3-(2-hydroxyphenyl)-N-phenylacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-hydroxyphenyl)-N-phenylacrylamide
• 英文别名: 3-(2-hydroxyphenyl)-N-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: LKXPYLJFPPGVIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyphenyl)-N-phenylacrylamide 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到2-(3-phenylamino-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Green Synthesis of Isoxazoline Derivatives Using Microwave Irradiation and Their Antifungal Activity

  摘要：

  微波辐照法用于合成异噁唑啉。不同的芳香醛与乙酰苯胺发生克莱森-施密特反应，得到丙烯酰胺（1a-1h），再与盐酸羟胺（在氢氧化钠存在下）反应，得到异恶唑啉（2a-2h）。记录了所有合成化合物的物理数据。通过红外光谱和 1H NMR 光谱对异噁唑啉进行了表征。筛选了所有合成的异噁唑啉类化合物，以检测它们对从玉米中分离出来的 Drechslera maydis 和 Rhizoctonia solani 等真菌的抗真菌活性。发现苯环上有氯取代的异噁唑啉类化合物最有效，其次是氟和硝基取代的化合物。没有一种化合物的登记效果与 Bavistin 相同。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19900
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 N-乙酰苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(2-hydroxyphenyl)-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Green Synthesis of Isoxazoline Derivatives Using Microwave Irradiation and Their Antifungal Activity

  摘要：

  微波辐照法用于合成异噁唑啉。不同的芳香醛与乙酰苯胺发生克莱森-施密特反应，得到丙烯酰胺（1a-1h），再与盐酸羟胺（在氢氧化钠存在下）反应，得到异恶唑啉（2a-2h）。记录了所有合成化合物的物理数据。通过红外光谱和 1H NMR 光谱对异噁唑啉进行了表征。筛选了所有合成的异噁唑啉类化合物，以检测它们对从玉米中分离出来的 Drechslera maydis 和 Rhizoctonia solani 等真菌的抗真菌活性。发现苯环上有氯取代的异噁唑啉类化合物最有效，其次是氟和硝基取代的化合物。没有一种化合物的登记效果与 Bavistin 相同。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19900

文献信息

• Stability constants of Ni(II)- and Cu(II)-N-heterocycle complexes according to spectrophotometric data
  作者：Samata Badhe、Pradip Tekade、Sonal Bajaj、Shrikant Thakare

  DOI：10.1134/s0036024415120250

  日期：2015.12
• Novel pyrazoles and pyrazolo[1,2- a ]pyridazines as selective COX-2 inhibitors; Ultrasound-assisted synthesis, biological evaluation, and DFT calculations
  作者：Nagat Ghareb、Hosam A. Elshihawy、Mohamed M. Abdel-Daim、Mohamed A. Helal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.020

  日期：2017.6

  devoid of ulcerogenic activity. Herein, we report the design and synthesis of a series of pyrazoles and pyrazolo[1,2-a]pyridazines with selective COX-2 inhibitory activity and in vivo anti-inflammatory effect. Both series were accessed through acid-catalyzed ultrasound-assisted reactions. The most active compounds in this study are two novel molecules, 11 and 16, showing promising selectivity and decent

  COX-2是一种介导炎症反应的诱导酶。COX-2的选择性靶向可用于开发无溃疡活性的抗炎药。在这里，我们报告设计和合成一系列具有选择性COX-2抑制活性和体内抗炎作用的吡唑和吡唑并[1,2-a]哒嗪。通过酸催化的超声辅助反应可以访问两个系列。这项研究中活性最高的化合物是两个新分子11和16，分别显示出有希望的选择性和16.50和20.1nM的适度IC50。这些化合物也停靠在COX-2酶的晶体结构（PDB ID：3LN1）中，以了解其结合方式。最后，使用DFT方法计算了化合物11和塞来昔布的Mulliken电荷和静电表面电势，以深入了解该化合物活性的分子决定因素。这些结果可能导致开发具有改进的选择性的新型COX-2抑制剂。
• Green Synthesis of Isoxazoline Derivatives Using Microwave Irradiation and Their Antifungal Activity
  作者：Akhil Goyal、Sunita Sharma、Jyoti Gaba、Harleen Kaur

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19900

  日期：——

  Microwave irradiation method was used for synthesis of isoxazolines. Claisen Schmidt reaction of different aromatic aldehydes with acetanilide gave acrylamides (1a-1h) which on further reaction with hydroxylamine hydrochloride (in the presence of sodium hydroxide) afforded isoxazolines (2a-2h). Physical data of all the synthesized compounds were recorded. Isoxazolines were characterized by their IR and 1H NMR spectra. All the synthesized isoxazolines were screened for their antifungal activity against fungi namely Drechslera maydis and Rhizoctonia solani isolated from maize. Isoxazolines having chloro substitution on benzene ring found to be most effective followed by fluoro and nitro substituted compounds. None of the compound was registered as effective as Bavistin.

  微波辐照法用于合成异噁唑啉。不同的芳香醛与乙酰苯胺发生克莱森-施密特反应，得到丙烯酰胺（1a-1h），再与盐酸羟胺（在氢氧化钠存在下）反应，得到异恶唑啉（2a-2h）。记录了所有合成化合物的物理数据。通过红外光谱和 1H NMR 光谱对异噁唑啉进行了表征。筛选了所有合成的异噁唑啉类化合物，以检测它们对从玉米中分离出来的 Drechslera maydis 和 Rhizoctonia solani 等真菌的抗真菌活性。发现苯环上有氯取代的异噁唑啉类化合物最有效，其次是氟和硝基取代的化合物。没有一种化合物的登记效果与 Bavistin 相同。