cyclohexa-2,5-dien-1-ylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: cyclohexa-2,5-dien-1-ylsilane
• 英文别名: Cyclohexa-2,5-dien-1-ylsilane
• 化学式: C₆H₁₀Si
• 分子量: 110.231
• InChiKey: VIBQXBROKGFRRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tris(cyclohexa-2,5-dien-1-yl)silane 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 生成 硅烷 、 di(cyclohexa-2,5-dien-1-yl)silane 、 cyclohexa-2,5-dien-1-ylsilane
  参考文献：
  名称：

  Formal SiH4 chemistry using stable and easy-to-handle surrogates

  摘要：

  甲硅烷(SiH4)的性质远不如其碳类似物甲烷(CH4)稳定。它是一种无色气体,在工业上作为元素硅的来源具有重要意义,但其易燃易爆的特性使得其处理和使用颇具挑战性。因此,SiH4在学术实验室的合成应用极为罕见,基于SiH4的方法学也尚未充分发展。寻找安全可控的替代方案以取代氢硅烷的取代重分配方法是可取的,而含有环己-2,5-二烯基团的环己-1,4-二烯单元作为氢原子的占位符的硅烷已被确认为SiH4的有效替代品。我们在此揭示,商业上可获得的Lewis酸三(五氟苯基)硼烷,B(C6F5)3,能够催化释放Si–H键,随后在同一反应器中实现C–C多重键的氢硅化反应。净反应是一种无过渡金属参与的转移氢硅化反应,其中SiH4作为制备各种氢硅烷的构建单元。与硅原子结合的环己-2,5-二烯基团作为掩蔽的Si–H键,可以通过三(五氟苯基)硼烷(B(C6F5)3)的作用释放出来。通过这种方式,危险物质SiH4从适当取代的前体中释放出来,并在同一硼催化剂的促进下参与烯烃的氢硅化反应。整个过程是一种烯烃的单硅烷转移氢硅化反应。

  DOI：

  10.1038/nchem.2329