2-(2-propynyl)-4-pentynonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(2-propynyl)-4-pentynonitrile
• 化学式: C₈H₇N
• 分子量: 117.15
• InChiKey: ZOHBLHYJXQMRKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-propynyl)-4-pentynonitrile 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以45%的产率得到间甲基苯腈
  参考文献：
  名称：

  双炔丙基乙酸衍生物的碱诱导环化成间甲苯甲酸

  摘要：

  已检查了 1,1-双炔丙基的碱诱导环化反应。在乙醇水溶液中碱处理 2,2-双丙炔基乙酸衍生物主要提供 3-甲基苯甲酸。对取代基效应的研究表明需要一个吸电子基团引起 CH 酸性和二炔结构的中心。此外，导致一个末端炔烃重排为相应丙二烯的分子内氢转移似乎是必不可少的。尽管低于 40% 的转化率令人不满意，但由于环化条件温和，该反应很有趣。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380513
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 氰乙酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 水 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.17h， 以74%的产率得到2-(2-propynyl)-4-pentynonitrile
  参考文献：
  名称：

  双炔丙基乙酸衍生物的碱诱导环化成间甲苯甲酸

  摘要：

  已检查了 1,1-双炔丙基的碱诱导环化反应。在乙醇水溶液中碱处理 2,2-双丙炔基乙酸衍生物主要提供 3-甲基苯甲酸。对取代基效应的研究表明需要一个吸电子基团引起 CH 酸性和二炔结构的中心。此外，导致一个末端炔烃重排为相应丙二烯的分子内氢转移似乎是必不可少的。尽管低于 40% 的转化率令人不满意，但由于环化条件温和，该反应很有趣。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380513

文献信息

• Radical-Cascade Avenue for 3,4-Fused-Ring-Substituted Thiophenes
  作者：Abhijeet R. Agrawal、Neha Rani Kumar、Sashi Debnath、Sarasija Das、Chandan Kumar、Sanjio S. Zade

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01577

  日期：2018.8.17

  A single-step intramolecular radical cascade reaction of diynes and thioacetic acid in the presence of a catalytic amount of azobis(isobutyronitrile) as a radical initiator has been developed to synthesize thiophenes. This method allows easy and effective construction of a thiophene scaffold having 3,4-fused-ring substitution and unsubstituted 2,5-positions for further functionalization and polymerization

  已经开发出在催化量的偶氮二（异丁腈）作为自由基引发剂的存在下，二炔和硫代乙酸的单步分子内自由基级联反应以合成噻吩。该方法允许容易且有效地构建具有3，4-稠环取代和未取代的2，5-位的噻吩支架，用于进一步的官能化和聚合。使用该方法，合成了环戊[ c ]噻吩，3,4-乙撑二氧噻吩和含噻吩的螺环化合物的衍生物。