乙基6-(2-硝基苯基)烟酸酯 | 173065-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 乙基6-(2-硝基苯基)烟酸酯
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)-5-(ethoxycarbonyl)pyridine
• 英文别名: Ethyl 6-(2-nitrophenyl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 173065-29-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: CVPPIGWFEVAUGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-<(triphenylphosphoranylidene)amino>propenoic acid ethyl ester 、 邻硝基肉桂醛 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到1,4-dihydro-4-<(E)-2-(2-nitrophenyl)ethenyl>-3,5-bis(ethoxycarbonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  （Vinylimino）磷光烷的异常活性及其在制备吡啶和二氢吡啶衍生物中的效用。

  摘要：

  据报道，（乙烯基亚氨基）磷杂环戊烷与醛的新反应涉及乙烯基侧链的β-碳原子在羰基碳原子上的初始亲核攻击。衍生自β-叠氮丙烯酸乙酯的亚氨基磷烷4与取代的肉桂醛反应生成2-芳基吡啶和4-苯乙烯基二氢吡啶衍生物的混合物，而与取代的苯甲醛的反应提供4-芳基二氢吡啶衍生物。然而，衍生自叠氮富马酸二乙酯的亚氨基磷烷16通过预期的氮杂-维蒂希方式与肉桂醛反应，在所得二氢吡啶脱氢后得到4-芳基吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo960940v

文献信息

• Synthetic Applications of Vinyliminophosphoranes Based on the Reactivity of the Vinyl Side Chain. Preparation of Dihydropyridines
  作者：P Molina

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1728z-

  日期：1995.11.6
• Unusual Reactivity of (Vinylimino)phosphoranes and Their Utility in the Preparation of Pyridine and Dihydropyridine Derivatives
  作者：Pedro Molina、Aurelia Pastor、María Jesús Vilaplana

  DOI：10.1021/jo960940v

  日期：1996.11.15

  New reactions of (vinylimino)phosphoranes with aldehydes involving an initial nucleophilic attack of the beta-carbon atom of the vinyl side chain on the carbonyl carbon atom are reported. Iminophosphorane 4 derived from ethyl beta-azidoacrylate reacts with substituted cinnamyl aldehydes to give a mixture of 2-arylpyridine and 4-styryldihydropyridine derivatives, whereas the reaction with substituted

  据报道，（乙烯基亚氨基）磷杂环戊烷与醛的新反应涉及乙烯基侧链的β-碳原子在羰基碳原子上的初始亲核攻击。衍生自β-叠氮丙烯酸乙酯的亚氨基磷烷4与取代的肉桂醛反应生成2-芳基吡啶和4-苯乙烯基二氢吡啶衍生物的混合物，而与取代的苯甲醛的反应提供4-芳基二氢吡啶衍生物。然而，衍生自叠氮富马酸二乙酯的亚氨基磷烷16通过预期的氮杂-维蒂希方式与肉桂醛反应，在所得二氢吡啶脱氢后得到4-芳基吡啶衍生物。