4-(2',6'-dimethyl)benzyloxyphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2',6'-dimethyl)benzyloxyphenol
• 英文别名: 4-[(2,6-Dimethylphenyl)methoxy]phenol；4-[(2,6-dimethylphenyl)methoxy]phenol
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• mdl: MFCD25751464
• 分子量: 228.291
• InChiKey: UKBGBAQBWBEIJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯酚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(2',6'-dimethyl)benzyloxyphenol
  参考文献：
  名称：

  锂-乙二胺-THF-介导的芳烃α-位裂解的范围和局限性：在温和条件下芳基甲基醚和苄基醚的脱保护

  摘要：

  考察了锂-乙二胺-THF介导的芳烃α位还原键断裂的范围和局限性。即使在低至 -10 °C 的条件下，无氧 THF 中的锂金属（5 equiv）和乙二胺（7 equiv）等非常温和的条件对芳族醚的去甲基化也非常有效。烯丙基苄基醚也在这些条件下脱保护，烯丙醇部分几乎没有变化。通过这项研究，开发了 2,6-二甲基苄基 (m-xylylmethyl, MXM) 基团作为苄基的替代物，在上述还原条件下易于裂解。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815977

文献信息

• Scope and Limitations of Lithium-Ethylenediamine-THF-Mediated Cleavage at the α-Position of Aromatics: Deprotection of Aryl Methyl Ethers and Benzyl Ethers under Mild Conditions
  作者：Takeshi Sugai、Takeyuki Shindo、Yasuaki Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2004-815977

  日期：——

  and limitation of lithium-ethylenediamine-THF-mediated reductive bond cleavage at the α-position of aromatics were examined. Very mild conditions such as lithium metal (5 equiv) and ethylenediamine (7 equiv) in oxygen-free THF were quite effective for the demethylation of aromatic ethers even at as low as -10 °C. Allyl benzyl ethers were also deprotected under these conditions with very little change

  考察了锂-乙二胺-THF介导的芳烃α位还原键断裂的范围和局限性。即使在低至 -10 °C 的条件下，无氧 THF 中的锂金属（5 equiv）和乙二胺（7 equiv）等非常温和的条件对芳族醚的去甲基化也非常有效。烯丙基苄基醚也在这些条件下脱保护，烯丙醇部分几乎没有变化。通过这项研究，开发了 2,6-二甲基苄基 (m-xylylmethyl, MXM) 基团作为苄基的替代物，在上述还原条件下易于裂解。