为了确定在不同反应条件下碳-
溴与
三氟甲磺酸酯键的
化学选择性,研究了(
乙烯基)三
丁基锡与三
氟甲基
溴苯磺酸盐和三
氟甲基
溴硝基苯酚的所有异构排列的Kosugi-Migita-Stille交叉偶联反应。通常,在回流下使用例如在1,4-
二恶烷中的双(
三苯基膦)二
氯化钯(2mol%)观察到高选择性的碳-
溴键交叉偶联。相反,使用相同的预催化剂但在N,N中存在三倍过量的
氯化锂的情况下进行反应在大多数情况下,在环境温度下β-二甲基甲酰胺对在
三氟甲磺酸酯碳键上的偶联具有选择性。总体而言,与
三氟甲磺酸碳键合相比,分离的产率和碳-
溴键合的选择性高得多。