4-bromo-2-(propan-2-yl)phthalazin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-bromo-2-(propan-2-yl)phthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: 4-Bromo-2-propan-2-ylphthalazin-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O
• 分子量: 267.125
• InChiKey: QCBALRKDIRIYOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(propan-2-yl)phthalazin-1(2H)-one 、 3-氨基吲唑 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(1H-indazol-3-ylamino)-2-isopropyl-2H-phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Phthalazinone Pyrazoles as Potent, Selective, and Orally Bioavailable Inhibitors of Aurora-A Kinase

  摘要：

  The inhibition of Aurora kinases in order to arrest mitosis and subsequently inhibit tumor growth via apoptosis of proliferating cells has generated significant discussion within the literature. We report a novel class of Aurora kinase inhibitors based upon a phthalazinone pyrazole scaffold. The development of the phthalazinone template resulted in a potent Aurora-A selective series of compounds (typically >1000-fold selectivity over Aurora-B) that display good pharmacological profiles with significantly improved oral bioavailability compared to the well studied Aurora inhibitor VX-680.

  DOI：

  10.1021/jm101346r
• 作为产物：
  描述：

  1-(2H)-酞嗪酮 在 溴 、 potassium carbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4-bromo-2-(propan-2-yl)phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基和聚氨基酞菁-1（2H）-一：合成，配位性质和生物活性

  摘要：

  通过钯催化的4-溴邻苯二氮酮的胺化反应可合成氨基和聚氨基邻苯二氮酮（产率较高）。研究了选定的氨基邻苯二酮对Cu（II）离子的配位性能，并显示了氮原子参与金属离子的络合。对选定合成化合物对HT-29和PC-3细胞系以及L-929细胞系的潜在细胞毒性的生物学筛选证明，酞嗪酮的某些氨基衍生物显示出有趣的抗癌活性。报告了详细的合成，光谱数据和生物学分析。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.50