(S)-1-(furan-2-yl)-1-phenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(furan-2-yl)-1-phenylethanol
• 英文别名: (1S)-1-(furan-2-yl)-1-phenylethanol
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: KLVTUDPCLVZPGY-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(furan-2-yl)-1-phenylethanol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl (R)-6-methyl-5-oxo-1,6-diphenyl-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氢键促进的可调方法获得氮杂双环[3.3.0]辛烷和环戊[b]吡咯

  摘要：

  公开了一种统一策略，该策略建立在 1,3-两性 γ-氨基环戊烯酮的苯胺氮与贫电子炔烃的串联成环成功接合的基础上，仅由 HFIP 的氢键网络辅助。这种无金属的温和策略提供了在通往另一个重要支架：环戊[ b ]吡咯的途中获得医学相关的氮杂双环辛烷的途径。

  DOI：

  10.1039/d4cc01065e
• 作为产物：
  描述：

  二苯锌 在 (R,R')-N,N'-bis(5-tert-butyl-2-hydroxybenzylidene)-1,2-cyclohexanediamine 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (R)-1-(furan-2-yl)-1-phenylethanol 、 (S)-1-(furan-2-yl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Zn(salen)-催化对映选择性苯基转移到醛和酮的有机锌试剂

  摘要：

  发现salen的手性锌配合物是有机锌试剂苯基转移到芳香醛和酮的有效催化剂。在芳香醛和酮的反应中获得了高对映选择性（分别高达 97% 和 92% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380461

文献信息

• Commercially available neat organozincs as highly reactive reagents for catalytic enantioselective addition to ketones and aldehydes under solvent free conditions
  作者：Manabu Hatano、Tomokazu Mizuno、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.042

  日期：2011.6

  Ph2Zn, and highly concentrated Me2Zn are highly reactive organozinc reagents, which are commercially available in bulk quantities. We here report a catalytic enantioselective Et2Zn, Ph2Zn, and Me2Zn addition to ketones and aldehydes under solvent free or highly concentrated conditions without Ti(Oi-Pr)4 as a conventional activator of organozinc reagents. The desired optically active tertiary and secondary

  净Et 2 Zn，Ph 2 Zn和高浓度Me 2 Zn是高反应性有机锌试剂，可以大量购买。我们在这里报告了在无溶剂或高浓度条件下没有Ti（O i -Pr）4的情况下，对酮和醛的催化对映选择性Et 2 Zn，Ph 2 Zn和Me 2 Zn。作为有机锌试剂的常规活化剂。与常规溶剂使用条件相比，以高收率和高对映选择性获得了所需的旋光性叔醇和仲醇。从绿色化学中的生态和环境原因的角度出发，这种催化作用不仅对学术用途而且对工业用途都是实用的。
• Catalytic Enantioselective Arylation and Heteroarylation of Ketones with Organotitanium Reagents Generated In Situ
  作者：Atsushi Matsuda、Tomoya Ushimaru、Yusuke Kobayashi、Toshiro Harada

  DOI：10.1002/chem.201701395

  日期：2017.6.27

  A practical and useful, catalytic enantioselective method has been developed for the synthesis of tertiary diaryl and aryl heteroaryl carbinols starting from commercially available aromatic ketones and aryl or heteroaryl bromides. In this method, organotitanium reagents are generated in situ from the bromides by lithiation with nBuLi followed by transmetallation of the resulting organolithiums with

  已经开发了一种实用且有用的催化对映选择性方法，用于从可商购的芳族酮和芳基或杂芳基溴化物开始合成叔二芳基和芳基杂芳基甲醇。在该方法中，通过用n BuLi锂化从溴化物中原位生成有机钛试剂，然后用ClTi（O i Pr）3对所得的有机锂进行金属转移。在（R）-3-（3,5-双三氟甲基苯基）-1,1'-联-2-萘酚（BTFP-BINOL）以高对映选择性和高收率提供了相应的叔醇。反应也可以从呋喃和2-噻吩基锂开始。该方法操作简单，可在10 mmol规模下进行而没有任何困难。
• Catalytic Enantioselective Addition of Aryl Grignard Reagents to Ketones
  作者：Emilio Fernández-Mateos、Beatriz Maciá、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201402935

