tert-butyl 1-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 1-benzyl-2-methyl-4-phenyl-4H-pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₂
• 分子量: 361.484
• InChiKey: MNEOFYBTWURKFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 (Z)-tert-butyl 3-(benzylamino)but-2-enoate 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到tert-butyl 1-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无金属的布朗斯台德酸催化合成功能性1,4-二氢吡啶

  摘要：

  布朗斯台德酸在温和的条件下以中等至良好的产率催化将β-烯氨基丙烯酸酯加到α，β-不饱和醛中，生成取代的二氢吡啶。还报道了二氢吡啶的对映选择性合成的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.040

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Sequential Transformations: Straightforward Preparation of Functional Dihydropyridines
  作者：Ramandeep Kaur Vohra、Christian Bruneau、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/adsc.200600343

  日期：2006.12

  Lewis acids catalyze the addition of β-enaminoacrylates or β-enaminones to α,β-unsaturated aldehydes leading to substituted dihydropyridines in high yields under mild reaction conditions.

  路易斯酸催化在温和的反应条件下，以高收率将β-烯胺丙烯酸酯或β-烯胺酮添加到α，β-不饱和醛中，从而生成取代的二氢吡啶。
• Hydrated ferric sulfate catalyzed synthesis of 5,6-unsubstituted 1,4-dihydropyridines using three-component reaction
  作者：Kobirul Islam、Deb K. Das、Abu T. Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.067

  日期：2014.10

  A wide variety of 5,6-unsubstituted 1,4-dihydropyridines derivatives (4a-q) were synthesized through a one-pot three-component reaction from alpha,beta-unsaturated aldehydes, amines, and 1,3-diketones at room temperature using hydrated ferric sulfate as a Lewis acid catalyst. The key features of the present protocol are mild and simple reaction procedure, good to excellent yields, and use of inexpensive, recyclable, and environmentally benign catalyst. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Metal-free Brønsted acids catalyzed synthesis of functional 1,4-dihydropyridines
  作者：Julie Moreau、Agathe Duboc、Claudie Hubert、Jean-Pierre Hurvois、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.040

  日期：2007.12

  Brønsted acids catalyze the addition of β-enaminoacrylates to α,β-unsaturated aldehydes leading to substituted dihydropyridines in moderate to good yields under mild conditions. The first example of an enantioselective synthesis of a dihydropyridine is also reported.

  布朗斯台德酸在温和的条件下以中等至良好的产率催化将β-烯氨基丙烯酸酯加到α，β-不饱和醛中，生成取代的二氢吡啶。还报道了二氢吡啶的对映选择性合成的第一个实例。