4-formylphenylferrocene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-formylphenylferrocene
• 英文别名: 4-(ferrocenyl)benzaldehyde；p-(ferrocenyl)benzaldehyde；4-ferrocenylbenzaldehyde；p-ferrocenylbenzaldehyde；ferrocenyl benzaldehyde；p-formylphenylferrocene
• 化学式: C₁₇H₁₄FeO
• 分子量: 290.145
• InChiKey: UYKVLJGCSKCXBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formylphenylferrocene 在 sodium cyanide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新颖二茂铁基聚亚苯基的合成和表征†

  摘要：

  这项工作描述了具有多达四个二茂铁基部分的一系列新的聚亚苯基的合成和表征。合成途径涉及许多新型前体的制备。由二-二茂铁基丙烷和二酮的两次Knoevenagel缩合生成的环戊二烯酮与适当取代的乙炔一起用于[2 + 4] Diels-Alder环加成反应。分离出的化合物中有13种。它是迄今为止最大的二茂铁基负载的聚芳烃（PAH）。制备通过乙炔基-Fc和碘- HBC之间的Sonogashira交叉偶联反应，它包括一个六关节周围-hexabenzocoronene（HBC）核连接的经由 乙炔到二茂铁基单元（Fc）。讨论了二茂铁基-聚亚苯基和完全共轭的13的电化学和吸收性能。通过超瑞利散射技术确定的13的NLO数据与文献中类似的基于富勒基的化合物的NLO数据进行了比较。

  DOI：

  10.1039/c2dt30542a
• 作为产物：
  描述：

  (p-(hydroxymethyl)phenyl)ferrocene 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-formylphenylferrocene
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基侧链功能性紫杉醇衍生物的合成及体外生物学评价

  摘要：

  紫杉烷，包括紫杉醇，被广泛用于癌症治疗。为了克服紫杉烷化学疗法带来的一些缺点，我们设计了二茂铁基官能化的紫杉醇衍生物的合成方法，并研究了它们的生物学特性。细胞毒性活性是用一组来自各种组织起源的人类癌细胞系（包括多药耐药系）测量的。紫杉醇ferrocenylation的结构-活性研究显示了一个Ñ苯甲酰基二茂铁基取代的衍生物具有最大的细胞毒性。相比之下，紫杉醇的3'-苯基被二茂铁基部分取代会导致抗增殖剂的效力降低。但是，这些试剂能够克服多药耐药性，因为紫杉烷类的主要细胞出口商ABCB1几乎无法识别它们。有趣的是，这些二茂铁基衍生物的氧化还原特性似乎在它们的作用方式中起着较小的作用，因为细胞内氧化还原活性与细胞毒性/细胞周期分布之间没有相关性。二茂铁基紫杉烷类化合物的抗增殖活性在很大程度上取决于取代位置，如分子对接所证实，良好的微管蛋白聚合诱导剂通常具有更高的细胞毒性，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700576

文献信息

• Binuclear Gold(I) and Mercury(II) Derivatives of Diethynylfluorenes
  作者：Wai-Yeung Wong、Ka-Ho Choi、Guo-Liang Lu、Jian-Xin Shi、Pui-Yan Lai、Sze-Man Chan、Zhenyang Lin

  DOI：10.1021/om0106229

  日期：2001.12.1

  A new series of bis(alkynyl) gold(I) and mercury(II) d10 complexes incorporating fluorenyl-based linking units are reported. The binuclear complexes [LAuC⋮CRC⋮CAuL] and their isoelectronic mercury(II) congeners [R‘HgC⋮CRC⋮CHgR‘] (L = tertiary phosphines; R = fluorene-2,7-diyl, dihexylfluorene-2,7-diyl, 9-((ferrocenylphenylene)methylene)fluorene-2,7-diyl, fluoren-9-one-2,7-diyl, 9-(dicyanomethylene)fluorene-2

  报道了新的双（炔基）金（I）和汞（II）d 10配合物，其包含芴基连接单元。双核络合物[LAuC⋮CRC⋮CAuL]及其等电子汞（II）同系物[R'HgC⋮CRC⋮CHgR']（L =叔膦； R =芴-2,7-二基，二己基芴-2,7-二基，9-（（二茂铁基亚苯基）亚甲基）芴-2,7-二基，氟-9-一，2,7-二基，9-（二氰基亚甲基）芴-2,7-二基; R'= Me，Ph）相应的金属氯化物前体与适当的二乙炔基芴衍生物HC⋮CRC⋮CH在室温下进行碱催化的脱卤化氢反应，可以制备出非常好的收率。所有化合物均已通过FTIR，NMR，电子吸收光谱和FAB质谱进行了充分表征。[Ph的固态分子结构3 PAuC⋮CRC⋮CAuPPh 3]（R = 9,9-二己基芴-2,7-二基，芴9-一-2,7-二基）和[MeHgC⋮CRC⋮CHgMe]（R =芴-9-一-2,7-二基） ）已通过晶体学确定，其最后一个
• The use of a modified Suzuki reaction for the synthesis of monoarylferrocenes
  作者：Christopher Imrie、Christa Loubser、Pieter Engelbrecht、Cedric W. McCleland

  DOI：10.1039/a903058a

  日期：——

  deoxygenation of the solvent is critical. The use of stronger bases such as barium hydroxide and potassium carbonate is favourable and gives rise to better yields of monoarylferrocenes. The reactions also proceed efficiently in aqueous DMF, broadening the scope of the reaction allowing efficient reactions with boronic acids that show low solubility in organic solvents.

