetric allylic amination of Morita-Baylis-Hillman (MBH) acetates derived from the methyl vinyl ketone (MVK) or ethyl vinyl ketone (EVK) system, with phthalimide, affording the amination products in up to over 99 % yield and 90 % ee for a wide range of substrates derived from

  合成了一系列新型手性双官能硫脲-磷烷催化剂，并成功应用于甲基乙烯基酮（MVK）或乙基乙烯基酮（EVK）体系衍生的 Morita-Baylis-Hillman（MBH）乙酸酯的催化不对称烯丙基胺化反应，使用邻苯二甲酰亚胺，对于衍生自不同芳香醛的各种底物，胺化产物的产率高达 99% 以上，ee 高达 90%。