2-hydroxybenzoic acid N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxybenzoic acid N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)amide
• 英文别名: salicylic acid vanillylamide；Hydroxybenzoic acid vanillylamide；2-hydroxy-N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: CNULJNSPZGGJFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  salicylic acid N-hydroxysuccinimide ester 、 香兰素胺盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 1.0h， 以1.87 g的产率得到2-hydroxybenzoic acid N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)amide
  参考文献：
  名称：

  新的掩味化合物：芳香胺的羟基化苯甲酰胺，作为高顺式泛醇的结构类似物。

  摘要：

  从已知的来自苦艾草的苦味掩盖黄烷酮香茅醇和高香茅醇开始，合成了一些结构上相关的苄基胺的羟基苯甲酰胺，并通过感官方法评价了其作为咖啡因苦味的掩盖剂。最高间苯三酚的结构亲戚，羟基苯甲酸vanillylamides 5-9，是最活跃的，能够在浓度为100 mg L（-）的情况下将500 mg L（-1）咖啡因溶液的苦味降低约30％。 1）。2,4-二羟基苯甲酸香草酰胺7表现出明显的剂量依赖性活性，可抑制5至500 mg L（-1）中的咖啡因苦味。另外，可以减少奎宁和水杨酸的苦味，但不能减少苦肽N1-亮氨酰-1-色氨酸的苦味。高雌三醇和酰胺7的组合显示没有协同或拮抗活性的变化。模型化合物7的结果表明，迄今未知的黄烷酮和新酰胺的掩盖机理可能相同。将来，新的酰胺可能会替代昂贵的黄烷酮，以创造掩盖药品或食品苦味的调味剂溶液。

  DOI：

  10.1021/jf0617061

文献信息

• TEETH CLEANING COMPOUND CONTAINING MENTHOL WITH REDUCED BITTER SENSATION
  申请人：Oertling Heiko

  公开号：US20110081303A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The present invention primarily concerns teeth cleaning compounds containing menthol for use with a toothbrush, preferably tooth pastes, tooth crèmes, tooth cleaning gels or tooth powders. Such a tooth cleaning compound according to the invention contains menthol and a quantity, for masking the bitterness of the menthol, of menthane carboxylic acid-N-(4-methoxyphenyl)-amide (WS-12) of the following formula (Ia), in particular of the following formula (Ib), i.e. L-menthane carboxylic acid-N-(4-methoxyphenyl)-amide. The present invention also concerns the use of menthane carboxylic acid-N-(4-methoxyphenyl)-amide (WS-12) of the formulas (Ia) or (preferably) (Ib) to mask the bitter taste of menthol in a teeth cleaning compound. The present invention also concerns a method for dissolving menthane carboxylic acid-N-(4-methoxyphenyl)-amide (WS-12) in a teeth cleaning compound and a method for masking the bitterness of menthol in a teeth cleaning compound.

  本发明主要涉及含有薄荷脑的牙齿清洁化合物，用于配合牙刷使用，最好是牙膏、牙膏、牙齿清洁凝胶或牙粉。根据本发明的这种牙齿清洁化合物含有薄荷脑和一定量的用于掩盖薄荷脑苦味的薄荷酸-N-(4-甲氧基苯基)-酰胺（WS-12），其化学式为(Ia)，特别是以下化学式(Ib)，即L-薄荷酸-N-(4-甲氧基苯基)-酰胺。本发明还涉及使用化学式(Ia)或(更好地) (Ib)的薄荷酸-N-(4-甲氧基苯基)-酰胺（WS-12）来掩盖牙齿清洁化合物中薄荷脑的苦味。本发明还涉及一种溶解薄荷酸-N-(4-甲氧基苯基)-酰胺（WS-12）在牙齿清洁化合物中的方法，以及一种掩盖牙齿清洁化合物中薄荷脑苦味的方法。
• Aromakomposition zum Verringern oder Unterdrücken von unerwünschtem bitteren und adstringierenden Eindruck
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP2008530A1

  公开（公告）日：2008-12-31

  Die Erfindung betrifft eine Aromakomposition zum Verringern oder Unterdrücken von bitterem und adstringierendem Eindruck im Mundraum, umfassend (i) einen oder mehrere speichelfördernde Aroma- und/oder Geschmackstoffe und (ii) einen oder mehrere bestemmte bittermaskierende Aroma- und/oder Geschmackstoffe und gegebenenfalls (iii) einen oder mehrere weitere Aromastoffe, wobei vorzugsweise wenigstens ein Aromastoff ein Schlechtgerüche unterdrückender Aromastoff ist und gegebenenfalls (iv) einen oder mehrere Hilfs- oder Trägerstoffe.