  铃木交叉偶联反应的修饰被证明是制备单取代的芳基二茂铁的一种干净且有用的方法。在碳酸钠和乙酸钯存在下，在室温下，在乙醇水溶液中，使碘二茂铁与一系列取代的芳基硼酸反应，生成一系列取代的单芳基二茂铁。为确定最佳反应条件而进行的系统研究表明，溶剂的严格脱氧至关重要。使用更强的碱，例如氢氧化钡和碳酸钾是有利的，并且可以产生更好的单芳基二茂铁收率。该反应还在水性DMF中有效地进行，拓宽了反应范围，从而允许与在有机溶剂中显示出低溶解度的硼酸进行有效反应。
• Design and synthesis of new functional compounds related to ferrocene bearing heterocyclic moieties
  作者：A.A.O. Sarhan、T. Izumi

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00216-x

  日期：2003.5

  The synthesis of heterocyclic systems incorporating more than one ferrocene unit was shown to be a facile and convenient route for the synthesis of new ferrocene-heterocycles. Hydrazide 2 was prepared and cyclized to oxadiazole, triazole, and pyrazole using the procedures described in this context with good yields. A pyrazolone derivative could not be obtained and instead a hydrazone derivative 17

  包含多于一个二茂铁单元的杂环体系的合成被证明是合成新的二茂铁-杂环的简便途径。制备酰肼2，并使用本文所述的方法以高收率将其环化为恶二唑，三唑和吡唑。无法获得吡唑啉酮衍生物，而是分离出derivative衍生物17。酰肼2用芳香醛和二茂铁-1,1'-二甲醛衍生物，得到相应的腙缩合11A - Ç和dihydrazones 12，14和18高产。与母体二茂铁和乙酰基二茂铁比较，研究了选定的二茂铁-杂环8和9的循环伏安法（CV）。化合物8的CV揭示了一个额外的准可逆单电子氧化波，频率为849 mV，对应于通过SCH 2 CO间隔基连接至恶二唑环的第二个二茂铁单元。
• Synthesis of Substituted Benzaldehydes via a Two-Step, One-Pot Reduction/Cross-Coupling Procedure
  作者：Dorus Heijnen、Hugo Helbert、Gert Luurtsema、Philip H. Elsinga、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01274

  日期：2019.6.7

  The synthesis of functionalized (benz)aldehydes, via a two-step, one-pot procedure, is presented. The method employs a stable aluminum hemiaminal as a tetrahedral intermediate, protecting a latent aldehyde, making it suitable for subsequent cross-coupling with (strong nucleophilic) organometallic reagents, leading to a variety of alkyl and aryl substituted benzaldehydes. This very fast methodology

  介绍了通过两步一锅法合成官能化（苯）醛的方法。该方法使用稳定的半铝铝作为四面体中间体，保护潜在的醛，使其适合于随后与（强亲核性）有机金属试剂交叉偶联，从而生成各种烷基和芳基取代的苯甲醛。这种非常快速的方法还有助于11 C放射性标记醛的有效合成。铝酸盐配合物可将烷基片段金属转移到钯上，然后进行交叉偶联。
• A Rapid Entry to Diverse γ-Ylidenetetronate Derivatives through Regioselective ­Bromination of Tetronic Acid Derived γ-Lactones and Metal-Catalyzed Postfunctionalization
  作者：Nicolas Chopin、Hikaru Yanai、Shinya Iikawa、Guillaume Pilet、Jean-Philippe Bouillon、Maurice Médebielle

  DOI：10.1002/ejoc.201500663

  日期：2015.10

  conditions. Some brominated materials were employed in representative Stille, Suzuki–Miyaura, and Sonogashira cross-coupling reactions to yield functionalized methyl and benzyl γ-ylidenetetronate derivatives. Compounds that resulted from the Sonogashira cross-coupling reactions were desilylated and converted into 1,2,3-triazole derivatives through a copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction with

  通过在新的两步或三步醛醇缩合/脱水序列中将甲基和苄基四氢萘与（杂）芳基醛缩合，合成了一系列不同的甲基和苄基 γ-亚基四氢萘衍生物。在温和条件下发生甲基和苄基 γ-亚基内酯的溴化，以提供相应的 C-3-溴化 γ-不饱和内酯。二溴化和三溴化 γ-内酯的制备条件略有不同。在代表性的 Stille、Suzuki-Miyaura 和 Sonogashira 交叉偶联反应中使用了一些溴化材料，以产生功能化的甲基和苄基 γ-ylidenetetronate 衍生物。由 Sonogashira 交叉偶联反应产生的化合物被脱甲硅烷基化并通过铜 (I) 催化 1, 转化为 1,2,3-三唑衍生物。