(S)-N-methoxy-N-methyl-α-(6-methoxy-2-naphthyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-N-methoxy-N-methyl-α-(6-methoxy-2-naphthyl)propanamide
• 英文别名: (2S)-N-methoxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-methylpropanamide
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: ZVZHIRROSCVTDB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-methoxy-N-methyl-α-(6-methoxy-2-naphthyl)propanamide 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 α,α-二取代 N-叔丁亚磺酰基酮亚胺的迈克尔型烷基化立体发散构建邻位无环季-叔碳立体中心

  摘要：

  连位季叔碳立体物具有优异的立体选择性经由的对映体富集的非环状氮杂-烯醇化构建ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺带有两个空间类似的α-线性烷基取代基，随后共轭加成到硝基烯。酮亚胺中亚磺酰基和/或α-立体中心的绝对构型的进一步变化允许迈克尔型烷基化加合物的所有四种非对映异构体的容易的立体发散合成。该反应是基于立体选择性α-去质子化的无环立体控制的成功例子，用于从酮衍生物形成完全取代的氮杂烯醇化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02660
• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-N-methoxy-N-methyl-α-(6-methoxy-2-naphthyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的α-芳基羰基化合物的亚选择性直接芳基化

  摘要：

  竞争激烈：描述了一种使用二芳基碘鎓盐对高度通用的α-芳基羰基进行亚选择性芳基化的方法。在这种Cu II催化的过程中，远程羰基基团甚至能够克服强对位官能团的功能，从而形成难以捉摸的元产物（请参见方案）。值得注意的是，芳基化过程也可以在无金属的条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201004704

文献信息

• Synthesis of 1-Substituted Cyclopropylamines via Formal Tertiary C_sp³–H Amination of Cyclopropanes
  作者：Kui Liu、Shao-Jie Cheng、Gen Luo、Zhi-Shi Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03687

  日期：2021.12.3

  A novel and facile approach to synthesis of 1-substituted cyclopropylamines via phosphine-catalyzed formal tertiary Csp3–H amination of cyclopropanes was described. The indoles, pyrroles, imidazoles, uracils, 2-pyridone, pyrimidin-4(3H)-one, and phthalimide had been proven as good aminating partners. The present protocol features transition-metal-free, excellent regioselectivity, high-atom-economy

  描述了一种通过膦催化环丙烷的形式叔 C sp 3 -H 胺化合成 1-取代环丙胺的新方法。吲哚类、吡咯类、咪唑类、尿嘧啶类、2-吡啶酮、pyrimidin-4(3 H)-one，邻苯二甲酰亚胺已被证明是良好的胺化伙伴。本协议具有无过渡金属、优异的区域选择性、高原子经济性、温和的反应条件和广泛的底物。该协议的实用性还可以通过生物活性分子的后期修饰、放大反应和发散衍生化来证明。值得注意的是，该方法已用于激素敏感性脂肪酶 (HSL) 抑制剂的正式合成。通过实验和计算研究阐明了机械方面。
• Base-mediated homologative rearrangement of nitrogen–oxygen bonds of <i>N</i>-methyl-<i>N</i>-oxyamides
  作者：Monika Malik、Raffaele Senatore、Thierry Langer、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/d3sc03216g

  日期：——

  controlled basic conditions, the N-methyl group of the same starting materials acts as a competent precursor of the methylene synthon required for the homologation. The logic is levered on the formation of an electrophilic iminium ion (via N–O heterolysis) susceptible to nucleophilic attack by the alkoxide previously expulsed. The procedure documents genuine chemocontrol and flexibility, as judged by the diversity

