dimethyl 2-acetyl(phenyl)amino-3-triphenylphosphanylidene-butanedioic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-acetyl(phenyl)amino-3-triphenylphosphanylidene-butanedioic acid
• 英文别名: dimethyl 2-(N-phenylacetamido)-3-(triphenylphosphoranylidene)butanedioate；dimethyl 2-(acetanilide-N-yl)-3-(triphenylphosphanylidene)butanedioate；dimethyl 2-(N-acetylanilino)-3-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)butanedioate；dimethyl 2-(N-acetylanilino)-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)butanedioate
• 化学式: C₃₂H₃₀NO₅P
• 分子量: 539.568
• InChiKey: QJXLOVAKELTPIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 、 丁炔二酸二甲酯 、 三苯基膦 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到dimethyl 2-acetyl(phenyl)amino-3-triphenylphosphanylidene-butanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  从酰亚胺或乙酰苯胺衍生物衍生的稳定磷烷的简单合成

  摘要：

  通过三苯基膦、乙炔二羧酸二烷基酯和强 NH 酸（例如乙酰苯胺、4-甲基乙酰苯胺、2-氰基乙酰苯胺、4-溴乙酰苯胺、4-甲氧基乙酰苯胺）之间的 1:1:1 加成反应，以极好的收率获得稳定的结晶磷叶立德，琥珀酰亚胺、马来酰亚胺或邻苯二甲酰亚胺。这些稳定的正膦以两种几何异构体的混合物形式存在，这是由于叶立德部分与相邻羰基的共轭导致围绕碳-碳部分双键的旋转受限。

  DOI：

  10.1080/10426500214569

文献信息

• A Simple Synthesis of Stable Phosphoranes Derived from Imides or Acetanilide Derivatives
  作者：Issa Yavari、Mohammad Bayat、Malek T. Maghsoodlou、Norollah Hazeri

  DOI：10.1080/10426500214569

  日期：2002.11.1

  acetylenedicarboxylates, and strong NH-acids, such as acetanilide, 4-methylacetanilide, 2-cyanoacetanilide, 4-bromoacetanilide, 4-methoxyacetanilide, succinimide, malimide, or phthalimide. These stabilized phosphoranes exist as a mixture of two geometrical isomers as a result of restricted rotation around the carbon-carbon partial double bond resulting from conjugation of the ylide moiety with the adjacent carbonyl

  通过三苯基膦、乙炔二羧酸二烷基酯和强 NH 酸（例如乙酰苯胺、4-甲基乙酰苯胺、2-氰基乙酰苯胺、4-溴乙酰苯胺、4-甲氧基乙酰苯胺）之间的 1:1:1 加成反应，以极好的收率获得稳定的结晶磷叶立德，琥珀酰亚胺、马来酰亚胺或邻苯二甲酰亚胺。这些稳定的正膦以两种几何异构体的混合物形式存在，这是由于叶立德部分与相邻羰基的共轭导致围绕碳-碳部分双键的旋转受限。
• Ramazani, Ali; Karimi-Avargani, Leila, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 8, p. 1730 - 1732
  作者：Ramazani, Ali、Karimi-Avargani, Leila

  DOI：——

  日期：——
• Three-Component Reaction of Triphenylphosphine, Acetylenic Esters, and Aromatic Amides: The Synthesis of Stable Nitrogen-Containing Phosphorus Ylides
  作者：Mohammad Anary-Abbasinejad、Sakkineh Tahhan

  DOI：10.1080/10426500600919132

  日期：2007.1.1

  Protonation of the reactive 1:1 intermediate produced in the reaction between dialkyl acetylenedicarboxylates and triphenylphosphine by aromatic amides leads to vinylphosphonium salts, which undergo a Michael addition with the conjugate base of the amide to produce highly functionalized, salt-free phosphorus ylides in good yields.

  在二烷基乙炔二羧酸酯和三苯基膦之间通过芳族酰胺的反应中产生的反应性 1:1 中间体的质子化导致乙烯基鏻盐，其与酰胺的共轭碱进行迈克尔加成，以良好的收率产生高度官能化的无盐磷叶立德.