乙基6-硝基苯并[d]恶唑-2-羧酸酯 | 58758-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 乙基6-硝基苯并[d]恶唑-2-羧酸酯
• 中文别名: 6-硝基苯并[d]噁唑-2-甲酸乙酯
• 英文名称: 6-nitrobenzo[d]oxazole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Aethoxycarbonyl-6-nitrobenzoxazol；6-nitro-benzooxazole-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 6-nitrobenzo[d]oxazole-2-carboxylate；ethyl 6-nitro-1,3-benzoxazole-2-carboxylate
• CAS: 58758-41-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₅
• 分子量: 236.184
• InChiKey: ATENPXJPAAXTHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  373.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基6-硝基苯并[d]恶唑-2-羧酸酯 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(4-chlorobenzoylamino)benzo[d]oxazole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有磷酸二酯酶4D和酸性鞘磷脂酶抑制活性的化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有磷酸二酯酶4D和酸性鞘磷脂酶抑制活性的化合物，该化合物具有良好的PDE4D/ASM双靶点抑制活性，可用于制备预防和/或治疗与磷酸二酯酶4D和酸性鞘磷脂酶相关疾病，特别是炎症性疾病和自身免疫疾病如皮炎、特异性皮炎、银屑病、多发性硬化症等，心血管疾病如动脉粥样硬化、缺血再灌注损伤等，肝脏疾病如非酒精性脂肪性肝炎、酒精性脂肪性肝炎、肝纤维化等，精神神经疾病如抑郁症、焦虑症等，神经退行性疾病如阿尔茨海默症等，呼吸系统疾病如慢性阻塞性肺疾病、囊性纤维化、肺纤维化、肺水肿、肺损伤等，代谢类疾病如糖尿病等。

  公开号：

  CN110305072B
• 作为产物：
  描述：

  7-nitro-2(4)H-benzo[e][1,2,4]oxadiazine-3-carboxylic acid ethyl ester 以 氯苯 为溶剂， 生成 乙基6-硝基苯并[d]恶唑-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-苯并恶二嗪环缩合为苯并恶唑

  摘要：

  1,2,4- Benzoxadiazines（1）被转化成相应的苯并恶唑（2通过在80-140℃下在溶剂中加热以良好产率）; 涉及机构π 4一个+ π 2一个的环化的邻位建议-quinoneimine中间。

  DOI：

  10.1039/c39750000962

文献信息

• Ring contraction of 1,2,4-benzoxadiazines to benzoxazoles
  作者：Thomas L. Gilchrist、C. John Harris、Michael E. Peek、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/c39750000962

  日期：——

  1,2,4-Benzoxadiazines (1) are converted into the corresponding benzoxazoles (2) in good yields by heating in solvents at 80–140 °C; a mechanism involving π4a+π2a cyclisation of an ortho-quinoneimine intermediate is suggested.

  1,2,4- Benzoxadiazines（1）被转化成相应的苯并恶唑（2通过在80-140℃下在溶剂中加热以良好产率）; 涉及机构π 4一个+ π 2一个的环化的邻位建议-quinoneimine中间。
• 一种2-取代苯并噁唑化合物的制备方法
  申请人：西安向阳航天材料股份有限公司

  公开号：CN117700372A

  公开（公告）日：2024-03-15

  本发明公开了一种2‑取代苯并噁唑化合物的制备方法，包括如下步骤：先按照摩尔比1：0.2取羟基苯基甘氨酸衍生物和路易斯酸依次加入有机溶剂中，利用可见光照射，于空气中，在室温条件下搅拌至充分反应，再利用减压蒸馏去除有机溶剂，然后采用柱层析得到2‑取代苯并噁唑衍生物。本发明具有反应条件温和、绿色、低成本和高效的优点。
• GILCHRIST, THOMAS L.;HARRIS, C. JOHN;KING, FRANK D.;PEEK, MICHAEL E.;REES+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 8, C. 2169-2173
  作者：GILCHRIST, THOMAS L.、HARRIS, C. JOHN、KING, FRANK D.、PEEK, MICHAEL E.、REES+

  DOI：——

  日期：——
• 具有磷酸二酯酶4D和酸性鞘磷脂酶抑制活性的化合物及其应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110305072B

  公开（公告）日：2023-09-19

  本发明公开了一种具有磷酸二酯酶4D和酸性鞘磷脂酶抑制活性的化合物，该化合物具有良好的PDE4D/ASM双靶点抑制活性，可用于制备预防和/或治疗与磷酸二酯酶4D和酸性鞘磷脂酶相关疾病，特别是炎症性疾病和自身免疫疾病如皮炎、特异性皮炎、银屑病、多发性硬化症等，心血管疾病如动脉粥样硬化、缺血再灌注损伤等，肝脏疾病如非酒精性脂肪性肝炎、酒精性脂肪性肝炎、肝纤维化等，精神神经疾病如抑郁症、焦虑症等，神经退行性疾病如阿尔茨海默症等，呼吸系统疾病如慢性阻塞性肺疾病、囊性纤维化、肺纤维化、肺水肿、肺损伤等，代谢类疾病如糖尿病等。
• Gilchrist, Thomas L.; Harris, C. John; King, Frank D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2169 - 2174
  作者：Gilchrist, Thomas L.、Harris, C. John、King, Frank D.、Peek, Michael E.、Rees, Charles W.

  DOI：——

  日期：——