5-(1-azido-2-iodoethyl)-2'-deoxyuridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(1-azido-2-iodoethyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-(1-Azido-2-iodo-ethyl)-1-(4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-(1-azido-2-iodoethyl)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₁H₁₄IN₅O₅
• 分子量: 423.167
• InChiKey: PVPPTIPJUGDMDY-GSLILNRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-azido-2-iodoethyl)-2'-deoxyuridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以38%的产率得到5-(1-aminoethyl)-2'-deoxyuridine hydrogen iodide
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧尿苷的新型5-（1-叠氮基-2-卤代乙基）和5-（1-叠氮基，氨基或甲氧基乙基）类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  通过将XN3（X = I，Br，Cl）区域特异性地加到5-乙烯基-2的乙烯基取代基上来合成一类新的5-（1-叠氮基-2-卤代乙基）-2'-脱氧尿苷3a-c '-脱氧尿苷。用H2和10％Pd / C处理5-（1-叠氮基-2-碘乙基）化合物（3a）得到5-（1-叠氮基乙基）（4）和5-（1-氨基乙基）（5）衍生物2'-脱氧尿苷。5-（1-甲氧基-2-碘乙基）-2'-脱氧尿苷（1f）的类似氢化得到5-（1-甲氧基乙基）类似物6。5-（1-叠氮基-2-卤代乙基）-2' -脱氧尿苷3a-c对HSV-1，HSV-2，VZV和EBV表现出体外抗病毒活性，但对HCMV无活性。在这组化合物中，对HSV-1的活性顺序为Cl>或= I> Br，对HSV-2的Br>或= Cl>I。5-（1-叠氮基-2-卤代乙基）部分3a-c中的卤素原子是必不可少的，因为5-（1-叠氮基乙基）类似物4是无活性的，除了对VZV的抗病

  DOI：

  10.1021/jm00069a004
• 作为产物：
  描述：

  5-乙烯基-2'-脱氧尿苷 在 sodium azide 、 一氯化碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到5-(1-azido-2-iodoethyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧尿苷的新型5-（1-叠氮基-2-卤代乙基）和5-（1-叠氮基，氨基或甲氧基乙基）类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  通过将XN3（X = I，Br，Cl）区域特异性地加到5-乙烯基-2的乙烯基取代基上来合成一类新的5-（1-叠氮基-2-卤代乙基）-2'-脱氧尿苷3a-c '-脱氧尿苷。用H2和10％Pd / C处理5-（1-叠氮基-2-碘乙基）化合物（3a）得到5-（1-叠氮基乙基）（4）和5-（1-氨基乙基）（5）衍生物2'-脱氧尿苷。5-（1-甲氧基-2-碘乙基）-2'-脱氧尿苷（1f）的类似氢化得到5-（1-甲氧基乙基）类似物6。5-（1-叠氮基-2-卤代乙基）-2' -脱氧尿苷3a-c对HSV-1，HSV-2，VZV和EBV表现出体外抗病毒活性，但对HCMV无活性。在这组化合物中，对HSV-1的活性顺序为Cl>或= I> Br，对HSV-2的Br>或= Cl>I。5-（1-叠氮基-2-卤代乙基）部分3a-c中的卤素原子是必不可少的，因为5-（1-叠氮基乙基）类似物4是无活性的，除了对VZV的抗病

  DOI：

  10.1021/jm00069a004

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of novel 5-(1-azido-2-haloethyl) and 5-(1-azido-, amino-, or methoxyethyl) analogs of 2'-deoxyuridine
  作者：Rakesh Kumar、Leonard I. Wiebe、Edward E. Knaus

  DOI：10.1021/jm00069a004

  日期：1993.8

  A new class of 5-(1-azido-2-haloethyl)-2'-deoxyuridines 3a-c was synthesized by the regiospecific addition of XN3 (X = I, Br, Cl) to the vinyl substituent of 5-vinyl-2'-deoxyuridine. Treatment of the 5-(1-azido-2-iodoethyl) compound (3a) with H2 and 10% Pd/C yielded the 5-(1-azidoethyl) (4) and 5-(1-aminoethyl) (5) derivatives of 2'-deoxyuridine. A similar hydrogenation of 5-(1-methoxy-2-iodoethyl)-2'-deoxyuridine

  通过将XN3（X = I，Br，Cl）区域特异性地加到5-乙烯基-2的乙烯基取代基上来合成一类新的5-（1-叠氮基-2-卤代乙基）-2'-脱氧尿苷3a-c '-脱氧尿苷。用H2和10％Pd / C处理5-（1-叠氮基-2-碘乙基）化合物（3a）得到5-（1-叠氮基乙基）（4）和5-（1-氨基乙基）（5）衍生物2'-脱氧尿苷。5-（1-甲氧基-2-碘乙基）-2'-脱氧尿苷（1f）的类似氢化得到5-（1-甲氧基乙基）类似物6。5-（1-叠氮基-2-卤代乙基）-2' -脱氧尿苷3a-c对HSV-1，HSV-2，VZV和EBV表现出体外抗病毒活性，但对HCMV无活性。在这组化合物中，对HSV-1的活性顺序为Cl>或= I> Br，对HSV-2的Br>或= Cl>I。5-（1-叠氮基-2-卤代乙基）部分3a-c中的卤素原子是必不可少的，因为5-（1-叠氮基乙基）类似物4是无活性的，除了对VZV的抗病