bis(2-phenylethyl)phosphane sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-phenylethyl)phosphane sulfide
• 英文别名: bis(2-phenylethyl)phosphine sulfide；bis(2-phenethyl)phosphine sulfide；Bis(2-phenylethyl)-sulfidophosphanium；bis(2-phenylethyl)-sulfidophosphanium
• 化学式: C₁₆H₁₉PS
• 分子量: 274.367
• InChiKey: UHUQECDHLHDUCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-phenylethyl)phosphane sulfide 在 氧气 、 sodium 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.92h， 生成 tris{4-[2-(2-diphenethylphosphoryl)ethyl]benzyl}phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of ultra-branched mixed tetradentate tripodal phosphines and phosphine chalcogenides

  摘要：

  Ultra-branched mixed tetradentate tripodal phosphines and phosphine chalcogenides have been synthesized by the exhaustive regioselective addition of secondary phosphines, phosphine sulfides and phosphine selenides to available tris(4-vinylbenzyl)phosphine oxide under free-radical conditions (UV irradiation or AIBN) in good to excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.091
• 作为产物：
  描述：

  bis(2-phenethyl)phosphine 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 bis(2-phenylethyl)phosphane sulfide
  参考文献：
  名称：

  二级膦硫属元素化物和醇或苯酚的氧化转变无金属交叉偶联：硫代硫族元素基O酯的简便合成

  摘要：

  在四氯化碳/三乙胺系统中，在温和的条件下（20-52°C，1-12小时），进行仲膦硫属元素化物与醇或酚之间的无氧化过渡金属交叉偶联反应，从而在70的条件下生成膦硫属产酸O酯。 -95％的产率。 仲膦硫属元素化物-醇-酚-膦硫属元素O酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260227

文献信息

• One-pot regio- and stereoselective synthesis of tertiary phosphine chalcogenides with (E)-N-ethenyl-1,2-dihydroquinoline functionalities
  作者：Nina K. Gusarova、Pavel A. Volkov、Nina I. Ivanova、Kseniya O. Khrapova、Alexander I. Albanov、Andrei V. Afonin、Tatyana N. Borodina、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.024

  日期：2016.8

  chalcogenides, quinoline or isoquinoline and alkyl propiolates or acetylene dicarboxylates occurs under mild conditions, without a catalyst, to regio- and stereoselectively afford tertiary phosphine chalcogenides with (E)-N-ethenyl-1,2-dihydroquinoline functionalities in up to 93% yield.

  二级膦硫属元素化物，喹啉或异喹啉与丙酸烷基酯或乙炔二羧酸烷基酯之间的三组分反应在温和条件下在没有催化剂的情况下发生，以区域选择性和立体选择性地得到叔膦硫属元素化物与（E）-N-乙烯基-1,2-二氢喹啉官能团的产率高达93％。
• Facile Non-Catalyzed Synthesis of Tertiary Phosphine Sulfides by Regioselective Addition of Secondary Phosphine Sulfides to Alkenes
  作者：Svetlana F. Malysheva、Nina K. Gusarova、Alexander V. Artem'ev、Nataliya A. Belogorlova、Alexander I. Albanov、Tatyana N. Borodina、Vladimir I. Smirnov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201301786

  日期：2014.4

  An atom-economic green synthesis of tertiary phsophine sulfides has been developed based on catalyst- and solvent-free addition of secondary phosphine sulfides to diverse terminal and internal alkenes (hept-1-ene, cyclohexene, styrenes, allyl alcohol, vinyl ethers, vinyl sulfides, vinyltrimethylsilane, 1-vinylimidazoles, vinyl acetate). The reaction proceeds under mild conditions (80 °C, without solvent

