(2RS,6RS)-1-chloro-2,6,10-trimethylundecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (2RS,6RS)-1-chloro-2,6,10-trimethylundecane
• 英文别名: (2RS,6RS)-1-chloro-2,6,10-trimethyl-undecane；1-chloro-2,6,10-trimethylundecane
• 化学式: C₁₄H₂₉Cl
• 分子量: 232.837
• InChiKey: QHWVICOTMBMYPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,6RS)-1-chloro-2,6,10-trimethylundecane 、 (2RS,6RS)-1-chloro-2,6,10-trimethylundecyl-magnesium chloride 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 乙烯基氯化镁 、 2-(2-bromoethyl)-3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-6-ol 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以38%的产率得到天然维生素E
  参考文献：
  名称：

  Preparation of .alpha.-tocopherol

  摘要：

  一种制备公式I的α-生育酚的方法##STR1##，通过在Schlosser-Fouquet反应中使用二元碱金属四卤化铜催化剂，将色苷衍生物与C.sub.14-Grignard试剂反应，其中使用具有通式II的色苷衍生物##STR2##其中Y是离去基团，特别是Br，并在-70℃至0℃之间首先与通式III X-Mg-R（III）的Grignard化合物的约1当量的溶液反应，其中X为Cl，Br或I，R为1至14个碳原子的直链或支链烷基，优选为甲基，乙基或##STR3##然后与以太溶剂中的IIIa式Grignard试剂的溶液和二元碱金属四卤化铜的溶液反应。该新方法通过将含有C.sub.2侧链的色苷结构单元与相应的C.sub.14-Grignard化合物反应，简化了2RS，4'RS，8'RS-，2R，4'RS，8'RS-或2R，4'R，8'R-α-生育酚的制备。

  公开号：

  US04550182A1

文献信息

• US4550182A
  申请人：——

  公开号：US4550182A

  公开（公告）日：1985-10-29
• Preparation of .alpha.-tocopherol
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04550182A1

  公开（公告）日：1985-10-29

  A process for the preparation of .alpha.-tocopherol of the formula I ##STR1## by reacting a chroman derivative with a C.sub.14 -Grignard reagent using a di-alkali metal tetrahalocuprate catalyst in a Schlosser-Fouquet reaction, wherein a chroman derivative of the general formula II ##STR2## where Y is a leaving group, especially Br, is used and is reacted, at from -70.degree. to 0.degree. C., first with a solution of about 1 equivalent of a Grignard compound of the general formula III X--Mg--R (III) where X is Cl, Br or I and R is straight-chain or branched alkyl of 1 to 14 carbon atoms, preferably methyl, ethyl or ##STR3## and then with a solution of a Grignard reagent of the formula IIIa ##STR4## in an ether solvent and a solution of a di-alkali metal tetrahalocuprate in an ether solvent. The novel process simplifies the preparation of 2RS,4'RS,8'RS-, 2R,4'RS,8'RS- or 2R,4'R,8'R-.alpha.-tocopherol by reacting a chroman structural unit, containing a C.sub.2 side-chain in the 2-position, with the corresponding C.sub.14 -Grignard compound.

  一种制备公式I的α-生育酚的方法##STR1##，通过在Schlosser-Fouquet反应中使用二元碱金属四卤化铜催化剂，将色苷衍生物与C.sub.14-Grignard试剂反应，其中使用具有通式II的色苷衍生物##STR2##其中Y是离去基团，特别是Br，并在-70℃至0℃之间首先与通式III X-Mg-R（III）的Grignard化合物的约1当量的溶液反应，其中X为Cl，Br或I，R为1至14个碳原子的直链或支链烷基，优选为甲基，乙基或##STR3##然后与以太溶剂中的IIIa式Grignard试剂的溶液和二元碱金属四卤化铜的溶液反应。该新方法通过将含有C.sub.2侧链的色苷结构单元与相应的C.sub.14-Grignard化合物反应，简化了2RS，4'RS，8'RS-，2R，4'RS，8'RS-或2R，4'R，8'R-α-生育酚的制备。