(cis)-2-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)cycloprop-1-yl methyl amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (cis)-2-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)cycloprop-1-yl methyl amine
• 英文别名: (trans)-2-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)cyclopropanemethanamine；[2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-4-yl)cyclopropyl]methanamine
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: FXYHNSKFBUUONP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cis)-2-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)cycloprop-1-yl methyl amine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 他司美琼
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED DIHYDROBENZOFURANS AND INTERMEDIATE COMPOUNDS OBTAINED IN THE PROCESS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DIHYDROBENZOFURANES ENRICHIS DE MANIÈRE ÉNANTIOMÉRIQUE ET COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES OBTENUS DURANT LE PROCÉDÉ

  摘要：

  描述了一种工业上可行且有利的过程，用于制备（N- (((1R,2R)-2-(2,3-二氢苯并呋喃-4-基)环丙基)甲基)丙酰胺，该化合物的分子式如下所示，通常被称为Tasimelteon，或者用于其合成的中间体：该发明还涉及作为该过程中间体获得的盐。

  公开号：

  WO2018149940A1
• 作为产物：
  描述：

  以70.5的产率得到(cis)-2-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)cycloprop-1-yl methyl amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZODIOXOLE, BENZOFURAN, DIHYDROBENZOFURAN, AND BENZODIOXANE MELATONERGIC AGENTS
  [FR] LES BENZODIOXOLE, BENZOFURAN, DIHYDROBENZOFURAN, ET BENZODIOXANE: DES AGENTS MELATONERGIQUES

  摘要：

  这段话的中文翻译如下： (EN) Novel derivatives of benzodioxole, benzofuran, 2,3-dihydrobenzofuran, and benzodioxane are useful as melatonergic agents. (中) 新型苯并二氧杂环、苯并呋喃、2,3-二氢苯并呋喃和苯并二氧杂环的衍生物可作为褪黑素能药物使用。 (FR) La présente invention concerne de nouveaux dérivés des benzodioxole, benzofuran, 2,3-dihydrobenzofuran, et benzodioxane qui conviennent particulièrement comme agents mélatonergiques. (中) 本发明涉及苯并二氧杂环、苯并呋喃、2,3-二氢苯并呋喃和苯并二氧杂环的新型衍生物，特别适用于作为褪黑素能药物。

  公开号：

  WO1998025606A1

文献信息

• 制备（1R，2R）-2-（2,3-二氢苯并呋喃-4-基）环丙甲胺的方法
  申请人：济南志合医药科技有限公司

  公开号：CN102675268A

  公开（公告）日：2012-09-19

  本发明公开了一种合成（1R，2R）-2-（2,3-二氢苯并呋喃-4-基）环丙甲胺的新方法：包括以下步骤：（1）（1R，2R）-2-（2,3-二氢苯并呋喃-4-基）环丙甲酸氯化生成（1R，2R）-2-（2,3-二氢苯并呋喃-4-基）环丙甲酰氯；（2）（1R，2R）-2-（2,3-二氢苯并呋喃-4-基）环丙甲酰氯氨解生成（1R，2R）-2-（2,3-二氢苯并呋喃-4-基）环丙甲酰胺；（3）（1R，2R）-2-（2,3-二氢苯并呋喃-4-基）环丙甲酰胺还原生成（1R，2R）-2-（2,3-二氢苯并呋喃-4-基）环丙甲胺。本发明的方法，原料易得，操作简单，每个步骤收率均较高，而且副反应少，产物纯度高，后处理简便，适合工业化生产。
• 一种酰胺的制备方法
  申请人：济南志合医药科技有限公司

  公开号：CN103113177A

  公开（公告）日：2013-05-22

  本发明公开了一种酰胺的制备方法，所述酰胺为含有 结构的酰胺，该方法采用相应的酰胺类化合物作为起始反应物、还原剂和相应的酸通过一步法制备最终的酰胺产物。本发明的制备方法减少了反应步骤，可以有效地降低成本，简化工艺流程。
• 一种他司美琼的制备方法
  申请人：济南志合医药科技有限公司

  公开号：CN103087019A

  公开（公告）日：2013-05-08

  本发明涉及一种他司美琼的制备方法，该方法采用(1R,2R)-2-(2,3-二氢苯并呋喃-4-基)环丙甲酰胺、还原剂和丙酸通过一步法制备他司美琼。通过所述方法制备的他司美琼纯度高，并且由于本发明的制备方法为一步法，经济高效，有利于大规模工业化生产。
• Benzofuran and dihydrobenzofuran melatonergic agents
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05856529A1

  公开（公告）日：1999-01-05

  Novel derivatives of benzofuran and dihydrobenzofuran are provided which are useful as melatonergic agents.

  提供了新型苯并呋喃和二氢苯并呋喃衍生物，可用作褪黑素受体激动剂。
• BENZODIOXOLE, BENZOFURAN, DIHYDROBENZOFURAN, AND BENZODIOXANE MELATONERGIC AGENTS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1027043B1

  公开（公告）日：2004-11-10