(25R)-3β-hydroxyspirost-5-en-1β-yl-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-xylopyranosyl(1→3)]-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-3β-hydroxyspirost-5-en-1β-yl-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-xylopyranosyl(1→3)]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: ophiopogonin D；trifasciatoside C；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,14R,16R)-16-hydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-14-yl]oxy-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₄₄H₇₀O₁₇
• 分子量: 871.03
• InChiKey: IDGCVTONMQMXPU-JHZREZMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-3β-hydroxyspirost-5-en-1β-yl-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-xylopyranosyl(1→3)]-β-D-glucopyranoside 、 三甲基硅咪唑 在 盐酸 作用下， 以 水 、 吡啶 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 D-木糖 、 a-无水葡萄糖酯 、 1,2,3,4,6-penta-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranose 、 1,2,3,4-tetrakis(O-trimethylsilyl)-α-D-xylopyranose 、 1,2,3,4-tetra-O-trimethysilyl-α-L-rhamnose 、 L-(+)-鼠李糖
  参考文献：
  名称：

  Trifasciatosides AJ，得自Sansevieria trifasciata的类固醇皂苷。

  摘要：

  从正丁醇可溶物中分离出四种先前未报告的甾体皂苷，曲霉皂苷AD（1-4），三对先前未描述的甾体皂苷，曲霉皂苷EJ（5a，b-7a，b）（包括乙酰基化合物）以及十二种已知化合物。虎尾草的甲醇提取物的一部分。在详细的光谱分析的基础上阐明了它们的结构，包括（1）H-NMR，（13）C-NMR，（1）H-（1）H相关光谱（COSY），异核单量子相干（HSQC），异核多键连接（HMBC），总相关光谱（TOCSY），核Overhauser增强和交换光谱（NOESY），电喷雾电离飞行时间（ESI-TOF）-MS和化学方法。化合物2、4和7a，b对HeLa细胞表现出中等的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00337

文献信息

• Trifasciatosides A–J, Steroidal Saponins from <i>Sansevieria trifasciata</i>
  作者：Rémy Bertrand Teponno、Chiaki Tanaka、Bai Jie、Léon Azefack Tapondjou、Tomofumi Miyamoto

  DOI：10.1248/cpb.c16-00337

  日期：——

  of previously undescribed steroidal saponins, trifasciatosides E-J (5a, b-7a, b) including acetylated ones, together with twelve known compounds were isolated from the n-butanol soluble fraction of the methanol extract of Sansevieria trifasciata. Their structures were elucidated on the basis of detailed spectroscopic analysis, including (1)H-NMR, (13)C-NMR, (1)H-(1)H correlated spectroscopy (COSY), heteronuclear

  从正丁醇可溶物中分离出四种先前未报告的甾体皂苷，曲霉皂苷AD（1-4），三对先前未描述的甾体皂苷，曲霉皂苷EJ（5a，b-7a，b）（包括乙酰基化合物）以及十二种已知化合物。虎尾草的甲醇提取物的一部分。在详细的光谱分析的基础上阐明了它们的结构，包括（1）H-NMR，（13）C-NMR，（1）H-（1）H相关光谱（COSY），异核单量子相干（HSQC），异核多键连接（HMBC），总相关光谱（TOCSY），核Overhauser增强和交换光谱（NOESY），电喷雾电离飞行时间（ESI-TOF）-MS和化学方法。化合物2、4和7a，b对HeLa细胞表现出中等的抗增殖活性。