tert-butyl 4-biphenylacetylenyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-biphenylacetylenyl ether
• 英文别名: 1-[2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]ethynyl]-4-phenylbenzene；1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethynyl]-4-phenylbenzene
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: BZNGXUAZULIJSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-biphenylacetylenyl ether 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到4-联苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  烯酮-替代物偶联：芳基碘化物通过 Ynol 醚催化转化为芳基烯酮

  摘要：

  表明叔丁氧基乙炔与芳基碘化物发生 Sonogashira 偶联，生成芳基取代的叔丁基炔醇醚。这些中间体参与[1,5]-氢化物转移，导致异丁烯的挤出和芳基烯酮的生成。烯酮被多个亲核试剂原位捕获或进行电环闭合以产生羟基萘和喹啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201405036
• 作为产物：
  描述：

  tert-butoxyethyne 、 4-碘联苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 tert-butyl 4-biphenylacetylenyl ether
  参考文献：
  名称：

  烯酮-替代物偶联：芳基碘化物通过 Ynol 醚催化转化为芳基烯酮

  摘要：

  表明叔丁氧基乙炔与芳基碘化物发生 Sonogashira 偶联，生成芳基取代的叔丁基炔醇醚。这些中间体参与[1,5]-氢化物转移，导致异丁烯的挤出和芳基烯酮的生成。烯酮被多个亲核试剂原位捕获或进行电环闭合以产生羟基萘和喹啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201405036

文献信息

• A Concise Total Synthesis of Dictyodendrins F, H, and I Using Aryl Ynol Ethers as Key Building Blocks
  作者：Wenhan Zhang、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/jacs.6b06460

  日期：2016.8.24

  We report a concise total synthesis of dictyodendrin F and the first total syntheses of dictyodendrins H and I in six steps. In these syntheses, aryl ynol ethers were employed as the key building blocks to introduce aryl and heteroaryl rings in the dictyodendrins. This rapid synthesis utilized a novel hetero-[2 + 2]-cycloaddition reaction between two aryl ynol ethers to yield a cyclobutenone ring.

  我们分六个步骤报告了 dictyodendrin F 的简明全合成和 dictyodendrins H 和 I 的首次全合成。在这些合成中，芳基炔醇醚被用作在 dictyodendrins 中引入芳基和杂芳基环的关键结构单元。这种快速合成利用两个芳基炔醇醚之间的新型杂-[2 + 2]-环加成反应生成环丁烯酮环。环丁烯酮通过逆 4π/6π-电环化-N-酰化级联反应依次转化为高度取代的咔唑，以提供 dictyodendrin 核心。连续的分子内氧化偶联和脱保护得到 dictyodendrins F、H 和 I。
• The Ketene-Surrogate Coupling: Catalytic Conversion of Aryl Iodides into Aryl Ketenes through Ynol Ethers
  作者：Wenhan Zhang、Joseph M. Ready

  DOI：10.1002/anie.201405036

  日期：2014.8.18

  tert‐Butoxyacetylene is shown to undergo Sonogashira coupling with aryl iodides to yield aryl‐substituted tert‐butyl ynol ethers. These intermediates participate in a [1,5]‐hydride shift, which results in the extrusion of isobutylene and the generation of aryl ketenes. The ketenes are trapped in situ with multiple nucleophiles or undergo electrocyclic ring closure to yield hydroxynaphthalenes and quinolines

  表明叔丁氧基乙炔与芳基碘化物发生 Sonogashira 偶联，生成芳基取代的叔丁基炔醇醚。这些中间体参与[1,5]-氢化物转移，导致异丁烯的挤出和芳基烯酮的生成。烯酮被多个亲核试剂原位捕获或进行电环闭合以产生羟基萘和喹啉。