(E)-4-(furan-3-yl)but-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-4-(furan-3-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-(3-Furyl)-3-buten-2-one
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: DYSMWEMINDEPKS-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(furan-3-yl)but-3-en-2-one 在 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 magnesium chloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到(S,E)-4-(furan-3-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用漆酶和醇脱氢酶一锅两步对烯丙基醇进行化学酶法脱氨

  摘要：

  通过将相应的外消旋混合物脱除油，合成了一系列对映体富集的（杂）芳族仲烯丙醇，结合了非选择性化学酶氧化（来自Trametes versicolor和氧自由基TEMPO的漆酶）和立体选择性生物催化还原（E.冻干细胞）。大肠杆菌过表达酒精脱氢酶（ADH）。这两个步骤均在水性介质中在非常温和的反应条件下进行。优化后，建立了一个顺序的一锅两步操作方案，以中等到高的转化率（48-95％）和对映体过量（65-> 99％ee）获得了相应的手性醇）。根据ADH立体偏好，即使是在制备规模下（119-178 mg），也可以直接方法从这些有价值的手性合成子中制备两种对映体。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2020.111087
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(furan-3-yl)but-3-en-2-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-4-(furan-3-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过漆酶和胺转氨酶的组合对烯丙醇进行连续两步立体选择性胺化。

  摘要：

  描述了以高度选择性的方式并在温和的反应条件下立体选择性合成（3E）-4-（杂）芳基丁-3-烯-2-胺的连续两步化学酶法。该方法包括通过使用由云芝Trametes漆酶和氧自由基TEMPO组成的催化体系氧化相应的外消旋醇前体，然后是相应的酮中间体的不对称还原生物转氨作用。为了寻找相容的级联反应的设计，深入研究了氧化反应的优化，生物转氨作用的详尽胺转氨酶筛选以及两种酶促反应的相容性。这种合成策略是成功的，酶的组合显示出广泛的底物范围，以中等至良好的分离收率（29-75％）和优异的对映体过量值（94至> 99％）获得了16种手性胺。有趣的是，取决于系统中使用的胺转氨酶的选择性，两种胺对映体都可以实现。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900473

文献信息

• Rate Dependence on Inductive and Resonance Effects for the Organocatalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Alkenyl and Alkynyl Boronic Acids to β-Indolyl Enones and β-Pyrrolyl Enones
  作者：Amy Boylan、Thien S. Nguyen、Brian J. Lundy、Jian-Yuan Li、Ravikrishna Vallakati、Sasha Sundstrom、Jeremy A. May

  DOI：10.3390/molecules26061615

  日期：——

  Two key factors bear on reaction rates for the conjugate addition of alkenyl boronic acids to heteroaryl-appended enones: the proximity of inductively electron-withdrawing heteroatoms to the site of bond formation and the resonance contribution of available heteroatom lone pairs to stabilize the developing positive charge at the enone β-position. For the former, the closer the heteroatom is to the

  影响烯基硼酸与杂芳基连接的烯酮共轭加成反应速率的两个关键因素：感应吸电子杂原子与成键位点的接近度以及可用杂原子孤对对稳定产生的正电荷的共振贡献在烯酮β-位。对于前者，杂原子距离烯酮β-碳越近，反应越快。对于后者，苄基阳离子电荷的共振稳定性更强，可加速反应。因此，反应速率通过感应吸电子元件的更接近而增加，但如果涉及共振效应，则观察到具有给电子能力的速率增加。提出了异构底物这些趋势的证据，并且这些见解的应用允许反应条件改善与以前有问题的底物的反应性。
• Enantioselective NiH/Pmrox-Catalyzed 1,2-Reduction of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Fenglin Chen、Yao Zhang、Lei Yu、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201610990

  日期：2017.2.13

  presence of pinacolborane. This mild process represents a general method to access a wide variety of structurally diverse α‐chiral allylic alcohols in excellent yields and enantioselectivity, as well as very high levels of ambidoselectivity for 1,2‐ over 1,4‐reduction. Furthermore, for reactions on a 10 mmol scale, catalyst loadings as low as 0.5 mol % could be employed to deliver product without any

  在松果烷硼烷的存在下，使用NiH催化剂可实现α，β-不饱和酮的对映选择性1,2-还原。这种温和的过程代表了一种获得大量结构多样的α-手性烯丙醇的通用方法，该产品具有优异的收率和对映选择性，并且对1,2-，1,4-还原具有非常高的双键选择性。此外，对于10 mmol规模的反应，可使用低至0.5 mol％的催化剂负载量来输送产物，而对收率，对映体或双歧选择性没有任何不利影响。
• Synthesis of a Library of Indolizines Using Poly(ethylene glycol) as Soluble Support
  作者：Zuxing Chen、Guizhou Yue、Cuifen Lu、Guichun Yang