  日期：2014.10

  The authors acknowledge financial support from the Spanish Ministerio de Ciencia y Tecnologia (MCYT) (project numbers CTQ2007-65218/BQU and CTQ2011-24151), Consolider Ingenio 2010 (grant number CSD2007-00006), and Generalitat Valenciana (G. V. PROMETEO/2009/039 and FEDER). B. M. thanks the European Commision for a Marie Curie Career Integration Grant. E. F.-M. thanks the Ministerio de Educacion y Ciencia

  作者感谢西班牙国家科学与技术部 (MCYT)（项目编号 CTQ2007-65218/BQU 和 CTQ2011-24151）、Consolider Ingenio 2010（授权号 CSD2007-00006）和 Generalitat PROMET9EO/2000 039 和费德）。BM 感谢欧洲委员会提供居里夫人职业整合补助金。EF-M。感谢教育部长 (MEC) 提供 FPU 博士前奖学金 (AP-2010-2926)。
• Enantioselective Additions of Aryltitanium Tris(isopropoxide) to Ketones: Structure of [(<i>i-</i>PrO)₂Ti{μ-(<i>S</i>)-BINOLate}(μ-O-<i>i-</i>Pr)TiPh(O-<i>i-</i>Pr)₂], Study of Mechanistic and Stereochemical Insights
  作者：Kuo-Hui Wu、Yi-Yin Kuo、Chien-An Chen、Yi-Ling Huang、Han-Mou Gau

  DOI：10.1002/adsc.201200672

  日期：2013.3.25

  possesses a pocket structure and has been illustrated as the key active species for addition reactions of both aldehydes and ketones. Mechanistic and stereochemical insights concerning addition reactions of organometallic reagents to organic carbonyls are rationalized based on the pocket structure and pocket size of (S)‐4.

  ARTI的芳基的加成反应（O-异PR）3至芳族的，杂芳族，或α，β不饱和酮中描述，产生良好的叔醇来达到97％的对映选择性优良EE。二钛配合物[[ i- PrO）2 Ti μ-（S）-BINOLate}（μ-O- i - Pr）TiPh（O- i- Pr）2 ] [（S）-4 ]的结构同时具有手性导向配体，并据报道有亲核试剂。复数（S）‐ 4具有口袋结构，已被证明是醛和酮加成反应的关键活性物质。根据（S）-4的袋结构和袋大小合理化了有关有机金属试剂与有机羰基加成反应的机理和立体化学见解。
• MgBr₂-promoted enantioselective aryl addition of ArTi(OⁱPr)₃ to ketones catalyzed by a titanium(<scp>iv</scp>) catalyst of N,N′-sulfonylated (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine
  作者：Chao-Chi Shu、Shuangliu Zhou、Han-Mou Gau

  DOI：10.1039/c5ra18871g

  日期：——

  MgBr2-promoted asymmetric addition of ArTi(OiPr)3 to ketones catalyzed by a titanium catalyst of N,N′-sulfonylated (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamines is reported, and results showed that the chiral N,N′-sulfonylated cyclohexane-1,2-diamines with electron-withdrawing groups could effectively catalyze asymmetric addition of ArTi(OiPr)3 to ketones to afford desired tertiary alcohols in good yields with

  据报道，MgBr 2促进了N，N'-磺酰化（1 R，2 R）-环己烷-1,2-二胺的钛催化剂催化的酮类化合物向酮中不对称地添加ArTi（O i Pr）3，结果表明：具有吸电子基团的手性N，N'-磺酰化环己烷-1,2-二胺可以有效催化不对称地将ArTi（O i Pr）3加到酮上，以高收率提供所需的叔醇，并具有良好的对映选择性。到95％ee。