(1R,7R)-9,9-dimethyl-2,2,6,6-tetraphenyl-4-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yloxy)-3,5,8,10-tetraoxa-4-phosphabicyclo[5.3.0]decane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,7R)-9,9-dimethyl-2,2,6,6-tetraphenyl-4-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yloxy)-3,5,8,10-tetraoxa-4-phosphabicyclo[5.3.0]decane
• 英文别名: (3aR,8aR)-2,2-dimethyl-4,4,8,8-tetraphenyl-6-[[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxy]-3a,8a-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepine
• 化学式: C₄₁H₄₅O₅P
• 分子量: 648.779
• InChiKey: MXRMQNAWMRLAGV-MTHMHGNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  冰片 、 (4R,5R)-2,2-二甲基-a,a,a',a'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 在 三氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到(1R,7R)-9,9-dimethyl-2,2,6,6-tetraphenyl-4-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yloxy)-3,5,8,10-tetraoxa-4-phosphabicyclo[5.3.0]decane
  参考文献：
  名称：

  TADDOL手性磷配体的合成及应用在二乙基锌与烯酮的不对称共轭加成中

  摘要：

  已发现二乙基锌与 2-环己烯、查耳酮和苯扎丙酮的不对称共轭加成与 0.5% 三氟甲磺酸铜 (II) 和 1% 手性亚磷酸酯一起发生。来自 TADDOL 的环状亚磷酸酯产生极好的至中等对映体过量。二氧杂膦环的环外取代基的性质很重要，但手性诱导是由 TADDOL 框架强加的。描述了所有 TADDOL 配体的合成。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:24<4011::aid-ejoc4011>3.0.co;2-d

文献信息

• Solid-Phase Parallel Synthesis of Phosphite Ligands
  作者：Bert H. G. Swennenhuis、Ruifang Chen、Piet W. N. M. van Leeuwen、Johannes G. de Vries、Paul C. J. Kamer

  DOI：10.1021/ol703070x

  日期：2008.3.1

  Various routes for the synthesis of polymer-bound phosphites and phosphoramidites have been investigated. In the presence of a suitable activator the supported phosphoramidites react cleanly with alcohols to give the corresponding monodentate phosphite ligands in solution. We have applied this novel solid-phase route in the parallel synthesis of several monodentate chiral and achiral phosphite ligands.
• Synthesis and Application of Chiral Phosphorus Ligands Derived from TADDOL for the Asymmetric Conjugate Addition of Diethyl Zinc to Enones
  作者：Alexandre Alexakis、Jonathan Burton、Johann Vastra、Cyril Benhaim、Xavier Fournioux、Alexandra van den Heuvel、Jean-Marc Levêque、Frédérique Mazé、Stephane Rosset

  DOI：10.1002/1099-0690(200012)2000:24<4011::aid-ejoc4011>3.0.co;2-d

  日期：2000.12

  been found to occur with 0.5% copper(II) triflate and 1% chiral phosphite. Cyclic phosphites derived from TADDOL gave excellent to moderate enantiomeric excesses. The nature of the exocyclic substituent of the dioxaphospholane ring is important, but the chiral induction is imposed by the TADDOL framework. Syntheses of all the TADDOL ligands are described.

  已发现二乙基锌与 2-环己烯、查耳酮和苯扎丙酮的不对称共轭加成与 0.5% 三氟甲磺酸铜 (II) 和 1% 手性亚磷酸酯一起发生。来自 TADDOL 的环状亚磷酸酯产生极好的至中等对映体过量。二氧杂膦环的环外取代基的性质很重要，但手性诱导是由 TADDOL 框架强加的。描述了所有 TADDOL 配体的合成。