  DOI：10.1055/s-2004-822922

  日期：——

  A library of indolizines has been synthesized using poly(ethylene glycol) (PEG) as soluble polymer support. The PEG-supported pyridinium ylide reacted with alkenes or alkynes to give PEG-bound indolizines. Cleavage from the soluble polymer support was induced by KCN/MeOH to afford the indolizines. This synthetic method is simple, the reaction conditions are mild and the yields are high to excellent

  已经使用聚（乙二醇）（PEG）作为可溶性聚合物载体合成了吲哚嗪文库。PEG 支持的吡啶鎓叶立德与烯烃或炔烃反应生成 PEG 结合的吲哚腙。KCN/MeOH 诱导从可溶性聚合物载体上裂解得到吲哚腙。该合成方法简单，反应条件温和，收率从高到优。
• Synthesis of 3-trimethylsiloxy-1-(furan-3-yl)butadiene and its reactions with dienophiles
  作者：Maxim E. Mironov、Irina Yu. Bagryanskaya、Elvira E. Shults

  DOI：10.1007/s10593-016-1897-4

  日期：2016.6

  furan-3-yl)butadiene was synthesized and studied in reactions with 2,2-dimethyl-5-methylidene-1,3-dioxane-4,6-diones, 5-methylenepyrimidine-2,4,6-triones, as well as with imines. Reactions with dienophiles containing an exo-methylene double bond in the presence of L-proline occurred regio- and stereoselectively with the formation of 7-(furan-3-yl)spiro[5,5]undecane-1,5,9-triones or 7-(furan-3-yl)-2

  合成了3-三甲基甲硅烷氧基-1-（呋喃-3-基）丁二烯，并与2,2-二甲基-5-亚甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮，5-亚甲基嘧啶-2,4进行了反应研究。 ，6-三酮，以及与亚胺。在L-脯氨酸存在下，与含有外亚甲基双键的亲双烯体的反应在区域和立体选择性发生，并形成7-（呋喃-3-基）螺[5,5]十一烷-1,5,9-三酮或7-（呋喃-3-基）-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1,3,5,9-四酮。在路易斯酸存在下，二烯与由L-苯丙氨酸甲酯和甲醛制得的亚甲基亚胺反应，导致生成2-（呋喃-3-基）哌啶-4-酮或烯反应的产物，甲基（2 S）-2-[（4 E）-5-（呋喃-3-基）-3-氧opent-4-en-1-基]氨基} -3-苯基丙酸酯。通过X射线结构分析证实了三种化合物的结构。
• Design, Synthesis and Evaluation of Novel Derivatives of Curcuminoids with Cytotoxicity
  作者：Chen-Yin Chen、Jin-Cherng Lien、Chien-Yu Chen、Chin-Chuan Hung、Hui-Chang Lin

  DOI：10.3390/ijms222212171

  日期：——

  series of novel curcuminoid derivatives (a total of 55 new compounds) and three reference compounds were synthesized with good yields using three-step organic synthesis. The anti-proliferative activities of curcumin derivatives were examined for six human cancer cell lines: HeLaS3, KBvin, MCF-7, HepG2, NCI-H460 and NCI-H460/MX20. Compared to the IC50 values of all the synthesized derivatives, most α

  姜黄素和类姜黄素因其具有前景的官能团（例如与芳环连接的α,β-不饱和β-二酮、α,β-不饱和酮和β′-羟基-α,β-不饱和酮的支架）而被频繁讨论。双方）在各种生物活性中发挥重要作用，包括抗氧化、抗炎、抗增殖和抗癌活性。采用三步有机合成方法，以良好的产率合成了一系列新型姜黄素衍生物（共 55 个新化合物）和三个参考化合物。研究了姜黄素衍生物对六种人类癌细胞系的抗增殖活性：HeLaS3、KBvin、MCF-7、HepG2、NCI-H460 和 NCI-H460/MX20。与所有合成衍生物的IC 50值相比，大多数α,β-不饱和酮对所有六种人类癌细胞系均表现出有效的抗增殖作用，而β'-羟基-α,β-不饱和酮和α,β-不饱和β-二酮具有中等的抗增殖作用。在所有新型衍生物和参考化合物中发现了两种有效的类姜黄素衍生物：( E )-5-羟基-7-苯基-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)庚-1-en-3-酮（化合物3