(Z)-nonanal oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-nonanal oxime
• 英文别名: nonanal oxime；(NZ)-N-nonylidenehydroxylamine
• 化学式: C₉H₁₉NO
• 分子量: 157.256
• InChiKey: WIXWMTMSISERBV-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 一氧化碳 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 氢气 、 羟胺 、 9,9-dimethyl-2,7-bissulfonato-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene sodium salt 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在水性溶剂体系中通过Rh催化加氢甲酰化从烯烃一锅合成醛肟

  摘要：

  通过加氢甲酰化和随后的醛中间体与羟胺水溶液的一锅法缩合，成功地实现了直接从烯烃开始的醛糖肟合成。金属配合物Rh（acac）（CO）2和水溶性配体亚砜基磷用作催化剂体系，在初始加氢甲酰化反应中具有很高的区域选择性。将水和1-丁醇的混合物用作对环境无害的溶剂体系，以确保水性催化剂相与有机底物相充分接触。通过使用1-辛烯作为模型底物的实验设计（DoE），系统地优化了反应条件。所需线性末端醛肟的产率为85％（（E / Z）-壬醛肟）的区域选择性达到95％。在优化的条件下，其他末端烯烃也成功地转化为相应的线性醛肟，包括可再生底物。通过记录气体消耗来研究反应速率的差异，从而使周转频率（TOF）> 2000 h -1分别观察到4-乙烯基环己烯和苯乙烯。通过使用醛肟脱水酶作为生物催化剂将醛肟肟转化为相应的线性腈，表明醛肟作为平台中间体的潜力很大。因此，整个反应序列允许由烯烃直接合成线性腈，而水是唯一的副产

  DOI：

  10.1039/d0gc03141k

文献信息

• Enolate-Based Regioselective Anti-Beckmann C–C Bond Cleavage of Ketones
  作者：Tomáš Mašek、Ullrich Jahn

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01169

  日期：2021.9.3

  provides a direct and regioselective way of fragmenting ketones into esters and oximes or ω-hydroxyimino esters, respectively. A comprehensive study of the scope of this reaction with respect to ketone classes and alkyl nitrites is presented. Control over the site of cleavage is gained through regioselective enolate formation by various bases. Oxidation of kinetic enolates of unsymmetrical ketones leads to

  Baeyer-Villiger 或 Beckmann 重排是在酸性条件下裂解酮衍生物的成熟方法，在更多取代的位点选择性地处理不对称前体。然而，断裂区域选择性不能切换，并且在较少取代的末端断裂到目前为止是不可能的。我们在此报告，酮烯醇化物与商业亚硝酸烷基酯的反应提供了一种直接和区域选择性的方式，可将酮分别分解为酯和肟或 ω-羟基亚氨基酯。介绍了该反应在酮类和亚硝酸烷基酯方面的范围的综合研究。通过各种碱基的区域选择性烯醇化物形成获得对切割位点的控制。不对称酮的动力学烯醇化物的氧化导致在较少取代的侧链上无法获得的“反贝克曼”裂解，而相同酮的热力学烯醇化物的裂解代表了 Baeyer-Villiger 氧化或碱性条件下贝克曼重排的替代方法状况。该方法适用于天然产物的转化，并能够获得正交反应性二羰基化合物。
• US9200113B2
  申请人：——

  公开号：US9200113B2

  公开（公告）日：2015-12-01
• [DE] MULTIAMINFUNKTIONELLE OLIGOMERE UND VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG DIESER DURCH REDUKTION ENTSPRECHENDER OXIME<br/>[EN] MULTI-AMINE FUNCTIONAL OLIGOMERS AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME BY THE REDUCTION OF CORRESPONDING OXIMES<br/>[FR] OLIGOMÈRES À FONCTION MULTI-AMINE ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION DESDITS OLIGOMÈRES PAR RÉDUCTION
  申请人：BAYER MATERIALSCIENCE AG

  公开号：WO2011110535A2

  公开（公告）日：2011-09-15

  Die vorliegende Erfindung betrifft multiaminfunktionelle Oligomere und multioximfunktionelle Oligomere sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser über Copolymerisation von Carbonylträgern wie Olefinen oder Dienen, Umsetzung mit Hydroxylamin und anschließende selektive katalytische Hydrierung.