  本发明涉及一种用于减少或抑制口腔苦涩感的调味组合物，包括 (i) 一种或多种促进唾液分泌的香味和/或味道物质，以及 (ii) 一种或多种添加的掩盖苦味的香味剂和/或调味剂 以及 (iii) 一种或多种其他调味剂，最好至少有一种调味剂是抑制恶臭的调味剂 以及 (iv) 一种或多种辅助或载体物质。
• Oleanene-type triterpene glycosides as masking agents
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2559346A1

  公开（公告）日：2013-02-20

  The present invention relates to the use of certain oleanene-type triterpene glycosides of formula (I) and/or physiologically acceptable salts thereof wherein M is hydrogen or hydroxyl, preferably hydroxyl, and A is a carbohydrate moiety, preferably an oligosaccharide moiety, for modifying (i.e. modulating) or masking (i.e. reducing or suppressing) unpleasant taste impressions, in particular bitter and/or astringent taste impressions and to a corresponding method for modulating or masking an unpleasant taste of a substance or substance mixture. The present invention also relates to compositions, in particular orally consumable compositions, comprising (a) one or more compounds of formula (I) or a physiologically acceptable salt thereof, and (b) one or more substances with unpleasant taste, in particular bitter and/or astringent taste.

  本发明涉及式 (I) 的某些齐墩果烯型三萜苷和/或其生理上可接受的盐的用途 其中 M 是氢或羟基，最好是羟基，以及 A 是碳水化合物分子，最好是寡糖分子、 用于改变（即调节）或掩盖（即减少或抑制）不愉快的味道印象，特别是苦味和/或涩味印象，以及用于调节或掩盖物质或物质混合物的不愉快味道的相应方法。 本发明还涉及组合物，特别是口服组合物，包括(a)一种或多种式(I)化合物或其生理上可接受的盐，和(b)一种或多种具有令人不快的味道，特别是苦味和/或涩味的物质。
• LAYER COMPOSITIONS WITH IMPROVED ELECTRICAL PARAMETERS COMPRISING PEDOT/PSS AND A STABILIZER
  申请人：Heraeus Deutschland GmbH & Co KG

  公开号：EP3470464A1

  公开（公告）日：2019-04-17

  The present invention relates to a process for the production of a layer composition (10) with an electrically conductive layer (11), comprising the process steps: a) provision of a substrate (12) with a substrate surface (13); b) formation of a polymer layer (14) comprising an electrically conductive polymer (15) on at least a part of the substrate surface (13); c) application of a liquid stabilizer phase, comprising a stabilizer and a liquid phase, to the polymer layer (14) from process step b), wherein the stabilizer phase comprises less than 0.2 wt.%, based on the stabilizer phase, of the electrically conductive polymer, wherein the stabilizer (7) is an aromatic compound with at least two OH groups and one further functional group with a hetero atom which differs from carbon, wherein the further functional group is selected from the group consisting of an ester group, a carboxyl group and an amide group.

  本发明涉及一种生产具有导电层（11）的层组合物（10）的工艺，包括以下工艺步骤： a) 提供具有基底表面 (13) 的基底 (12)； b) 在基底表面（13）的至少一部分形成由导电聚合物（15）组成的聚合物层（14） c) 将由稳定剂和液相组成的液态稳定剂相施用于来自工艺步骤 b) 的聚合物层 (14)，其中稳定剂相包含小于 0.2 重量％（基于稳定剂相）的导电聚合物、 其中稳定剂 (7) 是一种芳香族化合物，至少带有两个 OH 基团和一个带有不同于碳原子的杂原子的官能团，其中官能团选自由酯基、羧基和酰胺基组成的组。
• Use of certain hydroxybenzoic acid amides for masking unpleasant taste impressions
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US10736829B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  The present invention relates primarily to the use of certain hydroxybenzoic acid amides or the salts or mixtures thereof for masking an unpleasant taste impression, preferably of a bitter, adstringent, dusty, dry, floury, rancid, metallic and/or cardboard taste or aftertaste, of one or more unpleasant-tasting peptides or of certain amino acid mixtures. The invention further relates to a corresponding method for masking unpleasant taste impressions and to novel preparations.

  本发明主要涉及某些羟基苯甲酸酰胺或其盐类或混合物用于掩盖一种或多种难闻味道的肽或某些氨基酸混合物的难闻味道印象，最好是苦味、涩味、灰尘味、干燥味、面粉味、酸败味、金属味和/或纸板味或余味。本发明还涉及一种用于掩盖难闻味道印象的相应方法和新型制剂。