cannabicyclol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: cannabicyclol
• 英文别名: (1S,9S,12R,14S)-9,13,13-Trimethyl-5-pentyl-8-oxatetracyclo[7.4.1.02,7.012,14]tetradeca-2,4,6-trien-3-ol
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: IGHTZQUIFGUJTG-MMCAFHBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cannabicyclol 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Efficient and novel one-pot synthesis of polycycles bearing cyclols by FeCl3-promoted [2 + 2] cycloaddition: application to cannabicyclol, cannabicyclovarin, and ranhuadujuanine A

  摘要：

  利用 FeCl3 促进的 [2 + 2] 环加成反应，从容易获得的具有多种取代基的苯并吡喃中开发出简单易行的合成路线，用于制备具有生物学意义的环醇多环。作为该方法的例子，大麻二环醇、大麻二环素和ranhuadujuanine A 的一步合成以良好的产率完成。

  DOI：

  10.1039/c3ob42110d
• 作为产物：
  描述：

  大麻色原烯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到cannabicyclol
  参考文献：
  名称：

  Efficient and novel one-pot synthesis of polycycles bearing cyclols by FeCl3-promoted [2 + 2] cycloaddition: application to cannabicyclol, cannabicyclovarin, and ranhuadujuanine A

  摘要：

  利用 FeCl3 促进的 [2 + 2] 环加成反应，从容易获得的具有多种取代基的苯并吡喃中开发出简单易行的合成路线，用于制备具有生物学意义的环醇多环。作为该方法的例子，大麻二环醇、大麻二环素和ranhuadujuanine A 的一步合成以良好的产率完成。

  DOI：

  10.1039/c3ob42110d

文献信息

• One-Pot Total Synthesis of Cannabinol via Iodine-Mediated Deconstructive Annulation
  作者：Diego Caprioglio、Daiana Mattoteia、Alberto Minassi、Federica Pollastro、Annalisa Lopatriello、Eduardo Muňoz、Orazio Taglialatela-Scafati、Giovanni Appendino

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02258

  日期：2019.8.2

  coupled, in an aromatization-driven single operational step, the condensation of citral and alkylresorciniols to homoprenylchromenes and their in situ deconstructive annulation to benzo[c]chromenes. This process was applied to a total synthesis of cannabinol (CBN, 5) and to its molecular editing.

  大麻素（CBC，3）的热降解主要受阳离子反应的影响，而不是模型化合物中观察到的周环重排。这些差异的合理化激发了工艺的发展，该工艺在芳构化驱动的单个操作步骤中将柠檬醛和烷基间苯二酚缩合为高异戊二烯基色烯，并将它们原位解构性环化为苯并[ c ]色烯。此过程应用于大麻酚（CBN，5）的全合成及其分子编辑。
• Total Syntheses of Cannabicyclol, Clusiacyclol A and B, Iso-Eriobrucinol A and B, and Eriobrucinol
  作者：Hyun-Suk Yeom、Hui Li、Yu Tang、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol401335u

  日期：2013.6.21

  Total syntheses of a series of chromane natural products that contain a cyclobutane ring are described. A unified theme In the strategy employed for all these syntheses Is an oxa-[3 + 3] annulation for constructing the chromane nucleus and a stepwise cationic [2 + 2] cycloaddition for the cyclobutane formation. More Importantly, the two reactions could be rendered in tandem, thereby providing an expeditious approach to this family of natural products.
• Efficient and novel one-pot synthesis of polycycles bearing cyclols by FeCl3-promoted [2 + 2] cycloaddition: application to cannabicyclol, cannabicyclovarin, and ranhuadujuanine A
  作者：Xin Li、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c3ob42110d

  日期：——

  Simple and facile synthetic routes for the preparation of biologically interesting cyclol bearing polycycles were developed using FeCl3-promoted [2 + 2] cycloaddition from readily available benzopyrans possessing a variety of substituents. As examples of this methodology, one-step syntheses of cannabicyclol, cannabicyclovarin, and ranhuadujuanine A were accomplished in good yield.

  利用 FeCl3 促进的 [2 + 2] 环加成反应，从容易获得的具有多种取代基的苯并吡喃中开发出简单易行的合成路线，用于制备具有生物学意义的环醇多环。作为该方法的例子，大麻二环醇、大麻二环素和ranhuadujuanine A 的一步合成以良好的产率完成。