2-(methoxycarbonyloxy)-2-(3-pyridyl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(methoxycarbonyloxy)-2-(3-pyridyl)acetonitrile
• 英文别名: [Cyano(pyridin-3-yl)methyl] methyl carbonate；[cyano(pyridin-3-yl)methyl] methyl carbonate
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: HODHSHJPOQKCQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 氰基甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2-(methoxycarbonyloxy)-2-(3-pyridyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的二聚金鸡尼定铵盐作为有机催化剂的醛类对映体选择性氰基甲酰基化

  摘要：

  在亚化学计量的三乙胺的存在下，将烷基氰基甲酸酯对映体对映选择性地加成，将二聚蒽基二甲基衍生的辛可尼定铵盐用作手性有机催化剂。相应的（R）-O-甲氧基羰基氰醇的定量收率和对映选择性高达88％ee，仅使用1 mol％的有机催化剂负载量并在10°C的条件下即可获得。有机催化剂可通过沉淀几乎定量地回收并再利用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.01.011

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of Cyanohydrin Derivatives Catalysed by Triethylamine
  作者：Carmen Nájera、Alejandro Baeza、Mª Retamosa、José Sansano

  DOI：10.1055/s-2005-872096

  日期：——

  for the synthesis of 0-substituted cyanohydrins from aldehydes and ketones, in the absence of solvent, employing minimum amounts of the corresponding cyanides has been optimised. Aldehydes react more rapidly than ketones using triethylamine as catalyst offering in both cases almost quantitative yields of the corresponding O-trimethylsilyl, O-methoxycarbonyl, O-benzoyl and O-acetyl cyanohydrins.

  已经优化了一种非常简单的一步环保程序，用于在没有溶剂的情况下，使用最少量的相应氰化物，从醛和酮合成 0-取代的氰醇。使用三乙胺作为催化剂，醛比酮反应更快，在这两种情况下都提供了相应的 O-三甲基甲硅烷基、O-甲氧基羰基、O-苯甲酰基和 O-乙酰羟腈的几乎定量产率。

表征谱图