6-APT

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-APT
• 英文别名: N,N-dimethyl-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: VGZTURSDUWKIGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-联苯乙酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 6-APT
  参考文献：
  名称：

  人类组胺H1受体的新型配体：2-二甲基氨基-5-（6）-苯基-1,2,3,4-四氢萘的合成，药理和比较分子场分析研究。

  摘要：

  本文报道了一系列新的（+/-）-2-二甲基氨基-5和6-苯基-1,2,3,4-四氢萘衍生物（5-和6-APT）的合成，以及相应的亲和力，针对人类组胺H1受体的药物设计的功能活性和分子模型研究。5-APT具有比内源性激动剂组胺高2至4倍的H1受体亲和力。5-APT侧链苯基部分上的间位取代基的化学性质不会显着影响H1亲和力。相反，6-APT的类似间位取代将H1亲和力提高了100倍。新的APT不会激活H1受体相关的细胞内信号传导，显然是竞争性H1拮抗剂。使用3-D QSAR（CoMFA）开发了一种新模型，该模型建立了通过APT和其他配体与人H1受体结合的结构参数。与先前报道的模型相比，该模型预测H1配体的结合具有更高的外部可预测性。还检查了APT对人血清素5-HT2A和5-HT2C受体的活性，这在系统发育上与H1受体密切相关。5-APT和m-Cl-6-APT被确定为选择性激活5-HT2C受体的新

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.077

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Booth Raymond G.

  公开号：US20120149693A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The invention relates to protein binding interacting/binding compounds and methods of identifying and using them. The invention further relates to pharmaceutical compositions and methods for treating 5-HT2C and/or RSK disorders, including diseases and disorders mediated by GPCRs and/or RSKs.

  本发明涉及蛋白质结合相互作用/结合化合物及其鉴定和使用方法。本发明还涉及制药组合物和治疗5-HT2C和/或RSK障碍的方法，包括由GPCR和/或RSK介导的疾病和障碍。
• Therapeutic tetrahydronaphthalene compounds
  申请人：University of Florida Research Foundation, Inc.

  公开号：US10017458B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  The invention relates to protein binding interacting/binding compounds and methods of identifying and using them. The invention further relates to pharmaceutical compositions and methods for treating 5-HT2C and/or RSK disorders, including diseases and disorders mediated by CPCRs and/or RSKs.

  本发明涉及蛋白结合相互作用/结合化合物及其鉴定和使用方法。本发明还涉及治疗 5-HT2C 和/或 RSK 疾病（包括由 CPCR 和/或 RSK 介导的疾病和失调）的药物组合物和方法。
• US9024071B2
  申请人：——

  公开号：US9024071B2

  公开（公告）日：2015-05-05
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2010129048A2

  公开（公告）日：2010-11-11

  The invention relates to protein binding interacting/binding compounds and methods of identifying and using them. The invention further relates to pharmaceutical compositions and methods for treating 5-HT2C and/or RSK disorders, including diseases and disorders mediated by GPCRs and/or RSKs.
• Novel ligands for the human histamine H1 receptor: Synthesis, pharmacology, and comparative molecular field analysis studies of 2-dimethylamino-5-(6)-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes
  作者：Ola M. Ghoneim、Jacqueline A. Legere、Alexander Golbraikh、Alexander Tropsha、Raymond G. Booth

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.05.077

  日期：2006.10

  affect H1 affinity. In contrast, analogous meta-substitution for the 6-APTs increases H1 affinity up to 100-fold. The new APTs do not activate H1 receptor-linked intracellular signaling and apparently are competitive H1 antagonists. A new model that establishes structural parameters for binding to the human H1 receptor by APTs and other ligands was developed using 3-D QSAR (CoMFA). The model predicts

  本文报道了一系列新的（+/-）-2-二甲基氨基-5和6-苯基-1,2,3,4-四氢萘衍生物（5-和6-APT）的合成，以及相应的亲和力，针对人类组胺H1受体的药物设计的功能活性和分子模型研究。5-APT具有比内源性激动剂组胺高2至4倍的H1受体亲和力。5-APT侧链苯基部分上的间位取代基的化学性质不会显着影响H1亲和力。相反，6-APT的类似间位取代将H1亲和力提高了100倍。新的APT不会激活H1受体相关的细胞内信号传导，显然是竞争性H1拮抗剂。使用3-D QSAR（CoMFA）开发了一种新模型，该模型建立了通过APT和其他配体与人H1受体结合的结构参数。与先前报道的模型相比，该模型预测H1配体的结合具有更高的外部可预测性。还检查了APT对人血清素5-HT2A和5-HT2C受体的活性，这在系统发育上与H1受体密切相关。5-APT和m-Cl-6-APT被确定为选择性激活5-HT2C受体的新