2-(methoxycarbonyloxy)-2-(2-methylphenyl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methoxycarbonyloxy)-2-(2-methylphenyl)acetonitrile
• 英文别名: [Cyano-(2-methylphenyl)methyl] methyl carbonate；[cyano-(2-methylphenyl)methyl] methyl carbonate
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: NCPFORAFFKBZDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 2-甲基苯甲醛 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 以83%的产率得到2-(methoxycarbonyloxy)-2-(2-methylphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  无催化剂的DMSO促进的醛基碳酸氰醇酯的合成

  摘要：

  在方便的一锅法中，无需催化剂即可轻松地从醛与氰基甲酸酯在DMSO中制得各种氰醇碳酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.128

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of Cyanohydrin Derivatives Catalysed by Triethylamine
  作者：Carmen Nájera、Alejandro Baeza、Mª Retamosa、José Sansano

  DOI：10.1055/s-2005-872096

  日期：——

  for the synthesis of 0-substituted cyanohydrins from aldehydes and ketones, in the absence of solvent, employing minimum amounts of the corresponding cyanides has been optimised. Aldehydes react more rapidly than ketones using triethylamine as catalyst offering in both cases almost quantitative yields of the corresponding O-trimethylsilyl, O-methoxycarbonyl, O-benzoyl and O-acetyl cyanohydrins.

  已经优化了一种非常简单的一步环保程序，用于在没有溶剂的情况下，使用最少量的相应氰化物，从醛和酮合成 0-取代的氰醇。使用三乙胺作为催化剂，醛比酮反应更快，在这两种情况下都提供了相应的 O-三甲基甲硅烷基、O-甲氧基羰基、O-苯甲酰基和 O-乙酰羟腈的几乎定量产率。
• Catalyst-free DMSO-promoted synthesis of cyanohydrin carbonates from aldehydes
  作者：Katsuyuki Iwanami、Yumi Hinakubo、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.128

  日期：2005.8

  A variety of cyanohydrin carbonates were readily prepared from aldehydes with cyanoformate in DMSO using no catalyst in a convenient one-pot procedure.

  在方便的一锅法中，无需催化剂即可轻松地从醛与氰基甲酸酯在DMSO中制得各种氰醇碳酸酯。