1'-benzyl-17-cyclopropylmethyl-6,7-didehydro-4,5α-epoxy-3,14,5'-trihydroxyindolo[2',3':6,7]morphinan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 1'-benzyl-17-cyclopropylmethyl-6,7-didehydro-4,5α-epoxy-3,14,5'-trihydroxyindolo[2',3':6,7]morphinan
• 英文别名: (1S,2S,13R,21R)-11-benzyl-22-(cyclopropylmethyl)-14-oxa-11,22-diazaheptacyclo[13.9.1.01,13.02,21.04,12.05,10.019,25]pentacosa-4(12),5(10),6,8,15,17,19(25)-heptaene-2,7,16-triol
• 化学式: C₃₃H₃₂N₂O₄
• 分子量: 520.628
• InChiKey: WWENOVMFSAWNQG-OUDZLNJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  纳曲酮 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1'-benzyl-17-cyclopropylmethyl-6,7-didehydro-4,5α-epoxy-3,14,5'-trihydroxyindolo[2',3':6,7]morphinan
  参考文献：
  名称：

  Nenitzescu反应扩展到简单的酮提供了一种有效的途径，可制得1'-烷基-5'-羟萘并类似物，有效的和选择性的δ-阿片受体拮抗剂。

  摘要：

  β-二羰基系统的亚胺（作为烯胺互变异构体）与苯醌的公认的Nenitzescu反应已被广泛应用于此类亚胺，生成5-羟基吲哚，其中一些具有重要的生物学重要性。现在，该反应已扩展到简单酮的苄基亚胺，包括有效的μ阿片受体拮抗剂纳曲酮和纳洛酮。后一种反应的产物1'-苄基-5'-羟基吲哚吗啡喃（7）是有效的δ-阿片受体（DOR）拮抗剂，证实了引入1'-苄基后DOR拮抗剂的效能和选择性增强。团体。

  DOI：

  10.1021/jm040853s