N-acetyl-N,2-diphenylacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-N,2-diphenylacrylamide
• 英文别名: N-acetyl-N,2-diphenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: YWBWYEMZCPKUMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 苯乙炔 、 N-乙酰苯胺 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 4,5-bis(diphenylphosphanyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthene-2,7-disulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以69%的产率得到N-acetyl-N,2-diphenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  双功能配体基钯催化剂上炔烃与酰胺的加氢酰胺羰基化的共催化

  摘要：

  炔烃与酰胺的氢酰胺羰基化允许合成 α,β-不饱和酰亚胺，具有 100% 原子经济的优势。在本文中，含有磺酸基团（-SO 3 H）和膦基片段的双功能配体（L1）使 Pd 催化剂能够完成炔烃与酰胺的氢酰胺羰基化。结果表明，由于分子内的协同效应，L1基 Pd 催化剂表现出比 Xantphos 基 Pd 配合物和 MeSO 3 H的单个机械混合物高得多的活性。 Pd-H 物种的形成和稳定性是L1的存在促进了，这是通过原位高压 FT-IR 分析验证的。在优化的条件下，与基于L1的 Pd 催化剂相比，支链酰亚胺的目标产物的产率在 46-87% 的范围内。有利地，作为离子配体，基于L1的Pd催化剂可以在[Bmim]NTf 2的离子液体中循环4次，而没有任何明显的活性损失和可检测的金属浸出。

  DOI：

  10.1002/asia.202100551

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed regioselective carbonylative coupling of aniline derivatives with terminal aryl acetylenes to give acrylamides under syngas conditions
  作者：B. El Ali、A. El-Ghanam、M. Fettouhi、J. Tijani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00899-6

  日期：2000.7

  The carbonylative coupling of aniline derivatives (la-h) with terminal aryl acetylenes (2a, b) catalyzed by Pd(OAc)(2) and 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (dppb) under syngas conditions affords acrylamide derivatives 3 or 3' in excellent yields and selectivities. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• Co‐Catalysis for Hydroamidocarbonylation of Alkynes with Amides over a Bifunctional Ligand‐Based Pd Catalyst
  作者：Da Yang、Guang‐Zhao Zhou、Long‐Li Zhang、Huan Liu

  DOI：10.1002/asia.202100551

  日期：2021.8.2

  The hydroamidocarbonylation of alkynes with amides allows for the synthesis of α,β-unsaturated imides with the advantage of 100% atomic economy. Herein, the bifunctional ligand (L1) containing a sulfonic acid group (-SO3H) and phosphino-fragment enable the Pd catalyst to accomplish the hydroamidocarbonylation of alkynes with amides. It was found that, due to an intramolecular synergetic effect, the

  炔烃与酰胺的氢酰胺羰基化允许合成 α,β-不饱和酰亚胺，具有 100% 原子经济的优势。在本文中，含有磺酸基团（-SO 3 H）和膦基片段的双功能配体（L1）使 Pd 催化剂能够完成炔烃与酰胺的氢酰胺羰基化。结果表明，由于分子内的协同效应，L1基 Pd 催化剂表现出比 Xantphos 基 Pd 配合物和 MeSO 3 H的单个机械混合物高得多的活性。 Pd-H 物种的形成和稳定性是L1的存在促进了，这是通过原位高压 FT-IR 分析验证的。在优化的条件下，与基于L1的 Pd 催化剂相比，支链酰亚胺的目标产物的产率在 46-87% 的范围内。有利地，作为离子配体，基于L1的Pd催化剂可以在[Bmim]NTf 2的离子液体中循环4次，而没有任何明显的活性损失和可检测的金属浸出。