3-phenyl-2,5-dioxopyrrolidine-1-ylacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-phenyl-2,5-dioxopyrrolidine-1-ylacetic acid
• 英文别名: (2,5-Dioxo-3-phenylpyrrolidin-1-yl)acetic acid；2-(2,5-dioxo-3-phenylpyrrolidin-1-yl)acetic acid
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• mdl: MFCD13198192
• 分子量: 233.224
• InChiKey: KBIUZDCBYQLMCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)哌嗪 、 3-phenyl-2,5-dioxopyrrolidine-1-ylacetic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以95%的产率得到1-{2-[4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl}-3-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-苯基-2,5-二氧代吡咯烷-1-基-乙酸衍生的新型酰胺在小鼠中的抗惊厥和镇痛作用。

  摘要：

  本实验的目的是在癫痫和疼痛的动物模型中研究5种衍生自3-苯基-2,5-二氧-吡咯烷-1-基-乙酸的5种新酰胺的抗惊厥和抗伤害感受活性。在三种急性发作模型中对抗癫痫活性进行了研究，即最大电击（MES），皮下戊二烯四唑（scPTZ）和小鼠6Hz精神运动性癫痫发作测试。在福尔马林滋补性疼痛模型和奥沙利铂诱导的小鼠神经性疼痛模型中评估了抗伤害感受特性。考虑药物安全性评估，在旋转试验中确定了急性神经毒性。三种经过测试的化合物（3、4，和7）显示出广谱的抗惊厥活性，并显示出比MES / scPTZ / 6Hz活性参考药物丙戊酸获得的更好的保护指数。此外，三种化合物（3、4和6）在福尔马林试验中显示出显着的抗伤害感受作用，在奥沙利铂诱导的神经性疼痛模型中表现出抗痛觉过敏活性。在受试药物中，化合物3和4不仅显示出抗癫痫发作的特性，而且还显示出明显的附带镇痛特性。体外结合研究表明，所选化合物（4）的合理作用

  DOI：

  10.1016/j.ejphar.2016.04.033
• 作为产物：
  描述：

  苯基丁二酸 、 聚甘氨酸 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到3-phenyl-2,5-dioxopyrrolidine-1-ylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-苯基-2,5-二氧代吡咯烷-1-基-乙酸衍生的新型酰胺在小鼠中的抗惊厥和镇痛作用。

  摘要：

  本实验的目的是在癫痫和疼痛的动物模型中研究5种衍生自3-苯基-2,5-二氧-吡咯烷-1-基-乙酸的5种新酰胺的抗惊厥和抗伤害感受活性。在三种急性发作模型中对抗癫痫活性进行了研究，即最大电击（MES），皮下戊二烯四唑（scPTZ）和小鼠6Hz精神运动性癫痫发作测试。在福尔马林滋补性疼痛模型和奥沙利铂诱导的小鼠神经性疼痛模型中评估了抗伤害感受特性。考虑药物安全性评估，在旋转试验中确定了急性神经毒性。三种经过测试的化合物（3、4，和7）显示出广谱的抗惊厥活性，并显示出比MES / scPTZ / 6Hz活性参考药物丙戊酸获得的更好的保护指数。此外，三种化合物（3、4和6）在福尔马林试验中显示出显着的抗伤害感受作用，在奥沙利铂诱导的神经性疼痛模型中表现出抗痛觉过敏活性。在受试药物中，化合物3和4不仅显示出抗癫痫发作的特性，而且还显示出明显的附带镇痛特性。体外结合研究表明，所选化合物（4）的合理作用

  DOI：

  10.1016/j.ejphar.2016.04.033

文献信息

• Anticonvulsant and antinociceptive activity of new amides derived from 3-phenyl-2,5-dioxo-pyrrolidine-1-yl-acetic acid in mice
  作者：Anna Rapacz、Jolanta Obniska、Beata Wiklik-Poudel、Sabina Rybka、Kinga Sałat、Barbara Filipek

  DOI：10.1016/j.ejphar.2016.04.033

  日期：2016.6

  The aim of the present experiments was to examine the anticonvulsant and antinociceptive activity of five new amides derived from 3-phenyl-2,5-dioxo-pyrrolidine-1-yl-acetic acid in animal models of seizures and pain. The antiseizure activity was investigated in three acute models of seizures, namely, the maximal electroshock (MES), the subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ), and 6Hz psychomotor seizure

  本实验的目的是在癫痫和疼痛的动物模型中研究5种衍生自3-苯基-2,5-二氧-吡咯烷-1-基-乙酸的5种新酰胺的抗惊厥和抗伤害感受活性。在三种急性发作模型中对抗癫痫活性进行了研究，即最大电击（MES），皮下戊二烯四唑（scPTZ）和小鼠6Hz精神运动性癫痫发作测试。在福尔马林滋补性疼痛模型和奥沙利铂诱导的小鼠神经性疼痛模型中评估了抗伤害感受特性。考虑药物安全性评估，在旋转试验中确定了急性神经毒性。三种经过测试的化合物（3、4，和7）显示出广谱的抗惊厥活性，并显示出比MES / scPTZ / 6Hz活性参考药物丙戊酸获得的更好的保护指数。此外，三种化合物（3、4和6）在福尔马林试验中显示出显着的抗伤害感受作用，在奥沙利铂诱导的神经性疼痛模型中表现出抗痛觉过敏活性。在受试药物中，化合物3和4不仅显示出抗癫痫发作的特性，而且还显示出明显的附带镇痛特性。体外结合研究表明，所选化合物（4）的合理作用