5-(4-chlorophenyl)-4-methylisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-4-methylisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1,1-dioxo-1,2-thiazol-3-one
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₃S
• mdl: MFCD16990898
• 分子量: 257.697
• InChiKey: VAXHHETVKOGSOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 5-(4-chlorophenyl)-4-methylisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 在 叔丁基过氧化氢 、 copper diacetate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到2-(5-acetylfuran-2-yl)-5-(4-chlorophenyl)-4-methylisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  区域选择性C ？金属催化或有机催化方法对五元杂环化合物进行H酰亚胺化

  摘要：

  描述了一种合成2-氨基和β-氨基五元杂环衍生物的有效方法，该衍生物与多种具有生物活性的天然产物密切相关。区域选择性是通过金属催化或有机催化方法实现的。对反应机理的初步研究提出了一个自由基的酰亚胺化途径。但是，需要进一步研究以验证该机制。

  DOI：

  10.1002/asia.201403052

文献信息

• Copper-catalyzed arenes amination with saccharins
  作者：Kai Sun、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1007/s11426-015-5385-y

  日期：2015.8

  A novel copper-catalyzed direct C-N formation reaction of simple arenes with cheap and pharmacological saccharin derivatives under relatively mild conditions was developed with arenes as limiting reagents. This work provided a new method for oxidative coupling of aromatic C(sp2)-H bonds and N-H bonds.

  以芳烃为限量试剂，开发了一种新型的铜催化简单的芳烃与便宜的药理糖精衍生物在相对温和的条件下直接催化铜的CN形成反应。这项工作为芳族C（sp 2）-H键和NH键的氧化偶联提供了一种新方法。
• C–H Imidation and Dual C–H Bond Aminobromination of Five-Membered Heterocycles
  作者：Kai Sun、Yali Li、Ranran Feng、Shiqiang Mu、Xin Wang、Bing Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02941

  日期：2020.1.17

  Here, we report a practical C-H imidation of five-membered heterocycles under metal-free conditions. We also report the first dual C-H bond aminobromination of thiophenes, with benzotriazole, saccharin, 1,2,4-triazole, benzimidazole, pyrazole, 4-bromopyrazole, 5-methyltetrazole, and dibenzenesulfonimides as effective amine sources. Mechanistic studies support the radical pathway of the imidation and aminobromination reactions.