4'-O-demethyl-4'-O-phenoxyacetyl-4-O-[4,6-O-ethylidene-2,3-di-O-phenoxyacetyl-β-D-glucopyranosyl]-4-epipodophyllotoxin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4'-O-demethyl-4'-O-phenoxyacetyl-4-O-[4,6-O-ethylidene-2,3-di-O-phenoxyacetyl-β-D-glucopyranosyl]-4-epipodophyllotoxin
• 英文别名: [(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-[[(5S,5aR,8aR,9R)-9-[3,5-dimethoxy-4-(2-phenoxyacetyl)oxyphenyl]-8-oxo-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-5-yl]oxy]-2-methyl-7-(2-phenoxyacetyl)oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] 2-phenoxyacetate
• 化学式: C₅₃H₅₀O₁₉
• 分子量: 990.969
• InChiKey: MEHFPBOKDUTCFU-PVEUOZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  依托泊苷 、 苯氧乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到4'-O-demethyl-4'-O-phenoxyacetyl-4-O-[4,6-O-ethylidene-2,3-di-O-phenoxyacetyl-β-D-glucopyranosyl]-4-epipodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  依托泊苷缩合芳烃类似物的合成方法。A-环哒嗪吡啶并表鬼臼苷的合成

  摘要：

  这项研究的特征是依托泊苷1转变为枢轴中间体（+）- 19，用于通过Stille交叉偶联来制备哒嗪融合的芳香族体系。已通过11个步骤完成了A环哒嗪吡啶甲基吡喃糖苷（+）- 21的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00756-5

文献信息

• Synthetic approaches to condensed aromatic analogues from etoposide. Synthesis of A-ring pyridazine picroetoposide
  作者：Philippe Meresse、Emmanuel Bertounesque、Thierry Imbert、Claude Monneret

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00756-5

  日期：1999.10

  The studies feature the transformation of etoposide 1 into the pivotal intermediate (+)-19 for the elaboration of pyridazine-fused aromatic systems via a Stille cross-coupling. The synthesis of A-ring pyridazine picroetopiside (+)-21 has been achieved in 11 steps.

  这项研究的特征是依托泊苷1转变为枢轴中间体（+）- 19，用于通过Stille交叉偶联来制备哒嗪融合的芳香族体系。已通过11个步骤完成了A环哒嗪吡啶甲基吡喃糖苷（+）- 21的合成。