  基于仲硫化膦在不同末端和内部烯烃（庚-1-烯、环己烯、苯乙烯、烯丙醇、乙烯基醚、乙烯基硫化物、乙烯基三甲基硅烷、1-乙烯基咪唑、乙酸乙烯酯）。该反应在温和条件下（80°C，无溶剂，4-45 小时）进行，以优异的定量收率（50-99%）化学和区域选择性地提供相应的抗马尔科夫尼科夫加合物。
• Expedient Route to Chalcogenophosphinates with Glucose Moieties via Todd-Atherton-Like Coupling between Secondary Phosphine Chalcogenides and Diacetone-<scp>d</scp>-Glucose in the CCl₄/Et₃N System
  作者：Pavel А. Volkov、Nina I. Ivanova、Nina K. Gusarova、Boris G. Sukhov、Kseniya O. Khrapova、Lev E. Zelenkov、Vladimir I. Smirnov、Tatyana N. Borodina、Tamara I. Vakul'skaya、Spartak S. Khutsishvili、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/hc.21264

  日期：2015.9

  Secondary phosphine chalcogenides react with diacetone-d-glucose (DAG) in the system CCl4/Et3N (70°C, 4–24 h) to afford DAG chalcogenophosphinates in up to 79% yield, thus paving a short way to optically active chalcogenophosphinates with glucose moieties. As an example, a mild regioselective hydrolysis (70°C, aqueous MeCOOH) of DAG bis(2-phenylethyl)selenophosphinate) obtained leads to monoacetone-d-glucose

  二级膦硫属化物在 CCl4/Et3N 系统（70°C，4-24 小时）中与双丙酮-d-葡萄糖 (DAG) 反应，以高达 79% 的产率提供 DAG 硫属膦酸盐，从而为具有葡萄糖部分。例如，获得的 DAG 双（2-苯基乙基）硒代次膦酸酯）的温和区域选择性水解（70°C，MeCOOH 水溶液）导致单丙酮-d-葡萄糖双（2-苯基乙基）硒代次膦酸酯。
• Non-catalyzed addition of secondary phosphine chalcogenides to divinyl chalcogenides under solvent-free conditions
  作者：Nina K. Gusarova、Nataliya A. Chernysheva、Svetlana V. Yas’ko、Lyudmila V. Klyba、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1080/17415993.2016.1191635

  日期：2016.9.2

  ABSTRACT Secondary phosphine chalcogenides, R2PX (R═(CH2)2Ph, Ph; X = S, Se), react with divinyl chalcogenides, (CH2═CH)2Y (Y = S, Se, Te), at the 2:1 molar ratio (80–82°C, 56–80 h) in the absence of both catalysts (initiators) and solvents to quantitatively afford the corresponding anti-Markovnikov diadducts. Even at the equimolar reactant ratio, the diadducts are the major products, though monoadducts

  摘要 二级膦硫属化物 R2PX (R=(CH2)2Ph, Ph; X = S, Se) 与二乙烯基硫属化物 (CH2=CH)2Y (Y = S, Se, Te) 以 2:1 的摩尔比反应在不存在催化剂（引发剂）和溶剂的情况下，比例（80-82°C，56-80 小时）以定量提供相应的反马尔可夫尼科夫二加合物。即使在等摩尔反应物比率下，二加合物也是主要产物，但也会形成单加合物。当Y=Te时，得到乙烯基膦硫属化物和金属Te，表明二乙烯基碲化物作为乙烯基化剂。图形概要
• Catalyst-free addition of secondary phosphine chalcogenides to pyrazolecarbaldehydes
  作者：Svetlana F. Malysheva、Vladimir A. Kuimov、Natalia A. Belogorlova、Nina K. Gusarova、Ilya V. Taydakov、Alexander I. Albanov、Igor L. Eremenko、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.11.027

  日期：2019.11

  (Chalcogenophosphoryl)( hydroxyl)methyl-substituted pyrazoles were obtained by catalyst-free reaction between 4- and 5-pyrazolecarbaldehydes and secondary phosphine chalcogenides R2P(X)H [R = Ph, (CH2)(2)Ph, X = O, S, Se] at 23-50 degrees C in toluene.

  通过无催化剂条件下的反应，以4-和5-嘧啶酮醛为底物，与次磷酸烷基化物R2P(X)H [R = Ph, (CH2)2Ph, X = O, S, Se]在23-50°C的条件下，于甲苯中合成了（含氧硫磷酰基）（羟基）甲基取代的嘧啶。