2-trimethylsilyloxy-2-(furan-2-yl)-propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-trimethylsilyloxy-2-(furan-2-yl)-propanenitrile
• 英文别名: 2-trimethylsilyloxy-2-furan-2-yl-propanenitrile；2-trimethylsilyloxy-2-furan-2-ylpropanenitrile；1-(2-furyl)-1-trimethylsiloxy-cyanoethane；2-(Furan-2-yl)-2-trimethylsilyloxypropanenitrile
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂Si
• 分子量: 209.32
• InChiKey: HNYXNBKIYVUNMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilyloxy-2-(furan-2-yl)-propanenitrile 生成 2-乙酰基呋喃
  参考文献：
  名称：

  DEUCHERT K.; HERTENSTEIN U.; HUENIG S.; WEHNER G., CHEM. BER., 1979, 112, NO 6, 2045-2061

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 三甲基氰硅烷 在 [(^DippXylnacnac)MgMe(THF)] 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以99 %的产率得到2-trimethylsilyloxy-2-(furan-2-yl)-propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  不对称β-二酮亚胺甲基镁配合物的合成及其在酮氰基硅烷化反应中的催化应用

  摘要：

  高产率合成了两种不对称β-二酮亚胺甲基镁配合物[( DippAr Nacnac)MgMe(THF)]，并通过单晶X射线衍射等进行了结构表征。随后，它们已成功用作氰基甲硅烷基化反应中的高效催化剂在室温、无溶剂条件下，以低催化剂负载量 (0.2 mol%) 制备酮类化合物，包括天然产物。基于相应的化学计量实验和密度泛函理论（DFT）计算，提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136796

文献信息

• Three Coordinated Organoaluminum Cation for Rapid and Selective Cyanosilylation of Carbonyls under Solvent‐Free Conditions
  作者：Sandeep Rawat、Mamta Bhandari、Billa Prashanth、Sanjay Singh

  DOI：10.1002/cctc.202000309

  日期：2020.5.7

  The well‐defined three coordinated electronically unsaturated cationic organoaluminum complex [((2,6‐iPr2C6H3N)P(Ph2)}2N)AlMe]+[MeB(C6F5)3]− (1), has been utilized to catalyze the cyanosilylation of aldehydes and ketones under mild and solvent‐free conditions. Moreover, catalyst 1 showed high chemoselective cyanosilylation of aldehydes over ketones, nitriles and olefins. The multinuclear NMR investigations

  定义明确的三配位电子不饱和阳离子有机铝络合物[[（2,6 - i Pr 2 C 6 H 3 N）P（Ph 2）} 2 N）AlMe] + [MeB（C 6 F 5）3 ] −（1）已用于在温和无溶剂条件下催化醛和酮的氰基硅烷化反应。此外，催化剂1显示醛在酮，腈和烯烃上的高化学选择性氰基硅烷化。该多核NMR调查显示经由之间路易斯加成物形成的是硅氰化反应进行1 然后激活TMSCN（Si-CN键），然后在活化硅烷的Si中心对羰基氧进行亲核攻击并形成产物。
• Lewis Acid Rather than Brønsted Acid Sites of Montmorillonite K10 Act as a Powerful and Reusable Green Heterogeneous Catalyst for Rapid Cyanosilylation of Ketones
  作者：Xiao Huang、Wei Wang、Lin Chen、Fengying Ren、Chen Yang、Jianghong Li、Kejin Shi、Xiaojun Gou

  DOI：10.1055/s-0036-1588640

  日期：——

  A practical green protocol was developed for highly efficient cyanosilylation of various ketones catalyzed by commercial montmorillonite K10, with excellent isolated yields (91–99%). The catalyst can be used as received, and its catalytic strength can be easily restored without loss of activity. Investigations of catalyst recycling and of the active catalytic sites indicated that Lewis acid sites were

  开发了一种实用的绿色方案，用于由商业蒙脱石 K10 催化的各种酮的高效氰基硅烷化，具有出色的分离产率（91-99%）。该催化剂可原样使用，其催化强度可在不损失活性的情况下轻松恢复。对催化剂回收和活性催化位点的研究表明，路易斯酸位点主要负责酮的氰基硅烷化。
• Mild and efficient silylcyanation of ketones catalyzed by cesium fluoride
  作者：Sung Soo Kim、Gurusamy Rajagopal、Dae Ho Song

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.01.025

  日期：2004.5

  An efficient method of addition of trimethylsilylcyanide to ketones by employing cesium fluoride as catalyst has been described. A variety of aromatic, aliphatic, cyclic and heterocyclic ketones have been converted into their corresponding trimethylsilyl ethers in excellent yield.

  已经描述了通过使用氟化铯作为催化剂将三甲基甲硅烷基氰化物加到酮上的有效方法。各种芳族，脂族，环状和杂环酮均已以优异的产率转化为它们相应的三甲基甲硅烷基醚。
• Mild and Efficient Silylcyanation of Ketones Catalyzed by<i>N</i>-Methylmorpholine<i>N</i>-Oxide
  作者：Sung Soo Kim、Dong Won Kim、Gurusamy Rajagopal

  DOI：10.1055/s-2003-44380

  日期：——

  An efficient method for achiral addition of TMSCN to ketones by employing N-methylmorpholine N-oxide (NMO) alone as the catalyst is described. A variety of aromatic, aliphatic, cyclic and heterocyclic ketones are converted into their corresponding trimethylsilyl ethers in excellent yields (>90%).

  描述了一种通过单独使用 N-甲基吗啉 N-氧化物 (NMO) 作为催化剂将 TMSCN 非手性加成酮的有效方法。多种芳香族、脂肪族、环状和杂环酮以优异的产率 (>90%) 转化为其相应的三甲基甲硅烷基醚。
• Cyanosilylation of Aldehydes and Ketones Catalyzed by Nanocrystalline Magnesium Oxide
  作者：M. Lakshmi Kantam、Koosam Mahendar、Bojja Sreedhar、K. Vijay Kumar、B. M. Choudary

  DOI：10.1080/00397910802238791

  日期：2008.10.28

  Abstract Cyanosilylation of various aldehydes and ketones with TMSCN proceeded smoothly under mild conditions to give the corresponding cyanohydrin trimethylsilyl ethers in the presence of nanocrystalline magnesium oxide. The cyanohydrin trimethylsilyl ethers of aldehydes produced cyanohydrins in good to high yields on treatment with 2 N HCl. 29Si NMR spectral evidence proved that the reaction proceeds

  摘要 在纳米晶氧化镁存在下，各种醛和酮与 TMSCN 的氰基甲硅烷基化反应在温和条件下顺利进行，得到相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚。醛的氰醇三甲基甲硅烷基醚在用 2 N HCl 处理时以良好至高产率生产氰醇。29Si NMR 光谱证据证明，反应通过与纳米晶氧化镁的 O2-/O-（路易斯碱位点）配位而通过高价硅酸盐物质进行。