(±)-(3R,3aS,4S,6aS)-4-isobutyl-5-(4-methoxybenzyl)-6a-methyl-3-(4-nitrophenyl)-1,6-dioxohexahydro-1H-furo[3,4-c]pyrrol-3a-yl methyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-(3R,3aS,4S,6aS)-4-isobutyl-5-(4-methoxybenzyl)-6a-methyl-3-(4-nitrophenyl)-1,6-dioxohexahydro-1H-furo[3,4-c]pyrrol-3a-yl methyl carbonate
• 英文别名: [(1S,3aR,6R,6aR)-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3a-methyl-6-(2-methylpropyl)-1-(4-nitrophenyl)-3,4-dioxo-1,6-dihydrofuro[3,4-c]pyrrol-6a-yl] methyl carbonate
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₉
• 分子量: 526.543
• InChiKey: UKHFHTHBTWAJEV-JRAXSAEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-2-{N-(4-methoxybenzyl)-[2-(((4-nitrobenzyl)oxy)-carbonyl)acetyl]amino}-4-methylpentanoic acid methyl ester 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (±)-(3R,3aS,4S,6aS)-3a-hydroxy-4-isobutyl-5-(4-methoxybenzyl)-6a-methyl-3-(4-nitrophenyl)-tetrahydro-1H-furo[3,4-c]pyrrole-1,6(6aH)-dione 、 (±)-(3R,3aS,4S,6aS)-4-isobutyl-5-(4-methoxybenzyl)-6a-methyl-3-(4-nitrophenyl)-1,6-dioxohexahydro-1H-furo[3,4-c]pyrrol-3a-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  使用双牺牲手性转移方法从l-亮氨酸中正式合成（+）-C9-脱氧果糖苷

  摘要：

  报道了（±）-和（+）-C9-脱氧omuralide的形式立体控制的合成，构成迄今为止报道的全碳骨架的最短途径之一。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02078

文献信息

• Formal Total Synthesis of (+)-C9-Deoxyomuralide from <scp>l</scp>-Leucine Using a Double Sacrificial Chirality Transfer Approach
  作者：Philip C. Bulman Page、Ross L. Goodyear、Alexandra E. Horton、Yohan Chan、Rehana Karim、Maria A. O’Connell、Christopher Hamilton、Alexandra M. Z. Slawin、Benjamin R. Buckley、Steven M. Allin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02078

  日期：2017.12.1

  Formal stereocontrolled syntheses of (±)- and (+)-C9-deoxyomuralide is reported, constituting one of the shortest routes to the full carbon skeleton reported to date.

  报道了（±）-和（+）-C9-脱氧omuralide的形式立体控制的合成，构成迄今为止报道的全碳骨架的最短途径之一。