1-(4-fluorobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[(4-Fluorophenyl)methyl]quinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O
• 分子量: 254.264
• InChiKey: PAMNRJFIQZNBBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one 在 亚硝酸特丁酯 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到1-(4-fluorobenzyl)-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  使用亚硝酸叔丁酯通过 ipso-取代对 Quinoxalin-2(1H)-ones 进行 C-H 羟基化

  摘要：

  本手稿展示了一种使用 TBN（亚硝酸叔丁酯）从 quinoxalin-2(1H)-one 合成 quinoxaline-2,3-dione 的便捷策略。该反应通过 TBN 介导的 quinoxalin-2(1H)-one 的 C-3 硝化进行，然后通过同位取代与水（水分）进行羟基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200425
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1H-喹噁啉-2-酮 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(4-fluorobenzyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化水中喹喔啉2（1H）-one与芳基硅氧烷的直接Hiyama芳基化

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于钯催化的各种喹喔啉-2（1H）-与芳基硅氧烷的直接Hiyama偶联。该协议通过使用低成本的水作为溶剂和氧气作为氧化剂，以合理的产率方便地获得了各种有用的C3芳基化的1-甲基喹喔啉-2（1H）-衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152612

文献信息

• Direct <i>para</i>-C–H heteroarylation of anilines with quinoxalinones by metal-free cross-dehydrogenative coupling under an aerobic atmosphere
  作者：Jun Xu、Lin Huang、Lei He、Chenfeng Liang、Yani Ouyang、Jiabin Shen、Min Jiang、Wanmei Li

  DOI：10.1039/d1gc01899j

  日期：——

  Herein, a green and efficient metal-free cross-dehydrogenative coupling (CDC) for the direct para-C–H heteroarylation of anilines with quinoxalinones has been described. This reaction is performed in H2O/DMSO (v/v = 2 : 1) using air as the sole oxidant. Various anilines (primary, secondary and tertiary amines) and quinoxalinones are well compatible, affording the corresponding products in moderate-to-good

  本文描述了一种绿色且高效的无金属交叉脱氢偶联（CDC），用于苯胺与喹喔啉酮的直接对-C-H 杂芳基化。该反应在 H 2 O/DMSO (v/v = 2:1) 中进行，使用空气作为唯一氧化剂。各种苯胺（伯胺、仲胺和叔胺）和喹喔啉酮具有良好的相容性，以中等至良好的产率提供相应的产品。这种方法为含氮化合物的后期改性提供了一种环境友好且有效的替代方法。
• A combination of heterogeneous catalysis and photocatalysis for the olefination of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with ketones in water: a green and efficient route to (<i>Z</i>)-enaminones
  作者：Jun Xu、Lin Huang、Lei He、Zhigang Ni、Jiabin Shen、Xiaoling Li、Kaixian Chen、Wanmei Li、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/d0gc04235h

  日期：——

  features very mild conditions using a simple and cheap catalyst for the synthesis of (Z)-enaminones with moderate-to-good yields. Such a methodology successfully combines the heterogeneous Mannich reaction with photocatalysis, and provides a green and practical approach for the synthesis of potentially bioactive (Z)-enaminones with a 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one skeleton.

  在此，描述了通过组合策略使喹喔啉-2（1 H）-酮与酮进行烯化的新型水反应。该反应具有非常温和的条件，使用简单且廉价的催化剂以中等至良好的产率合成（Z）-烯胺酮。这种方法成功地结合了异质曼尼希反应与光催化，并提供了绿色和实用的方法来合成具有3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-一个骨架的潜在生物活性（Z）-烯胺酮。
• Metal‐Free Direct Oxidative C−N Bond Coupling of Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones with Azoles under Mild Conditions
  作者：Jingwen Guo、Lina Zhang、Xinyue Du、Liting Zhang、Yuepiao Cai、Qinqin Xia

  DOI：10.1002/ejoc.202100269

  日期：2021.4.22

  Direct C3−H amination of quinoxalin‐2(1H)‐ones with azoles has been achieved in a very fast manner. This protocol features broad substrate scope, good yields, and mild reaction conditions.

  喹喔啉-2（1 H）-one与唑类的直接C3-H胺化反应非常快。该协议具有广泛的底物范围，良好的收率和温和的反应条件。
• Photo-Induced Cross-Dehydrogenative Alkylation of Heteroarenes with Alkanes under Aerobic Conditions
  作者：Jun Xu、Heng Cai、Jiabin Shen、Chao Shen、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02125

  日期：2021.12.17

  We report a Minisci-type cross-dehydrogenative alkylation in an aerobic atmosphere using abundant and inexpensive cerium chloride as a photocatalyst and air as an oxidant. This photoreaction exhibits excellent tolerance to functional groups and is suitable for both heteroarene and alkane substrates under mild conditions, generating the corresponding products in moderate-to-good yields. Our method provides

  我们报告了在有氧气氛中使用丰富且廉价的氯化铈作为光催化剂和空气作为氧化剂的 Minisci 型交叉脱氢烷基化反应。这种光反应对官能团表现出优异的耐受性，适用于温和条件下的杂芳烃和烷烃底物，以中等至良好的产率生成相应的产物。我们的方法为有价值底物的后期功能化提供了一种替代方法。
• Copper-catalyzed chemoselective C–H functionalization of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with hexafluoroisopropanol
  作者：Hai-Yan Su、Xiao-Lei Zhu、Yangen Huang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1039/d0cc05623e

  日期：——

  New applications of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) were reported in the copper-catalyzed chemoselective C–H hydroxyhexafluoroisobutylation and hexafluoroisopropoxylation of quinoxalin-2(1H)-ones.

  1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）在铜催化的选择性C-H羟基六氟异丁基化和六氟异丙氧基化的喹喔啉-2(1H)-酮中报告了新的应用。