methyl 2-(4-formyl-2-(trifluoromethyl)phenoxy)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-formyl-2-(trifluoromethyl)phenoxy)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[4-formyl-2-(trifluoromethyl)phenoxy]acetate
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₄
• mdl: MFCD18561843
• 分子量: 262.185
• InChiKey: QFEICFCFMCATGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-formyl-2-(trifluoromethyl)phenoxy)acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以41%的产率得到2-(4-formyl-2-(trifluoromethyl)phenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用 SAR 矩阵方法开发基于姜黄素的淀粉样蛋白 β 聚集抑制剂治疗阿尔茨海默病

  摘要：

  基于来自 ChEMBL 的 697 种已知 Aβ 抑制剂（数据集 2487），使用 SAR 矩阵方法预测了涉及姜黄素结构的淀粉样蛋白 β (Aβ) 聚集抑制剂活性悬崖。在预测的化合物中，发现化合物B对 Aβ 聚集的抑制活性比姜黄素高约 100 倍。TEM 图像表明化合物B以浓度依赖性方式诱导 Aβ 原纤维缩短并增加 Aβ 寡聚体的产生。此外，化合物K，其中化合物B的甲酯被叔丁酯取代，对N2A细胞具有低细胞毒性并减弱Aβ诱导的细胞毒性，表明化合物K 将具有预防由 Aβ 聚集引起的神经毒性的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116357
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-三氟甲基苯甲醛 、 溴乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到methyl 2-(4-formyl-2-(trifluoromethyl)phenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  姜黄素衍生物对β-淀粉样蛋白原纤维的解毒及其在果蝇阿尔茨海默病模型中的验证

  摘要：

  姜黄素衍生物B和N被开发为淀粉样蛋白 β (Aβ) 原纤维的解聚剂。在神经母细胞瘤细胞中观察到浓度为 1 μM 的每种化合物提供的解毒作用。此外，这两种化合物都显着挽救了阿尔茨海默病Aβ 表达果蝇模型中的运动功能障碍。

  DOI：

  10.1039/d1cc07000b

文献信息

• Development of curcumin-based amyloid β aggregation inhibitors for Alzheimer's disease using the SAR matrix approach
  作者：Rohmad Yudi Utomo、Yasunobu Asawa、Satoshi Okada、Hyun Seung Ban、Atsushi Yoshimori、Jürgen Bajorath、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116357

  日期：2021.9

  Amyloid β (Aβ) aggregation inhibitor activity cliff involving a curcumin structure was predicted using the SAR Matrix method on the basis of 697 known Aβ inhibitors from ChEMBL (data set 2487). Among the compounds predicted, compound B was found to possess approximately 100 times higher inhibitory activity toward Aβ aggregation than curcumin. TEM images indicate that compound B induced the shortening

  基于来自 ChEMBL 的 697 种已知 Aβ 抑制剂（数据集 2487），使用 SAR 矩阵方法预测了涉及姜黄素结构的淀粉样蛋白 β (Aβ) 聚集抑制剂活性悬崖。在预测的化合物中，发现化合物B对 Aβ 聚集的抑制活性比姜黄素高约 100 倍。TEM 图像表明化合物B以浓度依赖性方式诱导 Aβ 原纤维缩短并增加 Aβ 寡聚体的产生。此外，化合物K，其中化合物B的甲酯被叔丁酯取代，对N2A细胞具有低细胞毒性并减弱Aβ诱导的细胞毒性，表明化合物K 将具有预防由 Aβ 聚集引起的神经毒性的能力。
• Detoxification of amyloid β fibrils by curcumin derivatives and their verification in a <i>Drosophila</i> Alzheimer's model
  作者：Rohmad Yudi Utomo、Atsushi Sugie、Satoshi Okada、Kazuki Miura、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1039/d1cc07000b

  日期：——

  Curcumin derivatives B and N were developed as disaggregation agents of amyloid β (Aβ) fibrils. The detoxification provided by each compound at a concentration of 1 μM was observed in neuroblastoma cells. Furthermore, both compounds significantly rescued locomotion dysfunction in an Aβ-expressing Drosophila model of Alzheimer's disease.

  姜黄素衍生物B和N被开发为淀粉样蛋白 β (Aβ) 原纤维的解聚剂。在神经母细胞瘤细胞中观察到浓度为 1 μM 的每种化合物提供的解毒作用。此外，这两种化合物都显着挽救了阿尔茨海默病Aβ 表达果蝇模型中的运动功能障碍。