2-(5-hydroxy-2,4,6,7-tetramethyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-(5-hydroxy-2,4,6,7-tetramethyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(5-Hydroxy-2,4,6,7-tetramethyl-2,3-dihydrobenzo[1,2-b]furan-2-yl)ethanol；2-(2-hydroxyethyl)-2,4,6,7-tetramethyl-3H-1-benzofuran-5-ol
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: CUVSGNLPEWBVRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘普生 、 2-(5-hydroxy-2,4,6,7-tetramethyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以13%的产率得到2-(5-hydroxy-2,4,6,7-tetramethyl-3H-1-benzofuran-2-yl)ethyl (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎羧酸的新型酯和酰胺，可作为抗氧化剂和抗增殖剂。

  摘要：

  非甾体抗炎药萘普生的一系列酚类抗氧化剂酯和酰胺衍生物被设计为具有抗炎和细胞保护活性。在膜脂质过氧化测定中通过硫代巴比妥酸反应性物质（TBARS）的形成间接评估了化合物的抗氧化活性，并通过抑制了人类血管内皮细胞中DNA的合成来确定其抗增殖活性。该系列化合物表现出有效的抗氧化活性，IC50值（1.6-11.63 microM）比Trolox（6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二甲酸）和400的IC50值低2-6倍。比维生素E低-1300倍。酯或酰胺亚结构的结构修饰（5a和6a）不影响抗氧化活性，但是6-羟基取代基的甲基化产生了没有抗氧化活性的化合物6f。尽管抗氧化剂活性没有区别，但是酰胺衍生物作为抗增殖剂往往比相应的酯更有效。酰胺衍生物（3、5a-e，8）的IC50范围为2至7 microM，而与结构相关的酯（1、2a-c，6a-e）的IC50范围为9至22 microM。此外，对化合物6a

  DOI：

  10.1021/jm980430o

文献信息

• Esters and amides of non-steroidal anti-inflammatory carboxylic acids
  申请人：Alcon Laboratories, Inc.

  公开号：US05607966A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  Compounds having anti-inflammatory and anti-oxidant activity are disclosed. The compounds are useful in preventing and treating inflammatory disorders through several mechanisms. Methods of treatment employing these properties of the compounds and corresponding pharmaceutical compositions are disclosed.

  本发明揭示了具有抗炎和抗氧化活性的化合物。这些化合物通过多种机制在预防和治疗炎症性疾病方面具有用处。本发明还揭示了利用这些化合物的特性进行治疗的方法以及相应的制药组合物。
• Systemic administration of esters and amides of antioxidants which may
  申请人：Alcon Laboratories, Inc.

  公开号：US05643943A1

  公开（公告）日：1997-07-01

  Methods for treating vascular inflammatory pathologies are disclosed. Particularly, the methods utilize pharmaceutical compositions containing certain compounds having an anti-inflammatory and anti-oxidant moiety covalently linked by an amide or ester bond. The compounds are useful in preventing and treating inflammatory disorders through several mechanisms.

  公开了治疗血管炎症病理的方法。特别地，该方法利用含有某些化合物的药物组合物，该化合物具有抗炎和抗氧化基团，通过酰胺或酯键共价连接。这些化合物通过多种机制有助于预防和治疗炎症性疾病。
• Angiostatic compounds
  申请人：Alcon Laboratories, Inc.

  公开号：US05798356A1

  公开（公告）日：1998-08-25

  The present invention is directed to compositions containing angiostatic compounds and methods for their use in preventing pathological neovascularization.

  本发明涉及含有抗血管生成化合物的组合物及其在预防病理性新血管生成方面的使用方法。
• ESTERS AND AMIDES OF NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY CARBOXYLIC ACIDS WHICH MAY BE USED AS ANTI-OXIDANTS, 5-LIPOXYGENASE INHIBITORS AND NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY PRODUCTS
  申请人：ALCON LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0799219A2

  公开（公告）日：1997-10-08
• ESTERS OF NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：ALCON LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0859769A1

  公开（公告）日：1998-08-26