  由于众所周知的 C(O)-N 官能团对典型 C1 同系剂（例如类胡萝卜素、重氮甲烷、叶立德）的反应性，导致以 N为中心的片段在生成羰基化合物的过程中被挤出，因此正式的 C1 插入N-O键仍然不为人所知。在此，我们记录了N-甲基-N-乙酰胺（对多种O-取代基具有高耐受性）同系转化为N-酰基-N , O-缩醛。在受控的碱性条件下，相同起始材料的N-甲基基团充当同系化所需的亚甲基合成子的有效前体。该逻辑利用了亲电子亚胺离子（通过N-O 杂解）的形成，该离子容易受到先前排出的醇盐的亲核攻击。该程序记录了真正的化学控制和灵活性，根据酰胺和氮关键上取代基的多样性来判断。通过对 D 标记材料进行的实验验证了该机制的基本原理，这些实验明确地将亚甲基片段的起源归因于起始化合物的N-甲基。
• Azetidines with All-Carbon Quaternary Centers: Merging Relay Catalysis with Strain Release Functionalization
  作者：Che-Ming Hsu、Heng-Bo Lin、Xin-Zhi Hou、Radyn Vanessa Phaz P. Tapales、Chen-Kuei Shih、Shinje Miñoza、Yu-Syuan Tsai、Zong-Nan Tsai、Cheng-Lin Chan、Hsuan-Hung Liao

  DOI：10.1021/jacs.3c06710

  日期：2023.8.30

  polar-radical relay strategy, ring strain release of bench-stable benzoylated 1-azabicyclo[1.1.0]butane (ABB) can be harnessed for nickel-catalyzed Suzuki Csp2–Csp3 cross-coupling with commercially available boronic acids in broad scope (>50 examples), excellent functional group tolerance, and gram-scale utility. Preliminary mechanistic studies provided insights into the underlying mechanism, wherein the ring

  鉴于修饰氮杂环丁烷在药物化学中的重要性和有益特性，其有效的合成策略受到高度追捧。在此，我们报告了一种难以捉摸的全碳四元中心氮杂环丁烷的简便合成方法。通过采用精心策划的极性自由基接力策略，可以利用实验室稳定的苯甲酰化 1-氮杂双环[1.1.0]丁烷 (ABB) 的环应变释放来进行镍催化的 Suzuki Csp 2 –Csp 3交叉偶联。可用的硼酸范围广泛（> 50 个示例）、出色的官能团耐受性和克级实用性。初步的机理研究提供了对潜在机制的深入了解，其中ABB与催化量的溴化物的开环导致ABB转化为氧化还原活性氮杂环丁烷，随后通过自由基途径参与交叉偶联反应。有趣的是，溴化物和镍的协同催化作用可能源自单一镍源（NiBr 2）。该方法已成功应用于天然产物、生物相关分子和药物的修饰，并通过哌啶的生物电子等排替代合成了黑皮质素-1受体（MC-1R）激动剂和囊泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）抑制剂类似物。
• Palladium‐Catalyzed Enantioselective Isodesmic C–H Iodination of Phenylacetic Weinreb Amides
  作者：Hang Wang、Chunlin Zhou、Zezhong Gao、Shangda Li、Gang Li

  DOI：10.1002/anie.202300905

  日期：——

  Isodesmic reactions represent mild alternatives to other chemical transformations that require harsh oxidizing agents or highly reactive intermediates. However, enantioselective isodesmic C−H functionalization is unknown. Herein, an unprecedented highly enantioselective isodesmic C−H functionalization to access chiral iodinated phenylacetic Weinreb amides via desymmetrization and kinetic resolution

  等线反应代表了其他化学转化的温和替代品，这些化学转化需要苛刻的氧化剂或高反应性中间体。然而，对映选择性等渗 C−H 功能化是未知的。在此，报道了通过去对称化和动力学拆分获得手性碘化苯乙酸 Weinreb 酰胺的前所未有的高度对映选择性等渗 C-H 官能化。
• Convenient Conversion of Acid to Weinreb's Amide
  作者：T. Raghuram、S. Vijaysaradhi、Indrapal Singh、Jaimala Singh

  DOI：10.1080/00397919908085946

  日期：1999.9

  Various carboxylic acids are converted to their corresponding N-methoxy-N-methyl amides through the mixed anhydride formed by their reaction with pivaloyl chloride.