naproxen p-methylsulfonylphenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naproxen p-methylsulfonylphenyl ester
• 英文别名: (4-Methylsulfonylphenyl) 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• 化学式: C₂₁H₂₀O₅S
• 分子量: 384.453
• InChiKey: CSMNKPJWWIMEQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naproxen p-methylsulfonylphenyl ester 在 N,N-二羟乙基甘氨酸 、 12C₈ antibody 、 Tween-80 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 萘普生
  参考文献：
  名称：

  反应性免疫与过渡态类似物半抗原歧管制备的催化不同的抗体

  摘要：

  本报告描述了反应性免疫和过渡态类似物半抗原流形之间的第一次直接比较，用于催化抗体生产。在最初的交流中（Janda 等人 J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10251）我们描述了在反应免疫方法中使用膦酸二酯半抗原 5，这引发了一组熟练的生物催化剂用于水解S-(+)-萘普生对甲基磺酰基苯基酯 (3b) [kcat(3b)/kuncat(3b) = 0.05−6.60 × 105]。然而，当在 rac-3a 的动力学拆分中研究抗体催化剂组时，仅获得了中等的对映选择性，最佳结果导致 rac-3a 转化率为 35% 的 90% ee 中的 S-(+)-4a。本报告详细介绍了通过使用膦酸酯单酯 6 为同一过程引发抗体催化剂的过渡态类似半抗原方法。该策略产生了一个具有出色周转数的催化剂库 [kcat(3b)/kuncat(3b) = 0.14−19.0 × 105]和对映选择性。三

  DOI：

  10.1021/ja991274t