2-biphenyl-4-yl-3-cyclopentyl-N-thiazol-2-yl-propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-biphenyl-4-yl-3-cyclopentyl-N-thiazol-2-yl-propionamide
• 英文别名: 3-cyclopentyl-2-(4-phenylphenyl)-N-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂OS
• 分子量: 376.522
• InChiKey: JNQYDUIIAVDCNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-联苯乙酸 、 碘甲基环戊烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-biphenyl-4-yl-3-cyclopentyl-N-thiazol-2-yl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Para-aryl or heterocyclic substituted phenyl glucokinase activators

  摘要：

  对于糖激酶激活剂活性的对-芳基或杂芳基取代的苯酰胺，可以增加胰岛素分泌，因此对治疗II型糖尿病有用。

  公开号：

  US20020002190A1

文献信息

• Modular synthesis of α-arylated carboxylic acids, esters and amides <i>via</i> photocatalyzed triple C–F bond cleavage of methyltrifluorides
  作者：Sifan Li、Paul W. Davies、Wei Shu

  DOI：10.1039/d2sc01905a

  日期：——

  operationally simple strategy features a unified access to functionally diverse α-arylated carboxylic acids, esters, and primary, secondary, and tertiary amides through backbone assembly from simple starting materials enabled by consecutive C–F bond functionalization at room temperature. Preliminary mechanistic investigations reveal that the reaction operates through a radical-triggered three-step cascade

  α-芳基化羧酸、酯和酰胺是生物活性分子中广泛存在的基序，也是化学合成中的重要组成部分。因此，非常需要直接和快速地访问这些结构。在这里，我们报告了在烷基三氟硼酸盐、水和氮/氧亲核试剂存在下对 α-三氟甲基烯烃进行彻底脱氟的有机光催化多组分合成 α-芳基化羧酸、酯和酰胺。这种操作简单的策略的特点是通过在室温下连续 C-F 键功能化实现的简单起始材料的骨架组装，统一访问功能多样的 α-芳基化羧酸、酯以及伯、仲和叔酰胺。
• SUBSTITUTED PHENYLACETAMIDES AND THEIR USE AS GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1282611A1

  公开（公告）日：2003-02-12
• TREATMENT OF LIVER DISEASE
  申请人：University of Newcastle Upon Tyne

  公开号：EP3558375A1

  公开（公告）日：2019-10-30
• US6384220B2
  申请人：——

  公开号：US6384220B2

  公开（公告）日：2002-05-07
• [EN] SUBSTITUTED PHENYLACETAMIDES AND THEIR USE AS GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] PHENYLACETAMIDES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LA GLUCOKINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2001085706A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  Compounds of formula (I) wherein X is oxygen or sulfonyl, R is a ring, R1 is cycloalkyl, y and z are 0 or 1, and R2 is -CO-NHR3 or a heteroaromatic ring having a ring nitrogen atom adjacent to the connecting ring carbon atom, are active as glucokinase activators to increase insulin secretion, which makes them useful for treating type II diabetes.